含氟双环吡啶类杂环化合物的“一步法”合成

doi:10.6023/cjoc201503019

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (8): 1754-1758.DOI: 10.6023/cjoc201503019 上一篇下一篇

研究简报

含氟双环吡啶类杂环化合物的“一步法”合成

彭美阳^a, 杨瑞霞^a, 刘昔敏^a, 严胜骄^a, 林军^a,b

a 云南大学化学科学与工程学院教育部自然资源药物化学重点实验室昆明 650091;
b 云南大学现代分析测试中心昆明 650091

收稿日期:2015-03-15 修回日期:2015-04-19 发布日期:2015-05-06
通讯作者: 严胜骄, 林军 E-mail:yansj@ynu.edu.cn;linjun@ynu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. U1202221, 21362042, 21262042, 21162037)资助项目.

One Step Synthesis of Fluorine-Containing Bicyclicpyridine Compounds

Peng Meiyang^a, Yang Ruixia^a, Liu Ximin^a, Yan Shengjiao^a, Lin Jun^a,b

a Key Laboratory of Medicinal Chemistry for Natural Resource, Ministry of Education, School of Chemical Science and Technology, Yunnan University, Kunming 650091;
b Modern Analytical Test Center, Yunnan University, Kunming 650091

Received:2015-03-15 Revised:2015-04-19 Published:2015-05-06
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. U1202221, 21362042, 21262042, 21162037).

文章分享

1. 含氟双环吡啶类杂环化合物的“一步法”合成.PDF(3711KB)

摘要/Abstract

建立了以杂环烯酮缩胺为原料与含氟β-二羰基化合物在酸性条件下“一步法”合成含氟双环吡啶类化合物的方法. 以含氟β-二羰基化合物三氟乙酰乙酸乙酯(2)、六氟乙酰丙酮(3)为砌块在1,4-二氧六环溶剂中, 醋酸催化下分别与杂环烯酮缩胺1反应, “一步法” 简捷高效地合成了一系列新的含氟双环吡啶类化合物4a~4e及5a~5e, 产率79%~95%. 该方法具有原料易得、合成路线简捷、产率高、后处理简单等优点.

关键词: 含氟, 双环吡啶, 杂环化合物, 醋酸

In this work, one step synthesis of fluorine-containing bicyclic pyridine heterocyclic compounds protocol was established. This method based on the building blocks of β-dicarbonyl compound ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate (2) or hexafluoropentane-2,4-dione (3), which reacted with heterocyclic ketene aminals 1 respectively under acetic acid as catalyst and 1,4-dioxane as the solvent. As a result, a series of new fluorinated pyridine compounds 4a~4e and 5a~5e have been synthesized, respectively. The reaction has the advantages of readily available starting materials, simple synthetic route, high yields and simple work-up procedures.

Key words: fluorine-containing, bicyclicpyridine, heterocyclic compounds, acetic acid

引用此文

彭美阳, 杨瑞霞, 刘昔敏, 严胜骄, 林军. 含氟双环吡啶类杂环化合物的“一步法”合成[J]. 有机化学, 2015, 35(8): 1754-1758.

Peng Meiyang, Yang Ruixia, Liu Ximin, Yan Shengjiao, Lin Jun. One Step Synthesis of Fluorine-Containing Bicyclicpyridine Compounds[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(8): 1754-1758.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Muller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881. (b) Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320. (c) Qin, F.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 815 (in Chinese). (卿凤翎, 有机化学, 2012, 32, 815.) (d) Zhang, K.; Xu, X.-H.; Qing, F.-L. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 556 (in Chinese). (张柯, 徐修华, 卿凤翎, 有机化学, 2015, 35, 556.)
[2] (a) Gilchrist, T. L. Heterocyclic Chemistry, 3rd ed., Addiso Wesley Longman, Beijing, 1997, p. 304. (b) Lü, C.; Shen, Q.; Liu, D. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1380 (in Chinese). (吕翠萍, 沈齐龙, 刘丹, 有机化学, 2012, 32, 1380.) (c) Zhai, S.; Cao, W.; Zhang, H. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 635 (in Chinese). (瞿士燕, 曹卫国, 张慧, 有机化学, 2013, 33, 635.) (d) Wang, Y.; Han, M.; Zhang, L.; Zhou, S.; Duan, Z. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1057 (in Chinese). (王亚虎, 韩民, 张兰兰, 周水平, 段中余, 有机化学, 2013, 33, 1057.) (e) Ni, C.; Zhu, L.; Hu, J. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 90 (in Chinese). (倪传法, 朱林桂, 胡金波, 化学学报, 2015, 73, 90.) (f) He, Z.; Huang, Y.; Verpoort, F. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 700 (in Chinese). (何展荣, 黄毅勇, Verpoort, F. 化学学报, 2013, 71, 700.)
[3] Hranjec, M.; Kralj, M.; Piantanida, I.; Sedi?, M.; Suman, L.; Paveli?, K.; Karminski-Zamola, G. J. Med. Chem. 2007, 50, 5696.
[4] (a) Ali T.; Chauhan, K. K.; Frost, C. G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5621. (b) Zhu, X. F.; Lan, J.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 4716. (c) Ma, J.; Zhu, W.; Li, J.; Ji, P.; Zhu, Z.; Liao, X. J. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1472 (in Chinese). (马姣丽, 朱文娟, 李静, 纪朋, 朱智志, 廖新成, 有机化学, 2013, 33, 1472.) (d) Zheng, J.; Chen, Y.; Wu, K.; Ran, C.; Xu, Y.; Song, M. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1536 (in Chinese). (郑娟, 陈雨, 吴孔丽, 冉春玲, 徐琰, 宋毛平, 有机化学, 2013, 33, 1536.) (e) Zhang, M.; Zhou, Y.; Li, Y.; Liu, Y.; Wang, X. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1728 (in Chinese). (张梅梅, 周玉静, 李玉玲, 刘蕴, 王香善, 有机化学, 2013, 33, 1728.)
[5] (a) Birman V. B.; Li, X.; Han, Z. Org. Lett. 2007, 9, 37. (b) Yan, S.-J.; Chen, Y. L.; Liu, I.; He, N. Q.; Lin, J. Green Chem. 2010, 12, 2043.
[6] (a) Huang, Z. T.; Wang, M. X. Heterocycles 1994, 37, 1223. (b) Wang, K.-M.; Yan, S.-J.; Lin, J. Eur. J. Org. Chem. 2014, 1129.
[7] (a) Kondo, H.; Taguchi, M.; Inoue, Y.; Sakamoto, F.; Tsukamoto, G. J. Med. Chem. 1990, 33, 2012. (b) Suryawanshi, S. N.; Pandey, S.; Bhatt, R. B. A.; Gupta, S. Eur. J. Med. Chem., 2007, 42, 511. (c) Yan, S.-J.; Liu, Y.-J.; Chen, Y.-L.; Liu, L.; Lin, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5225. (d) Huang, C.; Yan, S.-J.; Zeng, X.-H.; Dai, X.-Y.; Zhang, Y.; Qing, C.; Lin, J. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1172.
[8] (a) Yan, S.-J.; Niu, Y. F.; Huang, R.; Lin, J. Synlett 2009, 2821. (b) Yu, F.-C.; Chen, Z.-Q.; Hao, X.-P.; Jiang, X.-Y.; Yan, S.-J.; Lin, J. RSC Adv. 2013, 3, 13183. (c) Ma, X.-L.; Wang, K.-M.; Lin, X.-R.; Yan, S.-J.; Lin, J. Tetrahedron 2014, 70, 6578. (d) Yu, F.-C.; Yan, S.-J.; He, N.-Q.; Lin, J. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1504 (in Chinese). (余富朝, 严胜骄, 贺能琴, 林军, 有机化学, 2011, 31, 1504.) (e) Yu, F.-C.; Huang, R.; Ni, H.-C.; Fan, J.; Yan, S.-J.; Lin, J. Green Chem. 2013, 15, 453. (f) Yu, F.-C.; Yan, S.-J.; Hu, L.; Wang, Y.-C.; Lin, J. Org. Lett. 2011, 13, 4782. (g) Chen, X.-B.; Liu, X.-M. Huang, R.; Yan, S.-J.; Lin, J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 4607. (h) Zhang, Y.-C.; Liu, Z.-C.; Yang, R.; Zhang, J.-H.; Yan, S.-J.; Lin, J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7276. (i) Zhou, B.; Liu, Z.-C.; Qu, W.-W.; Yang, R.; Lin, X.-R.; Yan, S.-J.; Lin, J. Green Chem. 2014, 16, 4359. (j) Chen, X.-B.; Liu, Z.-C.; Lin, X.-R.; Huang, R.; Yan, S.-J.; Lin, J. ACS Sustainable Chem. Eng. 2014, 2, 2391. (k) Chen, X.-B.; Liu, Z.-C.; Yang, L.-F.; Yan, S.-J.; Lin, J. ACS Sustainable Chem. Eng. 2014, 2, 1155.
[9] (a) Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Synthesis 1992, 1273. (b) Li, Z.-J.; Charles, D. Synth. Commun. 2001, 31, 527. (c) Huang, Z.-T.; Liu, Z.-R. Synth. Commun. 1989, 19, 943.

[1]	刘杰, 韩峰, 李双艳, 陈天煜, 陈建辉, 徐清. 无过渡金属参与甲基杂环化合物与醇的选择性有氧烯基化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 573-583.
[2]	陈玉琢, 孙红梅, 王亮, 胡方芝, 李帅帅. 基于α-氢迁移策略构建杂环骨架的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2323-2337.
[3]	孔德亮, 戴闻, 赵怡玲, 陈艺林, 朱红平. 脒基胺硼基硅宾与单酮和二酮的氧化环加成反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1843-1851.
[4]	蒙玲, 汪君. 硫代黄烷酮类衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 873-891.
[5]	段康慧, 唐俊龙, 伍婉卿. 稠杂环化合物的合成及其抗肿瘤活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 826-854.
[6]	赵瑜, 段玉荣, 史时辉, 白育斌, 黄亮珠, 杨晓军, 张琰图, 冯彬, 张建波, 张秋禹. 可见光促进高价碘(III)试剂参与反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4106-4140.
[7]	郝二军, 丁笑波, 王珂新, 周红昊, 杨启亮, 石磊. 氮杂环丙烷与不饱和化合物发生[3+2]扩环反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4057-4074.
[8]	高秋珊, 李蒙, 伍婉卿. 过渡金属催化的异腈插入反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2659-2681.
[9]	于帮魁, 黄汉民. 碳-杂原子键复分解反应的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2376-2389.
[10]	王长凯, 孙腾达, 张学博, 杨新玲, 路星星, 徐欢, 石发胜, 张莉, 凌云. 新型含氟吡唑酰肼类化合物的设计合成与生物活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1527-1536.
[11]	陈宁, 雷佳, 王智传, 刘颖杰, 孙凯, 唐石. 自由基介导含氟杂环化合物的构建研究[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1061-1084.
[12]	乔辉杰, 杨利婷, 陈雅, 王嘉琳, 孙武轩, 董昊博, 王云威. 温和条件下高效合成咪唑并杂环-肼类衍生物的三组分串联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1188-1197.
[13]	张苗苗, 韩波, 马豪杰, 赵亮, 王记江, 张玉琦. 以氢硅烷为氢源: 铱催化N-杂环化合物的氢化[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1170-1178.
[14]	洪科苗, 黄晶晶, 姚铭瀚, 徐新芳. 氮宾/炔烃复分解串联反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 344-352.
[15]	郭檬檬, 于子伦, 陈玉兰, 葛丹华, 马猛涛, 沈志良, 褚雪强. 二氟烯醇硅醚作为含氟砌块在构建有机氟化物中的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3562-3587.

含氟双环吡啶类杂环化合物的“一步法”合成

One Step Synthesis of Fluorine-Containing Bicyclicpyridine Compounds

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价