磁性微孔聚1,1'-联二萘酚负载钯催化的Suzuki偶联反应

doi:10.6023/cjoc201507028

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研究论文

磁性微孔聚1,1'-联二萘酚负载钯催化的Suzuki偶联反应

冯翠兰, 黑莉楹, 李珍, 刘澜涛

商丘师范学院商丘 476000

收稿日期:2015-07-23 修回日期:2015-08-22 发布日期:2015-09-06
通讯作者: 冯翠兰, 刘澜涛 E-mail:liult05@iccas.ac.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 21102087, 21202095)资助项目.

Magnetic Microporous Organic Polymer of 1,1'-Bi-2-naphtholSupported Palladium for Suzuki Coupling Reactions

Feng Cuilan, Hei Liying, Li Zhen, Liu Lantao

College of Chemistry and Chemical Engineering, Shangqiu Normal University, Shangqiu 476000

Received:2015-07-23 Revised:2015-08-22 Published:2015-09-06
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21102087, 21202095).

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1. 磁性微孔聚1,1'-联二萘酚负载钯催化的Suzuki偶联反应.PDF(764KB)

摘要/Abstract

为了解决均相钯催化剂难分离回收的问题, 通过两步反应合成了易磁分离回收的微孔聚1,1'-联二萘酚(BINOL)包覆磁性纳米Fe₃O₄负载钯催化剂Fe₃O₄@MOPB-Pd, 该催化剂可在空气氛围下高效催化不同卤代芳香烃与苯硼酸衍生物的Suzuki偶联反应. 反应结束后, 在外加磁场作用下, Fe₃O₄@MOPB-Pd可由反应体系中快速分离回收, 而且在碘苯与苯硼酸的Suzuki偶联反应中该负载钯催化剂循环使用到7次时, 依然保持高的催化活性.

关键词: 磁性纳米粒子, 负载钯催化剂, Suzuki偶联反应, 联二萘酚, 微孔聚合物

A recyclable palladium catalyst supported on magnetic microporous organic polymer (MOP) of 1,1'-bi-2-naphthol (Fe₃O₄@MOPB-Pd) was synthesized by two steps. After being charactered by transmission electron microscope (TEM), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), thermogravimetric analysis (TG) and vibrating sample magnetometer (VSM), the palladium catalyst was applied in Suzuki coupling reaction in air atmosphere. With 0.01 g of Fe₃O₄@MOPB-Pd (0.12 mol% Pd based on bromobenzene) as catalyst, 1.0 mmol of bromobenzene reacted with 1.1 equiv. phenylboronic acid at 60 ℃ for 3 h can give the product with 98% yield. In addition, Fe₃O₄@MOPB-Pd can be easily separated from reaction system in the presence of magnetic field and the 92% yield was achieved even being used at 7th time for the Suzuki coupling reaction of iodobenzene and phenylboronic acid.

Key words: magnetic nanoparticles, supported Pd catalyst, suzuki coupling reaction, BINOL, MOPs

引用此文

冯翠兰, 黑莉楹, 李珍, 刘澜涛. 磁性微孔聚1,1'-联二萘酚负载钯催化的Suzuki偶联反应[J]. 有机化学, 2016, 36(1): 179-184.

Feng Cuilan, Hei Liying, Li Zhen, Liu Lantao. Magnetic Microporous Organic Polymer of 1,1'-Bi-2-naphtholSupported Palladium for Suzuki Coupling Reactions[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(1): 179-184.

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参考文献

[1] (a) Suzuki, A.; Miyaura, N. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.(b) Suzuki, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6722. (c) Suzuki, A. Chem. Commun. 2005, 4759.(d) Sajith, A. M.; Muralidharan, A. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5206. (e) Xu, G. Q.; Zhao, Q.; Tang, W. J. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1919 (in Chinese). (徐广庆, 赵庆, 汤文军, 有机化学, 2014, 34, 1919.)
[2] (a) Estrada, G. O. D.; Blanco, A. L. P.; da Silva, J. F. M.; Alonso, C. G.; Fernandes-Machado, N. R. C.; Cardozo-Filho, L.; de Souza, R. O. M. A.; Miranda, L. S. M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1089. (b) Du, Q.; Zhang, W.; Ma, H.; Zheng, J.; Zhou, B.; Li, Y. Tetrahedron 2012, 68, 3577. (c) Diebold, C.; Becht, J. M.; Lu, J.; Toy, P. H.; Drian, C. L. Eur. J. Org. Chem. 2012, 893. (d) Lamblin, M.; Nassar-Hardy, L.; Hierso, J. C.; Fouquet, E.; Felpin, F. X. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 33. (e) Schweizer, S.; Becht, J. M.; Le Drian, C. Tetrahedron 2010, 66, 765. (f) Yan, M.; Feng, X. J. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 623 (in Chinese). (颜美, 冯秀娟, 有机化学, 2010, 30, 623.)(g) Yuan, D. Z.; Chen, B. B. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1630 (in Chinese).(袁定重, 陈碧波, 有机化学, 2014, 34, 1630.)(h) Sobhani, S.; Zarifi, F. Chin. J. Catal. 2015, 36, 555.(i) Zhang, F. B.; Zhang, C. H.; Deng, Y.; Xu, L. W.; Qiu, H. Y.; Lai, G. Q.; Jiang, J. G. Acta Chim. Sinica 2010, 68, 443 (in Chinese). (张飞豹, 张蔡华, 邓元, 徐利文, 邱化玉, 来国桥, 蒋剑雄, 化学学报, 2010, 68, 443.)
[3] (a) Jiang, J. X.; Wang, C.; Laybourn, A.; Hasell, T.; Clowes, R.; Khimyak, Y. Z.; Xiao, J.; Higgins, S. J.;. Adams, D. J.; Cooper, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1072. (b) Du, X.; Sun, Y.; Tan, B.; Teng, Q.; Yao, X.; Su, C.; Wang, W. Chem. Commun. 2010, 46, 970. (c) Totten, R. K.; Weston, M. H.; Park, J. K.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Nguyen. S. T. ACS Catal. 2013, 3, 1454. (d) Wang, J. L.; Wang, C.; de Krafft K. E.; Lin, W. B. ACS Catal. 2012, 2, 417. (e) Totten, R. K.; Kim, Y. S.; Weston, M. H.; Farha, O. K.; Hupp J. T.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11720. (f) Wang, W.; Zheng, A.; Zhao, P.; Xia C.; Li, F. ACS Catal. 2014, 4, 321 (g) Kraft, S. J.; Zhang, G.; Childers, D.; Dogan, F.; Miller, J. T.; Nguyen S. T.; Hock, A. S. Organometallics 2014, 33, 2517
[4] (a) Rangel Rangel, E.; Maya, E. M.; Sánchez, F.; de la Campaa J. G.; Iglesias, M. Green Chem. 2015, 17, 466. (b) Pachfule, P.; Panda, M. K.; Kandambeth, S.; Shivaprasad, S. M.; Díaz Díaz, D.; Banerjee, R. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 7944. (c) Ding, S.; Gao, J.; Wang, Q.; Zhang, Y.; Song, W.; Su, C.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19816. (d) Li, B.; Guan, Z.; Yang, X.; Wang, W. D.; Wang, W.; Hussain, I.; Song, K.; Tan, B.; Li, T. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 11930. (e) Li, L.; Zhao, H.; Wang, R. ACS Catal. 2015, 5, 948. (f) Shunmughanathan, M.; Puthiaraj, P.; Pitchumani, K. ChemCatChem 2015, 7, 666.
[5] (a) Nasir Baig, R. B.; Varma, R. S. Chem. Commun. 2013, 49, 752. (b) Wang, D.; Astruc, D. Chem. Rev. 2014, 114, 6949. (c) Gawande, M. B.; Brancoa, P. S.; Varma, R. S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3371. (d) Shylesh, S.; Schünemann, V.; Thiel, W. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3428. (e) Polshettiwar, V.; Luque, R.; Fihri, A.; Zhu, H.; Bouhrara M.; Basset, J. M. Chem. Rev. 2011, 111, 3036.
[6] Kainz, Q. M.; Reiser, O. Acc. Chem. Res. 2014, 47: 667.
[7] (a) Yang, X.; Li, B.; Majeed, I.; Liang, L.; Long, X.; Tan, B. Polym. Chem. 2013, 4, 1425. (b) Yoo, J.; Park, N.; Park, J. H.; Park, J. H.; Kang, S.; Lee, S. M.; Kim, H. J.; Jo, H.; Park, J. G.; Son, S. U. ACS Catal. 2015, 5, 350. (c) Yang, J.; Wang, D.; Liu, W.; Zhang, X.; Bian, F.; Yu, W. Green Chem. 2013, 15, 3429.
[8] Li, B.; Gong, R.; Wang, W.; Huang, X.; Zhang, W.; Li, H.; Hu, C.; Tan, B. Macromolecules 2011, 44, 2410.
[9] Li, B.; Guan, Z.; Wang, W.; Yang, X.; Hu, J.; Tan, B.; Li, T. Adv. Mater. 2012, 24, 3390.
[10] Luo, Y.; Li, B.; Wang, W.; Wu, K.; Tan, B. Adv. Mater. 2012, 24, 5703.
[11] Dawson, R.; Stevens, L. A.; Drage, T. C.; Snape, C. E.; Smith, M. W.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10741.
[12] Hei, L.; Feng C.; Li, Z.; Liu, L.; Gui, J. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1673 (in Chinese).(黑莉楹, 冯翠兰, 李珍, 刘澜涛, 桂建舟, 有机化学, 2015, 35, 1673.)
[13] Soomro, S. S.; Ansari, F. L.; Chatziapostolou, K.; Köhler, K. J. Catal. 2010, 273, 138.
[14] Ouyang, K.; Xi, Z. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 13 (in Chinese). (欧阳昆冰, 席振峰, 化学学报, 2013, 71, 13.)
[15] Jadsada, R.; Thanawat, C.; Songyos, P.; Sirilata, Y.; Preeyanuch, S.; Pailin, S.; Palangpon, K.; Supavadee K. J. Organomet. Chem. 2014, 752, 161.
[16] Wan, L.; Cai, C. Catal. Commun. 2012, 24, 105.
[17] Freundlich, J. S.; Landis, H. E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4275.
[18] Mandali, P. K,; Chand, D. K. Catal. Commun. 2013, 31, 16.
[19] Chua, Y. Y.; Duong, H. A. Chem. Commun. 2014, 50, 8424.
[20] Liu, C.; Ni, Q. J.; Hu, P. P.; Qiu, J. S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1054.
[21] Feng, G. F.; Liu, F. J.; Lin, C.; Li, W. T.; Wang, S. N.; Qi, C. Z. Catal. Commun. 2013, 37, 27.
[22] Haga, N.; Takayanagi, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 735.
[23] ] Cella, R.; Cunha, R. L. O. R.; Reis, A. E. S.; Pimenta, D. C.; Klitzke, C. F.; Stefani, H. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 244.
[24] Kabalka, G. W.; Al-Masum, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6329.
[25] Le, X. D.; Dong, Z. P.; Jin, Z. C.; Wang, Q. Q.; Ma, J. T. Catal. Commun. 2014, 53, 47.

磁性微孔聚1,1'-联二萘酚负载钯催化的Suzuki偶联反应

Magnetic Microporous Organic Polymer of 1,1'-Bi-2-naphtholSupported Palladium for Suzuki Coupling Reactions

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[1]	王静, 吴琳琳, 王倩. 新型茚并芴-6,12-二酮衍生物的合成与性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 223-228.
[2]	杜俊平, 封珊珊, 张婕, 张永辉, 王诗文, 韩莉峰, 陈俊利. 三(4-乙炔苯基)胺类共轭微孔聚合物及其光催化水分解性能研究[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2967-2974.
[3]	付玉芳, 邹志娟, 唐成, 宋昆鹏. 杨梅状单分散微球负载Pd纳米颗粒用于室温下Suzuki偶联反应[J]. 有机化学, 2018, 38(11): 3106-3111.
[4]	孔胜男, 钱雪峰, 舒谋海, 肖文德. 联萘酚功能化多孔有机聚合物催化的不对称加成反应[J]. 有机化学, 2018, 38(10): 2754-2760.
[5]	蒋海芳, 张敏, 张丽, 陈雅丽, 朱宁, 宋力平, 邓红梅. 3,4-二芳基-5-芳氧甲基异噁唑的合成[J]. 有机化学, 2017, 37(9): 2399-2408.
[6]	白亚丽, 李晓维, 肖雪冬, 刘佳琦, 杨俊娟, 王君文. 含羟基氮杂环卡宾的咪唑盐前体的合成及其原位产生的卡宾配体在Suzuki-Miyaura和Sonogashira反应中的应用[J]. 有机化学, 2017, 37(5): 1258-1265.
[7]	张勋, 阳年发. 聚[(S)-3-丙烯酰胺基-2,2'-二羟基-1,1'-联萘]的合成及催化二乙基锌与芳基醛不对称加成反应中的应用[J]. 有机化学, 2017, 37(4): 1027-1032.
[8]	袁航, 陈惠莲, 罗治斌, 高玉华, 陆鸿飞. 一种含吡啶配体氮杂环卡宾钯络合物(NHC)PdCl₂(Py)的合成及其高效催化偶联反应[J]. 有机化学, 2017, 37(11): 2948-2955.
[9]	张强, 李继航, 赵鑫. 磁性纳米粒子负载亚胺吡啶钯催化Suzuki反应研究[J]. 有机化学, 2016, 36(1): 130-136.
[10]	黑莉楹, 冯翠兰, 李珍, 刘澜涛, 桂建舟. 多孔网状聚苯胺包覆磁性纳米Fe₃O₄负载钯催化的Suzuki及Heck偶联反应[J]. 有机化学, 2015, 35(8): 1673-1681.
[11]	唐演, 杨飞飞, 聂士鹏, 王林, 罗治斌, 陆鸿飞. 一种卡宾配合物的合成及其在Suzuki反应中的应用[J]. 有机化学, 2015, 35(3): 705-711.
[12]	林志强, 曾向潮, 蒙玉霞. N-烃基-5-芳基吲哚-3-甲醛的合成和光谱性质[J]. 有机化学, 2015, 35(2): 490-496.
[13]	王碧玉, 倪沛钟, 范吉理, 郑辉东, 赵素英, 白正帅. 钯催化溴代水杨醛与吡啶硼酸的Suzuki交叉偶联反应[J]. 有机化学, 2014, 34(12): 2471-2477.
[14]	张传越, 石若冰, 陈才元, 金传明. 双阳离子型室温离子液体中Suzuki偶联反应研究[J]. 有机化学, 2013, 33(03): 611-614.
[15]	袁定重, 黄斌. 磁性纳米粒子负载钯催化有机合成反应研究进展[J]. 有机化学, 2012, 32(08): 1368-1379.