Halo-Michael/Aldol串联反应及其在合成中的应用

doi:10.6023/cjoc201803005

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (7): 1608-1625.DOI: 10.6023/cjoc201803005 上一篇下一篇

综述与进展

Halo-Michael/Aldol串联反应及其在合成中的应用

代义华^a, 申艳芳^a, 高栓虎^a,b

a 华东师范大学化学与分子工程学院上海绿色化学与化工工程绿色化重点实验室上海 200062;
b 华东师范大学上海分子治疗与新药创制工程技术研究中心上海 200062

收稿日期:2018-03-04 修回日期:2018-04-02 发布日期:2018-04-04
通讯作者: 高栓虎 E-mail:shgao@chem.ecnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21772044）、上海市优秀学术带头人计划（No.18XD1401500）、青年拔尖人才项目及中央高校基本科研业务费.

Cascade Halo-Michael/Aldol Reaction and Its Application in Synthesis

Dai Yihua^a, Shen Yanfang^a, Gao Shuanhu^a,b

a Shanghai Key Laboratory of Green Chemistry and Chemical Processes, School of Chemistry and Molecular Engineering, East China Normal University, Shanghai 200062;
b Shanghai Engineering Research Center of Molecular Therapeutics and New Drug Development, East China Normal University, Shanghai 200062

Received:2018-03-04 Revised:2018-04-02 Published:2018-04-04
Contact: 10.6023/cjoc201803005 E-mail:shgao@chem.ecnu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21772044), the Program of Shanghai Academic/Technology Research Leader (No. 18XD1401500), the National Young Top-Notch Talent Support Program and the Fundamental Research Funds for the Central Universities.

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摘要/Abstract

Michael加成反应和Aldol反应是有机合成中最基本和最常见的两种反应类型.通过对反应条件的调控和底物的设计，使卤素离子（Cl^-，Br^-，I^-）对α，β-不饱和化合物发生Michael加成之后，生成的活性中间体与醛在同一体系中继续进行Aldol反应得到多官能团产物，这一反应被称为halo-Michael/Aldol串联反应.Halo-Michael/Aldol串联反应可以有效提高有机合成的原子经济性和步骤经济性.总结了不同类型路易斯酸促进的halo-Michael/Aldol串联反应及其在合成中的应用，并展望了该反应的发展趋势.

关键词: Halo-Michael/Aldol反应, 串联反应, 路易斯酸, 应用, 合成

Michael addition and aldol reaction are among the most basic and commoly used reactions. Cascade halo-Michael/Aldol reaction can effectively improve the atomic economy and step economy of organic synthesis. After the Michael addition of α,β-unsaturated compound with halide ion (Cl^-, Br^-, I^-), the reactive intermediate reacts with aldehyde through aldol reaction in the same reaction system. This process is called cascade halo-Michael/Aldol reaction. The cascade halo-Michael/Aldol reaction and its applications in the synthesis of related compounds according to the types of Lewis acid are introduced.

Key words: halo-michael/aldol reaction, cascade reaction, Lewis acid, application, synthesis

引用此文

代义华, 申艳芳, 高栓虎. Halo-Michael/Aldol串联反应及其在合成中的应用[J]. 有机化学, 2018, 38(7): 1608-1625.

Dai Yihua, Shen Yanfang, Gao Shuanhu. Cascade Halo-Michael/Aldol Reaction and Its Application in Synthesis[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(7): 1608-1625.

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参考文献

[1] Komnenos, T. Justus Liebigs Ann. Chem. 1883, 218, 145.
[2] Michael, A. J. Prakt. Chem. 1887, 35, 349.
[3] Michael, A. J. Prakt. Chem. 1894, 49, 20.
[4] Claisen, L. J. Prakt. Chem. 1887, 35, 413.
[5] Tokoroyama, T. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 2009.
[6] Mukaiyama, T. Org. React. 2005, 28, 203.
[7] Mukaiyama, T.; Banno, K.; Narasaka, K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7503.
[8] Heathcock, C. H. Compr. Org. Synth. 1991, 2, 133.
[9] Schetter, B.; Mahrwald, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2006, 45, 7506.
[10] Kan, S. B.; Ng, K. K.; Paterson, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2013, 52, 9097.
[11] Acheson, R. M.; Robinson, R. J. Chem. Soc. 1952, 1127.
[12] Heathcock, C. H.; Ellis, J. E.; McMurry, J. E.; Coppolino, A. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 4995.
[13] Rapson, W. S.; Robinson, R. J. Chem. Soc. 1935, 1285.
[14] Wei, Y.; Shi, M. Chem. Rev. 2013, 113, 6659.
[15] Wei, Y.; Shi, M. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1005.
[16] Ciganek, E. Org. React. 2004, 51, 201.
[17] Masson, G.; Housseman, C.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2007, 46, 4614.
[18] Declerck, V.; Martinez, J.; Lamaty, F. Chem. Rev. 2009, 109, 1.
[19] Basavaiah, D.; Rao, A. J.; Satyanarayana, T. Chem. Rev. 2003, 103, 811.
[20] Basavaiah, D.; Reddy, B. S.; Badsara, S. S. Chem. Rev. 2010, 110, 5447.
[21] Basavaiah, D.; Veeraraghavaiah, G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 68.
[22] Taniguchi, M.; Hino, T.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4767.
[23] Shi, M.; Jiang, J.-K. Tetrahedron 2000, 56, 4793.
[24] Shi, M.; Jiang, J.-K.; Feng, Y.-S. Org. Lett. 2000, 2, 2397.
[25] Shi, M.; Feng, Y.-S. J. Org. Chem. 2001, 66, 406.
[26] Han, Z.; Uehira, S.; Shinokubo, H.; Oshima, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 7854.
[27] Kataoka, T.; Kinoshita, H.; Kinoshita, S.; Iwamura, T.; Watanabe, S.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2358.
[28] Medvedeva, A. S.; Demina, M. M.; Novopashin, P. S.; Sarapulova, G. I.; Afonin, A. V. Mendeleev Commun. 2002, 12, 110.
[29] Li, G.; Wei, H.-X.; Gao, J. J.; Johnson, J. Synth. Commun. 2002, 32, 1765.
[30] Wei, H.-X.; Gao, J. J.; Li, G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9119.
[31] Wei, H.-X.; Kim, S. H.; Caputo, T. D.; Purkiss, D. W.; Li, G. Tetrahedron 2000, 56, 2397.
[32] Shi, M.; Wang, C.-J. Tetrahedron 2002, 58, 9063.
[33] Shi, M.; Wang, C.-J. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 841.
[34] Hachiya, I.; Ito, S.; Kayaki, S.; Shimizu, M. Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 931.
[35] Yashiro, K.; Ito, S.; Kayaki, S.; Sakata, K.; Mizota, I.; Hachiya, I.; Shimizu, M. Tetrahedron 2016, 72, 6875.
[36] Yagi, K.; Turitani, T.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2002, 4, 3111.
[37] Ciesielski, J.; Canterbury, D. P.; Frontier, A. J. Org. Lett. 2009, 11, 4374.
[38] Deng, G.-H.; Hu, H.; Wei, H.-X.; Paré, P. W. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3510.
[39] Wei, H.-X.; Hu, J.; Jasoni, R. L.; Li, G.; Paré, P. W. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2359.
[40] Wei, H.-X.; Hu, J.; Purkiss, D. W.; Paré, P. W. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 949.
[41] Wei, H.-X.; Jasoni, R. L.; Hu, J.; Li, G.; Paré, P. W. Tetrahedron 2004, 60, 10233.
[42] Bugarin, A.; Connell, B. T. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 3285.
[43] (a) Wei, H. X.; Timmons, C.; Farag, M. A.; Paré, P. W.; Li, G. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2893.
(b) Wei, H.-X.; Gao J. J.; Li G.; Paré, P. W. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5677.
[44] Ciesielski, J.; Cariou, K.; Frontier, A. J. Org. Lett. 2012, 14, 4082.
[45] Ciesielski, J.; Gandon, V.; Frontier, A. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 9541.
[46] Wei, H.-X.; Kim, S. H.; Li, G. Org. Lett. 2002, 4, 3691.
[47] Lee, S. I.; Hwang, G. S.; Shin, S. C.; Lee, T. G.; Jo, R. H.; Ryu, D. H. Org. Lett. 2007, 9, 5087.
[48] Ciesielski, J.; Leboeuf, D.; Stern, H. A.; Frontier, A. J. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2077.
[49] Ryu, D.; Hwang, G.-S.; Lee, S. Synlett 2007, 0059.
[50] Zhang, C.; Lu, X. Synthesis 1996, 586.
[51] Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Gupta, M. K.; Pandey, S. K. J. Mol. Catal. A:Chem. 2007, 264, 309.
[52] Yadav, J.; Reddy, B.; Gupta, M.; Eeshwaraiah, B. Synthesis 2004, 57.
[53] Xu, X.; Chen, D.; Wei, H. X.; Li, G.; Xiao, T. L.; Armstrong, D. W. Chirality 2003, 15, 139.
[54] Wei, H.-X.; Chen, D.; Xu, X.; Li, G.; Paré, P. W. Tetrahedron:Asymmetry 2003, 14, 971.
[55] Li, G.; Xu, X.; Chen, D.; Timmons, C.; Carducci, M. D.; Headley, A. D. Org. Lett. 2003, 5, 329.
[56] Chen, D.; Guo, L.; Kotti, S. R. S. S.; Li, G. Tetrahedron:Asymmetry 2005, 16, 1757.
[57] Chen, D.; Timmons, C.; Liu, J.; Headley, A.; Li, G. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2004, 3330.
[58] Lee, S. I.; Jang, J. H.; Hwang, G. S.; Ryu, D. H. J. Org. Chem. 2013, 78, 770.
[59] Senapati, B. K.; Hwang, G. S.; Lee, S.; Ryu, D. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2009, 48, 4398.
[60] Sharma, V.; McLaughlin, M. L. J. Comb. Chem. 2010, 12, 327.
[61] Jeon, K. J.; Lee, K.-J. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 615.
[62] Lee, K.-J.; Lim, H.; Ji, S.-H. Synthesis 2007, 2454.
[63] Ribaucourt, A.; Hodgson, D. M. Org. Lett. 2016, 18, 4364.
[64] Ranatunga, S.; Kim, J. S.; Pal, U.; Del Valle, J. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 8962.
[65] Ahmed, N.; Ali, H.; van Lier, J. E. J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 1172.
[66] Ratnayake, R.; Lacey, E.; Tennant, S.; Gill, J. H.; Capon, R. J. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1610.
[67] Ratnayake, R.; Lacey, E.; Tennant, S.; Gill, J. H.; Capon, R. J. Org. Lett. 2006, 8, 5267.
[68] Sloman, D. L.; Bacon, J. W.; Porco, J. A. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9952.
[69] Sloman, D. L.; Mitasev, B.; Scully, S. S.; Beutler, J. A.; Porco, J. A. Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2011, 50, 2511.
[70] Winter, D. K.; Endoma-Arias, M. A.; Hudlicky, T.; Beutler, J. A.; Porco, J. A. Jr. J. Org. Chem. 2013, 78, 7617.
[71] Butler, J. R.; Wang, C.; Bian, J.; Ready, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9956.
[72] Rujirawanich, J.; Kim, S.; Ma, A. J.; Butler, J. R.; Wang, Y.; Wang, C.; Rosen, M.; Posner, B.; Nijhawan, D.; Ready, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10561.
[73] Sugano, M.; Sato, A.; Iijima, Y.; Furuya, K.; Haruyama, H.; Yoda, K.; Hata, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 564.
[74] Sugano, M.; Sato, A.; Iijima, Y.; Furuya, K.; Kuwano, H.; Hata, T. J. Antibiot. 1995, 48, 1188.
[75] Sugano, M.; Sato, A.; Iijima, Y.; Oshima, T.; Furuya, K.; Kuwano, H.; Hata, T.; Hanzawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5463.
[76] Chu, M.; Patel, M. G.; Gullo, V. P.; Truumees, I.; Puar, M. S.; McPhail, A. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 5817.

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[1]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[2]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[3]	佘春艳, 王安静, 刘珊, 舒文明, 余维初. 芳乙酰叠氮的制备及其在有机合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 481-507.
[4]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[5]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[6]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[7]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[8]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[9]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[10]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[11]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[12]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[13]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[14]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[15]	曹瑞霞, 贾玉萍. 含香豆素的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3304-3311.