[1] Chang, M. C. Y.; Keasling, J. D. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 674.
[2] Paddon, C. J.; Keasling, J. D. Nat. Rev. Microbiol. 2014, 12, 355.
[3] Morrison, K. C.; Hergenrother, P. J. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 6.
[4] (a) Chen, J. C.; Chen, X. C.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 87.
(b) Cuevas, C.; Perez, M.; Martin, M. J.; Chicharro, J. L.; Fernandez-Rivas, C.; Flores, M.; Francesch, A.; Gallego, P.; Zarzuelo, M.; de la Calle, F.; Garcia, J.; Polanco, C.; Rodriguez, I.; Manzanares, I. Org. Lett. 2000, 2, 2545.
[5] Horwitz, S. B. Nature 1994, 367, 593.
[6] (a) Shibata, S. J. Korean Med. Sci. 2001, 16, S28.
(b) Liu, Z. Q. Chem. Rev. 2012, 112, 3329.
[7] Cameron, D. E.; Bashor, C. J.; Collins, J. J. Nat. Rev. Microbiol. 2014, 12, 381.
[8] Paddon, C. J.; Westfall, P. J.; Pitera, D. J.; Benjamin, K.; Fisher, K.; McPhee, D.; Leavell, M. D.; Tai, A.; Main, A.; Eng, D.; Polichuk, D. R.; Teoh, K. H.; Reed, D. W.; Treynor, T.; Lenihan, J.; Fleck, M.; Bajad, S.; Dang, G.; Dengrove, D.; Diola, D.; Dorin, G.; Ellens, K. W.; Fickes, S.; Galazzo, J.; Gaucher, S. P.; Geistlinger, T.; Henry, R.; Hepp, M.; Horning, T.; Iqbal, T.; Jiang, H.; Kizer, L.; Lieu, B.; Melis, D.; Moss, N.; Regentin, R.; Secrest, S.; Tsuruta, H.; Vazquez, R.; Westblade, L. F.; Xu, L.; Yu, M.; Zhang, Y.; Zhao, L.; Lievense, J.; Covello, P. S.; Keasling, J. D.; Reiling, K. K.; Renninger, N. S.; Newman, J. D. Nature 2013, 496, 528.
[9] Yan, X.; Fan, Y.; Wei, W.; Wang, P. P.; Liu, Q. F.; Wei, Y. J.; Zhang, L.; Zhao, G. P.; Yue, J. M.; Zhou, Z. H. Cell Res. 2014, 24, 770.
[10] Rodriguez, A.; Kildegaard, K. R.; Li, M. J.; Borodina, I.; Nielsen, J. Metab. Eng. 2015, 31, 181.
[11] Li, M.; Kildegaard, K. R.; Chen, Y.; Rodriguez, A.; Borodina, I.; Nielsen, J. Metab. Eng. 2015, 32, 1.
[12] Galanie, S.; Thodey, K.; Trenchard, I. J.; Filsinger, I. M.; Smolke, C. D. Science 2015, 349, 1095.
[13] Westfall, P. J.; Pitera, D. J.; Lenihan, J. R.; Eng, D.; Woolard, F. X.; Regentin, R.; Horning, T.; Tsuruta, H.; Melis, D. J.; Owens, A.; Fickes, S.; Diola, D.; Benjamin, K. R.; Keasling, J. D.; Leavell, M. D.; McPhee, D. J.; Renninger, N. S.; Newman, J. D.; Paddon, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, E111.
[14] Tu, Y. Y. Nat. Med. 2011, 17, 1217.
[15] Martin, V. J.; Yoshikuni, Y.; Keasling, J. D. Biotechnol. Bioeng. 2001, 75, 497.
[16] Martin, V. J.; Pitera, D. J.; Withers, S. T.; Newman, J. D.; Keasling, J. D. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 796.
[17] Ro, D. K.; Paradise, E. M.; Ouellet, M.; Fisher, K. J.; Newman, K. L.; Ndungu, J. M.; Ho, K. A.; Eachus, R. A.; Ham, T. S.; Kirby, J.; Chang, M. C.; Withers, S. T.; Shiba, Y.; Sarpong, R.; Keasling, J. D. Nature 2006, 440, 940.
[18] Chang, M. C.; Eachus, R. A.; Trieu, W.; Ro, D. K.; Keasling, J. D. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 274.
[19] Zhang, Y.; Teoh, K. H.; Reed, D. W.; Maes, L.; Goossens, A.; Olson, D. J.; Ross, A. R.; Covello, P. S. J. Biol. Chem. 2008, 283, 21501.
[20] Teoh, K. H.; Polichuk, D. R.; Reed, D. W.; Covello, P. S. Botany 2009, 87, 635.
[21] Carlsen, S.; Ajikumar, P. K.; Formenti, L. R.; Zhou, K.; Phon, T. H.; Nielsen, M. L.; Lantz, A. E.; Kielland-Brandt, M. C.; Stephanopoulos, G. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2013, 97, 5753.
[22] (a) Wu, Y.-L.; He, Z.-L. Highlights of Total Synthesis Natural Products:Terpenes, Science Press, Beijing, 2009, pp. 41~42(in Chinese). (吴毓林, 何子乐, 天然产物全合成荟萃——萜类, 科学出版社, 北京, 2009, pp. 41~42.)
(b) Xu, X.-X.; Zhu, J.; Huang, D.-Z.; Zhou, W.-S. Acta Chim. Sinica 1983, 41, 574(in Chinese). (许杏祥, 朱杰, 黄大中, 周维善, 化学学报, 1983, 41, 574.)
[23] (a) Ye, B.; Wu, Y. L. Tetrahedron 1989, 45, 7287.
(b) Ye, B.; Wu, Y. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 726.
[24] Lévesque, F.; Seeberger, P. P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1706.
[25] Liu, D.-L.; Zhang, W.-B.; Yuan, Q.-J. CN 102718773, 2012[Chem. Abstr. 2012, 157, 634538].
[26] Chen, H. J.; Han, W. B.; Hao, H. D.; Wu, Y. Tetrahedron 2013, 69, 1112.
[27] Turconi, J.; Griolet, F.; Guevel, R.; Oddon, G.; Villa, R.; Geatti, A.; Hvala, M.; Kai, R.; Göller, R.; Burgard, A. Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 417.
[28] Chae, S.; Kang, K. A.; Chang, W. Y.; Kim, M. J.; Lee, S. J.; Lee, Y. S.; Kim, H. S.; Kim, D. H.; Hyun, J. W. J. Agric. Food. Chem. 2009, 57, 5777.
[29] Han, J. Y.; Kim, H. J.; Kwon, Y. S.; Choi, Y. E. Plant Cell Physiol. 2011, 52, 2062.
[30] Han, J. Y.; Hwang, H. S.; Choi, S. W.; Kim, H. J.; Choi, Y. E. Plant Cell Physiol. 2012, 53, 1535.
[31] Dai, Z. B.; Wang, B. B.; Liu, Y.; Shi, M. Y.; Wang, D.; Zhang, X. N.; Liu, T.; Huang, L. Q.; Zhang, X. L. Sci. Rep. 2014, 4, 3698.
[32] (a) Wang, P. P.; Wei, Y. J.; Fan, Y.; Liu, Q. F.; Wei, W.; Yang, C. S.; Zhang, L.; Zhao, G. P.; Yue, J. M.; Yan, X.; Zhou, Z. H. Metab. Eng. 2015, 29, 97.
(b) Wei, W.; Wang, P. P.; Wei, Y. J.; Liu, Q. F.; Yang, C. S.; Zhao, G. P.; Yue, J. M.; Yan, X.; Zhou, Z. H. Mol. Plant 2015, 8, 1412.
[33] (a) Kai, G. Y.; Xu, H.; Zhou, C. C.; Liao, P.; Xiao, J. B.; Luo, X. Q.; You, L. J.; Zhang, L. Metab. Eng. 2011, 13, 319.
(b) Zhou, L. M.; Zuo, Z.; Chow, M. S. S. J. Clin. Pharmacol. 2005, 45, 1345.
[34] Zhou, Y. J. J.; Gao, W.; Rong, Q. X.; Jin, G. J.; Chu, H. Y.; Liu, W. J.; Yang, W.; Zhu, Z. W.; Li, G. H.; Zhu, G. F.; Huang, L. Q.; Zhao, Z. B. K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3234.
[35] Dai, Z. B.; Liu, Y.; Huang, L. Q.; Zhang, X. L. Biotechnol. Bioeng. 2012, 109, 2845.
[36] Guo, J.; Zhou, Y. J. J.; Hillwigc, M. L.; Shen, Y.; Yang, L.; Wang, Y. J.; Zhang, X. A.; Liu, W. J.; Peters, R. J.; Chen, X. Y.; Zhao, Z. B. K.; Huang, L. Q. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 12108.
[37] Yao, Y. F.; Wang, C. S.; Qiao, J.; Zhao, G. R. Metab. Eng. 2013, 19, 79.
[38] Bai, Y. F.; Bi, H. P.; Zhuang, Y. B.; Liu, C.; Cai, T.; Liu, X. N.; Zhang, X. L.; Liu, T.; Ma, Y. H. Sci. Rep. 2014, 4, 6640.
[39] Bai, Y. F.; Yin, H.; Bi, H. P.; Zhuang, Y. B.; Liu, T.; Ma, Y. H. Metab. Eng. 2016, 35, 138.
[40] Hawkins, K. M.; Smolke, C. D. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 564-73.
[41] DeLoache, W. C.; Russ, Z. N.; Narcross, L.; Gonzales, A. M.; Martin, V. J.; Dueber, J. E. Nat. Chem. Biol. 2015, 11, 465.
[42] (a) Winzer, T.; Kern, M.; King, A. J.; Larson, T. R.; Teodor, R. I.; Donninger, S. L.; Li, Y.; Dowle, A. A.; Cartwright, J.; Bates, R.; Ashford, D.; Thomas, J.; Walker, C.; Bowser, T. A.; Graham, I. A. Science 2015, 349, 309.
(b) Farrow, S. C.; Hagel, J. M.; Beaudoin, G. A.; Burns, D. C.; Facchini, P. J. Nat. Chem. Biol. 2015, 11, 728.
[43] Li, Y.; Li, S.; Thodey, K.; Trenchard, I.; Cravens, A.; Smolke, C. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2018, 115, E3922.
[44] Trenchard, I. J.; Smolke, C. D. Metab. Eng. 2015, 30, 96.
[45] Fossati, E.; Ekins, A.; Narcross, L.; Zhu, Y.; Falgueyret, J. P.; Beaudoin, G. A. W.; Facchini, P. J.; Martin, V. J. J. Nat. Commun. 2014, 5, 3283.
[46] Mountford, P. G. In Green Chemistry in the Pharmaceutical Industry, Eds.:Dunn, P. J.; Wells, A. S.; Williams, M. T., Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2010, pp. 145~160.
[47] (a) Nicolaou, K. C.; Dai, W. M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 15.
(b) Gueritte-Voegelein, F.; Guenard, D.; Dubois, J.; Wahl, A.; Potier, P. J. Pharm. Belg. 1994, 49, 193.
(c) Guenard, D.; Guerittevoegelein, F.; Potier, P. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 160.
[48] Yang, T.; Li, M.; Chen, J. M. Nat. Prod. Res. 2006, 20, 119.
[49] Commercon, A.; Bourzat, J. D.; Didier, E.; Lavelle, F. ACS Symp. Ser. 1995, 583, 233.
[50] Ajikumar, P. K.; Xiao, W. H.; Tyo, K. E. J.; Wang, Y.; Simeon, F.; Leonard, E.; Mucha, O.; Phon, T. H.; Pfeifer, B.; Stephanopoulos, G. Science 2010, 330, 70.
[51] Wildung, M. R.; Croteau, R. J. Biol. Chem. 1996, 271, 9201.
[52] (a) Chau, M.; Croteau, R. Arch. Biochem. Biophys. 2004, 427, 48.
(b) Chau, M.; Jennewein, S.; Walker, K.; Croteau, R. Chem. Biol. 2004, 11, 663.
(c) Jennewein, S.; Long, R. M.; Williams, R. M.; Croteau, R. Chem. Biol. 2004, 11, 379.
(d) Jennewein, S.; Rithner, C. D.; Williams, R. M.; Croteau, R. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 13595.
(e) Jennewein, S.; Wildung, M. R.; Chau, M.; Walker, K.; Croteau, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 9149.
(f) Schoendorf, A.; Rithner, C. D.; Williams, R. M.; Croteau, R. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 1501.
[53] (a) Guerra-Bubb, J.; Croteau, R.; Williams, R. M., Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 683.
(b) McElroy C.; Jennewein S. In Biotechnology of Natural Products, Eds.:Schwab, W.; Lange, B.; Wüst, M., Springer, Cham, 2018, pp. 145~185.
[54] (a) Walker, K.; Croteau, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000, 97, 13591.
(b) Walker, K.; Croteau, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000, 97, 583.
(c) Walker, K.; Schoendorf, A.; Croteau, R. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 374, 371.
[55] Walker, K.; Fujisaki, S.; Long, R.; Croteau, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 12715.
[56] Walker, K.; Long, R.; Croteau, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 9166.
[57] Muchiri, R.; Walker, K. D. Chem. Biol. 2012, 19, 679.
[58] Zhou, K.; Qiao, K. J.; Edgar, S.; Stephanopoulos, G. Nat. Biotechnol. 2015, 33, 377.
[59] Biggs, B. W.; Lim, C. G.; Sagliani, K.; Shankar, S.; Stephanopoulos, G.; De Mey, M.; Ajikumar, P. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2016, 113, 3209.
[60] Zhu, J.; Wang, M.; Wen, W.; Yu, R. Pharmacogn. Rev. 2015, 9, 24.
[61] Van Der Heijden, R.; Jacobs, D. I.; Snoeijer, W.; Hallard, D.; Verpoorte, R. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 607.
[62] (a) Miettinen, K.; Dong, L.; Navrot, N.; Schneider, T.; Burlat, V.; Pollier, J.; Woittiez, L.; van der Krol, S.; Lugan, R.; Ilc, T.; Verpoorte, R.; Oksman-Caldentey, K. M.; Martinoia, E.; Bouwmeester, H.; Goossens, A.; Memelink, J.; Werck-Reichhart, D. Nat. Commun. 2014, 5, 3606.
(b) Collu, G.; Unver, N.; Peltenburg-Looman, A. M.; van der Heijden, R.; Verpoorte, R.; Memelink, J. FEBS Lett. 2001, 508, 215.
(c) Irmler, S.; Schroder, G.; St-Pierre, B.; Crouch, N. P.; Hotze, M.; Schmidt, J.; Strack, D.; Matern, U.; Schroder, J. Plant J. 2000, 24(6), 797.
(d) Geu-Flores, F.; Sherden, N. H.; Courdavault, V.; Burlat, V.; Glenn, W. S.; Wu, C.; Nims, E.; Cui, Y.; O'Connor, S. E. Nature 2012, 492, 138.
(e) Simkin, A. J.; Miettinen, K.; Claudel, P.; Burlat, V.; Guirimand, G.; Courdavault, V.; Papon, N.; Meyer, S.; Godet, S.; St-Pierre, B.; Giglioli-Guivarc'h, N.; Fischer, M. J.; Memelink, J.; Clastre, M. Phytochemistry 2013, 85, 36.
[63] Brown, S.; Clastre, M.; Courdavault, V.; O'Connor, S. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112, 3205.
[64] Qu, Y.; Easson, M.; Simionescu, R.; Hajicek, J.; Thamm, A. M. K.; Salim, V.; De Luca, V. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2018, 115, 3180.
[65] Caputi, L.; Franke, J.; Farrow, S. C.; Chung, K.; Payne, R. M. E.; Nguyen, T. D.; Dang, T. T.; Soares Teto Carqueijeiro, I.; Kou-dounas, K.; Duge de Bernonville, T.; Ameyaw, B.; Jones, D. M.; Vieira, I. J. C.; Courdavault, V.; O'Connor, S. E. Science 2018.
[66] (a) Liscombe, D. K.; O'Connor, S. E. Phytochemistry 2011, 72, 1969.
(b) Qu, Y.; Easson, M. L.; Froese, J.; Simionescu, R.; Hudlicky, T.; De Luca, V. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112, 6224.
[67] Sottomayor, M.; Lopez-Serrano, M.; DiCosmo, F.; Ros Barcelo, A. FEBS Lett. 1998, 428, 299.
[68] Shang, Y.; Ma, Y. S.; Zhou, Y.; Zhang, H. M.; Duan, L. X.; Chen, H. M.; Zeng, J. G.; Zhou, Q.; Wang, S. H.; Gu, W. J.; Liu, M.; Ren, J. W.; Gu, X. F.; Zhang, S. P.; Wang, Y.; Yasukawa, K.; Bouwmeester, H. J.; Qi, X. Q.; Zhang, Z. H.; Lucas, W. J.; Huang, S. W. Science 2014, 346, 1084.
[69] Yu, X.; Che, Z.; Xu, H. Chemistry 2017, 23, 4467.
[70] Marques, J. V.; Kim, K. W.; Lee, C.; Costa, M. A.; May, G. D.; Crow, J. A.; Davin, L. B.; Lewis, N. G. J. Biol. Chem. 2013, 288, 466.
[71] Xu, H.; Lv, M.; Tian, X. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 327.
[72] Moses, T.; Pollier, J.; Almagro, L.; Buyst, D.; Van Montagu, M.; Pedreno, M. A.; Martins, J. C.; Thevelein, J. M.; Goossens, A., Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014, 111, 1634.
[73] (a) Naesby, M.; Nielsen, S. V. S.; Nielsen, C. A. F.; Green, T.; Tange, T. O.; Simon, E.; Knechtle, P.; Hansson, A.; Schwab, M. S.; Titiz, O.; Folly, C.; Archila, R. E.; Maver, M.; Fiet, S. V.; Boussemghoune, T.; Janes, M.; Kumar, A. S. S.; Sonkar, S. P.; Mitra, P. P.; Benjamin, V. A. K.; Korrapati, N.; Suman, I.; Hansen, E. H.; Thybo, T.; Goldsmith, N.; Sorensen, A. S. Microb. Cell Fact. 2009, 8, 45.
(b) Klein, J.; Heal, J. R.; Hamilton, W. D. O.; Boussemghoune, T.; Tange, T. O.; Delegrange, F.; Jaeschke, G.; Hatsch, A.; Heim, J. ACS Synth. Biol. 2014, 3, 314.
[74] Wu, J. J.; Zhou, T. T.; Du, G. C.; Zhou, J. W.; Chen, J. PLoS One 2014, 9, e101492.
[75] Thodey, K.; Galanie, S.; Smolke, C. D. Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 837.
[76] Zhou, Y. J.; Buijs, N. A.; Zhu, Z. W.; Gomez, D. O.; Boonsombuti, A.; Siewers, V.; Nielsen, J. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 15368.
[77] Wang, H. H.; Isaacs, F. J.; Carr, P. A.; Sun, Z. Z.; Xu, G.; Forest, C. R.; Church, G. M. Nature 2009, 460, 894.
[78] Guo, X.; Chavez, A.; Tung, A.; Chan, Y.; Kaas, C.; Yin, Y.; Cecchi, R.; Garnier, S. L.; Kelsic, E. D.; Schubert, M.; DiCarlo, J. E.; Collins, J. J.; Church, G. M. Nat. Biotechnol. 2018, 36, 540
[79] Caspeta, L.; Chen, Y.; Ghiaci, P.; Feizi, A.; Buskov, S.; Hallstrom, B. M.; Petranovic, D.; Nielsen, J. Science 2014, 346, 75. |