不对称有机催化构筑二环己内酰胺类化合物

doi:10.6023/cjoc201806010

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (12): 3373-3380.DOI: 10.6023/cjoc201806010 上一篇下一篇

研究简报

不对称有机催化构筑二环己内酰胺类化合物

张雄^a, 封凯祥^b, 夏爱宝^b

a 浙江外国语学院科学技术学院杭州 310023;
b 浙江工业大学催化加氢研究中心浙江省绿色农药清洁生产技术研究重点实验室杭州 310014

收稿日期:2018-06-07 修回日期:2018-08-20 发布日期:2018-09-05
通讯作者: 张雄, 夏爱宝 E-mail:xiongzhang1212@126.com;xiaaibao@zjut.edu.cn
基金资助:
浙江省自然科学基金（No.LY18B020017）资助项目.

Asymmetric Organocatalytic Construction of Functionalized Bicyclic Lactams

Zhang Xiong^a, Feng Kaixiang^b, Xia Aibao^b

a School of Science & Technology, Zhejiang International Studies University, Hangzhou 310023;
b Zhejiang Key Laboratory of Green Pesticides and Cleaner Production Technology, Catalytic Hydrogenation Research Center, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014

Received:2018-06-07 Revised:2018-08-20 Published:2018-09-05
Contact: 10.6023/cjoc201806010 E-mail:xiongzhang1212@126.com;xiaaibao@zjut.edu.cn
Supported by:
Project supported by the Natural Science Foundation of Zhejiang Province (No. LY18B020017).

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1. 不对称有机催化构筑二环己内酰胺类化合物.PDF(3286KB)

摘要/Abstract

设计了一例α，β-不饱和烯醛与含有双亲核活性中心的α-酮酰胺不对称有机催化高选择性的Michael-hemiamina-lization-hemiacetalization串联反应，并以高收率（up to 97%）、优异的对映选择性和非对映选择性（up to > 99% ee，>20：1 dr）获得一系列具有两个顺式手性中心的二环己内酰胺化合物.

关键词: 不对称合成, Michael-hemiaminalization-hemiacetalization反应, 二环己内酰胺

A novel enantioselective organocatalytic cascade Michael-hemiaminalization-hemiacetalization reaction of α,β-unsaturated aldehydes with α-ketoamides as binucleophiles has been developed. A series of chiral functionalized bicyclic lactams with two cis contiguous stereogenic centers have been synthesized in up to 97% yield with up to >20:1 dr and up to >99% ee.

Key words: asymmetric synthesis, Michael-hemiaminalization-hemiacetalization reaction, bicyclic lactam

引用此文

张雄, 封凯祥, 夏爱宝. 不对称有机催化构筑二环己内酰胺类化合物[J]. 有机化学, 2018, 38(12): 3373-3380.

Zhang Xiong, Feng Kaixiang, Xia Aibao. Asymmetric Organocatalytic Construction of Functionalized Bicyclic Lactams[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(12): 3373-3380.

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[16] CCDC 988911(for 4f) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.

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