有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (12): 3384-3398.DOI: 10.6023/cjoc201904013 上一篇 下一篇
综述与进展
彭素红, 周蓉, 邹怀波
收稿日期:
2019-04-05
修回日期:
2019-06-27
发布日期:
2019-08-01
通讯作者:
彭素红
E-mail:410869356@qq.com
基金资助:
Peng Suhong, Zhou Rong, Zou Huaibo
Received:
2019-04-05
Revised:
2019-06-27
Published:
2019-08-01
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N-错位卟啉既是卟啉的同分异构体又是异卟啉的典型代表,也是一类非常重要的卟啉类化合物.因其独特的化学结构及反应活性,近年来引起化学工作者的广泛关注.介绍了N-错位卟啉研究的意义、N-错位卟啉的结构和性质.重点综述了N-错位卟啉的合成及其在催化化学、生物化学和材料化学领域的应用进展.同时对N-错位扩展卟啉和其它错位异卟啉的发展现状作了简要概述,并对N-错位卟啉化学的发展进行了展望.
彭素红, 周蓉, 邹怀波. N-错位卟啉的研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3384-3398.
Peng Suhong, Zhou Rong, Zou Huaibo. Research Progress in N-Confused Porphyrins[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019, 39(12): 3384-3398.
[1] Senge, M. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4272. [2] Chmielewski, P. J.; Latos-Grażyński, L.; Rachlewicz, K.; Glowiak, T. Angew.Chem., Int. Ed. 1994, 33, 779. [3] Furuta, H.; Asano, T.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 767. [4] Li, X. F.; Liu, H. C.; Zhang, A. T.; Yu, X. Y.; Yi, P. G. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 166(in Chinese). (李筱芳, 刘浩冲, 郑爱庭, 于贤勇, 易平贵, 有机化学, 2011, 31, 166.) [5] Harvey, J. D.; Ziegler, C. J. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 869. [6] Niino, T.; Toganoh, M.; Andrioletti, B.; Furuta, H. Chem. Commun. 2006, 4335. [7] Thomas, A. P.; Saneesh Babu, P. S.; Asha Nair, S.; Ramakrishnan, S.; Ramaiah, D.; Chandrashekar, T. K.; Srinivasan, A.; Radha-krishna-Pillai, M. J. Med. Chem. 2012, 55, 5110. [8] Yamamoto, T.; Toganoh, M.; Furuta, H. Dalton Trans. 2012, 41, 9154. [9] Yu, X.; Lu, S.; Yang, Y.; Li, X.; Yi, P. Spectrochim. Acta, Part A 2011, 83, 609. [10] Collman, J. P.; Boulatov, R.; Sunderland, C. J.; Fu, L. Chem. Rev. 2004, 104, 561. [11] Larsen, R. W.; Omdal, D. H.; Jasuja, R.; Niu, S. L.; Jameson, D. M. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8012. [12] Kang, S. A.; Marjavaara, P. J.; Crane, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10836. [13] Yoshioka, S.; Tosha, T.; Takahashi, S.; Ishimori, K.; Hori, H.; Morishima, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14571. [14] Yang, R. H.; Wang, K. M.; Long, L. P.; Xiao, D.; Yang, X. H.; Tang, W. H. Anal. Chem. 2002, 74, 1088. [15] Wang, Q. G.; Zeng, F. H.; Xie, Y. S.; Zhu, W. H. Prog. Chem. 2009, 21, 1523(in Chinese). (王全国, 曾凡花, 解永树, 朱为宏, 化学进展, 2009, 21, 1523.) [16] Li, Q. Z.; Li, C. J.; Kim, J.; Ishida, M.; Li, X.; Gu, T. T.; Liang, X.; Zhu, W. H.; Ågren, H.; Kim, D. H.; Furuta, H.; Xie, Y. S. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 5294. [17] Li, Q. Z.; Ishida, M.; Kai, H.; Gu, T. T.; Li, C. J.; Li, X.; Baryshnikov, G.; Liang, X.; Zhu, W. H.; Ågren, H.; Furuta, H.; Xie, Y. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 5925. [18] Maurya, Y. K.; Noda, K.; Yamasumi, K.; Mori, S.; Uchiyama, T.; Kamitani, K.; Hirai, T.; Ninomiya, K.; Nishibori, M.; Hori, Y.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K.; Ishida, M.; Furuta, H. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 6883. [19] Li, C. J.; Zhang, J. L.; Song, J. X.; Xie, Y. S.; Jiang, J. Z. Sci. China, Chem. 2018, 61, 511. [20] Ding, Y. B.; Tang, Y. Y.; Zhu, W. L.; Xie, Y. S. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 1101. [21] Liu, H.-Y.; Mahmood, M. H.; Qiu, S.-X.; Chang, C. K. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 1306. [22] Geier, G. R.; Haynes, D. M.; Lindsey, J. S. Org. Lett. 1999, 1, 1455. [23] Geier, G. R.; Ciringh, Y.; Li, F.; Haynes, D. M.; Lindsey, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 1745. [24] Maeda, H.; Osuka, A.; Ishikawa, Y.; Aritome, I.; Hisaeda, Y.; Furuta, H. Org. Lett. 2003, 5, 1293. [25] Fisher, J. M.; Kensy, V. K.; Geier, G. R. J. Org. Chem. 2017, 82, 4429. [26] Kitaoka, S.; Nobuoka, K.; Ishikawa, Y. Tetrahedron 2005, 61, 7678. [27] dela Rosa, M. A. C.; Arco, S. D.; Hung, C.-H. J. Chin. Chem. Soc. (Weinheim, Ger.) 2012, 59, 633. [28] Shaw, J. L.; Garrison, S. A.; Alemán, E. A.; Ziegler, C. J.; Modarelli, D. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 7423. [29] Xiao, Z.; Dolphin, D. Tetrahedron 2002, 58, 9111. [30] Zhu, X.-J.; Jiang, F.-L.; Poon, C.-T.; Wong, W.-K.; Wong, W.-Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2008, 3151. [31] Schmidt, I. J.; Chmielewski, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6389. [32] Wolff, S. A.; Alemán, E. A.; Banerjee, D.; Rinaldi, P. L.; Modarelli, D. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 4571. [33] Liu, B. Y.; Bruckner, C.; Dolphin, D. Chem. Commun. 1996, 2141. [34] Narayanan, N. S.; Sridevi, B.; Srinivasan, A.; Chandrashekar, T. K.; Roy, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7389. [35] Acharya, R.; Paudel, L.; Joseph, J.; McCarthy, C. E.; Dudipala, V. R.; Modarelli, J. M.; Modarelli, D. A. J. Org. Chem. 2012, 77, 6043. [36] Lash, T. D.; Richter, D. T.; Shiner, C. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 7973. [37] Furuta, H.; Morimoto, T.; Osuka, A. Org. Lett. 2003, 5, 1427. [38] Morimoto, T.; Taniguchi, S.; Osuka, A.; Furuta, H. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005, 3887. [39] Toganoh, M.; Harada, N.; Morimoto, T.; Furuta, H. Chemistry 2007, 13, 2257. [40] Furuta, H.; Nanami, H.; Morimoto, T.; Ogawa, T.; Kral, V.; Sessler, J. L.; Lynch, V. Chem.-Asian J. 2008, 3, 592. [41] Toganoh, M.; Furuta, H. Chem. Commun. 2012, 48, 937. [42] Arasasingham, R. D.; He, G. X.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7985. [43] Brule, E.; de Miguel, Y. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8555. [44] Fields, K. B.; Engle, J. T.; Sripothongnak, S.; Kim, C.; Zhang, X. P.; Ziegler, C. J. Chem. Commun. 2011, 47, 749. [45] Miyazaki, T.; Yamamoto, T.; Mashita, S.; Deguchi, Y.; Fukuyama, K.; Ishida, M.; Mori, S.; Furuta, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2018, 203. [46] Peng, S. H.; Mahmood, M. H. R.; Zou, H. B.; Yang, S. B.; Liu, H. Y. J. Mol. Catal. A:Chem. 2014, 395, 180. [47] Miyazaki, T.; Fukuyama, K.; Mashita, S.; Deguchi, Y.; Yamamoto, T.; Ishida, M.; Mori, S.; Furuta, H. ChemPlusChem 2019, 84, 603. [48] dela Cruz, J.; Ruamps, S.; Arco, S.; Hung, C. H. Dalton Trans. 2019, 48, 7527. [49] Moriyama, S.; Ikawa, Y.; Furuta, H. Nucleic Acids Symp. Ser. 2007, 207. [50] Ikawa, Y.; Moriyama, S.; Harada, H.; Furuta, H. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4157. [51] Du, Y. H.; Zhang, D.; Chen, W.; Zhang, M.; Zhou. Y. Y.; Zhou, X. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1111. [52] Wang, X. L. M.S. Thesis, Qufu Normal University, Qufu, 2015 (in Chinese). (王晓龙, 硕士论文, 曲阜师范大学, 曲阜, 2015.) [53] Dong, Y. S. M.S. Thesis, Qufu Normal University, Qufu, 2015 (in Chinese). (董元赛, 硕士论文, 曲阜师范大学, 曲阜, 2015.) [54] Yu, X. Y.; Liu, R. H.; Yi, R. Q.; Yang, F. X.; Huang, H. W.; Chen, J.; Ji, D. H.; Yang, Y.; Li, X. F.; Yi, P. G. Spectrochim. Acta, Part A 2011, 78, 1329. [55] Yu, X. Y.; Lu, S. Y.; Yang, Y.; Li, X. F.; Yi, P. G. Spectrochim. Acta, Part A 2012, 91, 113. [56] Lu, S. Y.; Yu, X. Y.; Yang, Y.; Li, X. F. Spectrochim. Acta, Part A 2012, 99, 116. [57] Yu, X. Y.; Liao, Z. X.; Jiang, B. F.; Zheng, L. Y.; Li, X. F. Spectrochim. Acta, Part A 2014, 133, 372. [58] Lu, J.; Liu, H. Y.; Shi, L.; Wang, X. L.; Ying, X.; Zhang, L.; Ji, L. N.; Zang, L. Q.; Chang, C. K. Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 101. [59] Huang, J. T.; Wang, X. L.; Zhang, Y.; Mahmood, M. H. R.; Huang, Y. Y.; Ying, X.; Ji, L.N.; Liu, H. Y. Transition. Met. Chem. 2013, 38, 283. [60] Zhang, Y.; Wang, Q.; Wen, J. Y.; Wang, X. L.; Mahmood, M. H. R.; Ji, L. N.; Liu, H. Y. Chin. J. Chem. 2013, 31, 1321. [61] Peng, S. H.; Lü, B. B.; Ali., A.; Wang, J. M.; Ying, X.; Wang, H.; Liu, J. B.; Ji, L. N.; Liu, H. Y. J. Porphyrins. Phthalocyanines 2016, 20, 624. [62] Savary, J. F.; Monnier, P.; Fontolliet, C.; Mizeret, J.; Wagnieres, G.; Braichotte, D.; vandenBergh, H. Arch. Otolaryngol. 1997, 123, 162. [63] Baas, P.; Saarnak, A. E.; Oppelaar, H.; Neering, H.; Stewart, F. A. Br. J. Dermatol. 2001, 145, 75. [64] Manku, M.; Rice, D.; Milgrom, L. WO 2001/53300, 2001. [65] Won, D. H.; Toganoh, M.; Uno, H.; Furuta, H. Dalton Trans. 2009, 6151. [66] Toganoh, M.; Miyachi, H.; Akimaru, H.; Ito, F.; Nagamura, T.; Furuta, H. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3027. [67] Xie, Y. S.; Morimoto, T.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6907. [68] Ding, Y. B.; Zhu, W. H.; Xie, Y. S. Chem. Rev. 2017, 117, 2203. [69] Gamelas, S. R. D.; Gomes, A. T. P. C.; Moura, N. M. M.; Faustino, M. A. F.; Cavaleiro, J. A. S.; Lodeiro, C.; Verίssimo, M. I. S.; Fernandes, T.; Daniel-da-Silva, A. L.; Gomes, M. T. S. R.; Neves, M. G. P. M. S. Molecules 2018, 23, 867. [70] Zhang, N. N.; Chen, J. Q.; Cheng, K.; Li, Y. J.; Wang, L.; Zheng, K. B.; Yang, Q. Q.; Li, D. J.; Yan, J. Y. Res. Chem. Intermed. 2017, 43, 2921. [71] Srinivasan, A.; Ishizuka, T.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 876. [72] Srinivasan, A.; Ishizuka, T.; Maeda, H.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2951. [73] Gokulnath, S.; Yamaguchi, K.; Toganoh, M.; Mori, S.; Uno, H.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2302. [74] Srinivasan, A.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Furuta, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 878. [75] Xie, Y. S.; Yamaguchi, K.; Toganoh, M.; Uno, H.; Suzuki, M.; Mori, S.; Saito, S.; Osuka, A.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5496. [76] Mitsuno, K.; Yoshino, T.; Gupta, I.; Mori, S.; Karasawa, S.; Ishida, M.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 14252. [77] Li, M.; Wei, P. C.; Ishida, M.; Li, X.; Savage, M.; Guo, R.; Ou, Z. P.; Yang, S. H.; Furuta, H.; Xie, Y. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 3063. [78] Xie, Y. S.; Wei, P. C.; Li, X.; Hong, T.; Zhang, K.; Furuta, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19119. [79] Shao, J. W.; Li, C. J.; Kong, J. H.; Jiang, H. R.; Zhao, S. L.; Li, M. Z.; Liang, X.; Zhu, W. L.; Xie, Y. S. Org. Lett. 2018, 20, 1941. [80] Kong, J. H.; Shao, J. W.; Li, C. J.; Qi, D. D.; Li, M. Z.; Liang, X.; Zhu, W. H.; Jiang, J. Z.; Xie, Y. S. Org. Lett. 2017, 19, 650. [81] Zhang, K.; Zhang, J. D.; Li, X.; Guo, R.; Ågren, H.; Ou, Z. P.; Ishida, M.; Furuta, H.; Xie, Y. S. Org. Lett. 2015, 17, 4806. [82] Wei, P. C.; Zhang, K.; Li, X.; Meng, D. Y.; Ågren, H.; Ou, Z. P.; Ng, S.; Furuta, H.; Xie, Y. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 14069. [83] Srinivasan, A.; Furuta, H. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 10. |
[1] | 冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397. |
[2] | 李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656. |
[3] | 佘春艳, 王安静, 刘珊, 舒文明, 余维初. 芳乙酰叠氮的制备及其在有机合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 481-507. |
[4] | 邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604. |
[5] | 李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437. |
[6] | 梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408. |
[7] | 杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194. |
[8] | 贾小英, 普佳霞, 韩丽荣, 李清寒. 含双杂原子苯并[d]五元杂环硫醚类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 18-40. |
[9] | 赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147. |
[10] | 陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281. |
[11] | 王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3+2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258. |
[12] | 金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C-F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110. |
[13] | 马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223. |
[14] | 王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241. |
[15] | 于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308. |
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