基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展

doi:10.6023/cjoc202303041

摘要/Abstract

汞具有很强的生物毒性, 会对人类的健康和环境造成极大危害. 荧光探针具有高灵敏度、高选择性、可实时监测等优点, 近年来在汞离子检测中广泛应用. 由于小分子具有结构多样性、重复性好、易修饰、感应机制清晰等优点, 目前许多检测汞离子的有机小分子荧光探针也已经被开发出来. 根据探针与汞离子反应机制的不同, 将其分为基于配位型反应和基于断键型反应两类, 重点综述了近五年来用于检测汞离子的有机小分子荧光探针的研究进展. 展望未来, 利用特征性反应开发“Turn On”型的反应性探针, 将是检测汞离子的有机小分子荧光探针研究中的重点方向.

关键词: 汞离子检测, 荧光探针, 有机小分子, 反应机制, 分子设计与合成

Mercury has strong biological toxicity and poses great harm to human health and the environment. Fluorescent probes have been widely applied in the detection of mercury ion in recent years, due to these probes with high sensitivity, high selectivity, and real-time monitoring. Owing to the advantages of small molecules such as structural diversity, good repeatability, easy modification, and clear sensing mechanisms, many organic small molecular fluorescence probes for detecting mercury ion have also been developed. According to the different reaction mechanisms between probes and mercury ion, these organic small molecular fluorescence probes can be classified into two categories based on coordination type reactions and bond breaking type reactions. The research progress of organic small molecular fluorescence probes used to detect mercury ion in the past five years is summarized in detail. This provides a reference for their further development in the future, especially for the new turn-on type reactive organic small molecular fluorescence probes for detecting mercury ion by utilizing the characteristic reactions.

Key words: mercury ion detection, fluorescent probes, organic small molecules, reaction mechanism, molecular design and synthesis

引用此文

李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.

Huanqing Li, Zhaohua Chen, Zujia Chen, Qiwen Qiu, Youcai Zhang, Sihong Chen, Zhaoyang Wang. Research Progress in Mercury Ion Fluorescence Probes Based on Organic Small Molecules[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(9): 3067-3077.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

图/表 10

图式1. 荧光探针2的合成及其配位作用机理

Scheme 1. Synthesis of fluorescent probe 2 and its coordination mechanism

图式2. 荧光探针6的合成及其配位作用机理

Scheme 2. Synthesis of fluorescent probe 6 and its coordination mechanism

图式3. 探针8的合成及其配位作用机理

Scheme 3. Synthesis of fluorescent probe 8 and its coordination mechanism

图式4. 探针12的合成及其配位作用机理

Scheme 4. Synthesis of fluorescent probe 12 and its coordination mechanism

图1. 探针14的分子结构式及其配位机理

Figure 1. Molecular structure of probe 14 and its coordination mechanism

图式5. 探针17的合成及其作用机理

Scheme 5. Synthesis of fluorescent probe 17 and its function mechanism

图式6. 探针21的合成及其作用机理

Scheme 6. Synthesis of fluorescent probe 21 and its function mechanism

图式7. 探针22的合成及其作用机理

Scheme 7. Synthesis of fluorescent probe 22 and its function mechanism

图式8. 探针23的合成及其作用机理

Scheme 8. Synthesis of fluorescent probe 23 and its function mechanism

图式9. 探针24的合成及其作用机理

Scheme 9. Synthesis of fluorescent probe 24 and its function mechanism

参考文献 148

[1]	Liu Z. C.; Chen B. N.; Wang L. A.; Urbanovich O.; Nagorskaya L.; Li X.; Tang L. J. Hazard. Mater. 2020, 400, 123138. doi: 10.1016/j.jhazmat.2020.123138
[2]	Budnik L. T.; Casteleyn L. Sci. Total Environ. 2019, 654, 720. doi: 10.1016/j.scitotenv.2018.10.408
[3]	Wang Y.; Zhang L. W.; Chen L. X. Anal. Chem. 2019, 92, 1997. doi: 10.1021/acs.analchem.9b04381
[4]	Shuai H.; Xiang C.; Qian L.; Bin F.; Liu X. H.; Ding J. P.; Chang Z.; Liang J. H.; Zeng W. B. Dyes Pigm. 2021, 187, 109125. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.109125
[5]	Wang Y.; Zhang L.; Han X. Y.; Zhang L. W.; Wang X. Y.; Chen L. X. Chem. Eng. J. 2020, 406, 127166. doi: 10.1016/j.cej.2020.127166
[6]	Wang D.; Marin L.; Cheng X. J. Int. J. Biol. Macromol. 2022, 198, 194. doi: 10.1016/j.ijbiomac.2021.12.075
[7]	Qi M. R.; Zhang Z. H.; Li L.; Mu X. Y.; Wang Y. Food Chem. 2023, 408, 135211. doi: 10.1016/j.foodchem.2022.135211
[8]	Chen, S-Y.; Li, Z.; Li, K.; Yu, X-Q. Coord. Chem. Rev. 2021, 429, 213691. doi: 10.1016/j.ccr.2020.213691
[9]	Wu D.; Ma M. Y.; Zhang M. L.; Xiao Y. N.; Yu H. B.; Shao Y. H.; Zhang X. F.; Cheng Z. H.; Xiao W. Dyes Pigm. 2022, 198, 110001. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.110001
[10]	Bhardwaj V.; Nurchi V. M.; Sahoo S. K. Pharmaceuticals 2021, 12, 123. doi: 10.3390/ph12030123
[11]	Yuan Z. H.; Yang Y. S.; Lv P. C.; Zhu H. L. Crit. Rev. Anal. Chem. 2020, 52, 250. doi: 10.1080/10408347.2020.1797466
[12]	Aderinto S. O. Chem. Pap. 2020, 74, 3195. doi: 10.1007/s11696-020-01180-8
[13]	Kaewnok N.; Sirirak J.; Jungsuttiwong S.; Wongnongwa Y.; Kamkaew A.; Petdum A.; Panchan W.; Sahasithiwat S.; Sooksimuang T.; Charoenpanich A.; Wanichacheva N. J. Hazard. Mater. 2021, 418, 126242. doi: 10.1016/j.jhazmat.2021.126242
[14]	Kumar A.; Sardhalia V.; Sahoo P. R.; Kumar A.; Kumar S. J. Mol. Struct. 2021, 1235, 130233. doi: 10.1016/j.molstruc.2021.130233
[15]	Ravichandiran P.; Kaliannagounder V. K.; Maroli N.; Boguszewska-Czubara A.; Maslyk M.; Kim A. R.; Park B.-H.; Han M.-K.; Kim C. S.; Park C. H.; Yoo D. J. Spectrochim. Acta, Part A 2021, 257, 119776. doi: 10.1016/j.saa.2021.119776
[16]	Erdemir S.; Oguz M.; Malkondu S. Anal. Chim. Acta 2022, 1192, 339353. doi: 10.1016/j.aca.2021.339353
[17]	Li G. J.; Guan Y. H.; Ye F. Y.; Liu S. H.; Yin J. Spectrochim. Acta, Part A 2020, 239, 118465. doi: 10.1016/j.saa.2020.118465
[18]	Tripathy M.; Subuddhi U.; Patel S. Dyes Pigm. 2020, 174, 108054. doi: 10.1016/j.dyepig.2019.108054
[19]	Verma A.; Modi K.; Dey S.; Kongor A.; Panchal M.; Vora M.; Panjwani F.; Jain V. K. J. Fluoresc. 2022, 32, 637. doi: 10.1007/s10895-021-02860-8
[20]	Xue S. R.; Wang P.; Chen K. Spectrochim. Acta, Part A 2020, 226, 117616. doi: 10.1016/j.saa.2019.117616
[21]	Divya D.; Thennarasu S. Spectrochim. Acta, Part A 2020, 243, 118796. doi: 10.1016/j.saa.2020.118796
[22]	Wang S. X.; Cao J.; Cheng Y. X.; Lu C. H. Chem. Res. Chin. Univ. 2019, 35, 967. doi: 10.1007/s40242-019-9246-7
[23]	Liu D. Y.; Zhu H. L.; Shi J.; Deng X. X.; Zhang T. T.; Zhao Y.; Qi P. P.; Yang G. M.; He H. R. Anal. Methods 2019, 11, 3150. doi: 10.1039/C9AY00711C
[24]	Shen Q. Q.; Kong X. X.; Li K. Y.; Wan T. T.; Dong J. P.; Wu H. L. J. Chin. Chem. Soc. 2022, 69, 960. doi: 10.1002/jccs.v69.6
[25]	Mahata S.; Kumar S.; Dey S.; Mandal B. B.; Manivannan V. Inorg. Chim. Acta 2022, 535, 120876. doi: 10.1016/j.ica.2022.120876
[26]	Su M. J.; Liu C. Y.; Zhang Y.; Rong X. D.; Wang X.; Li X. W.; Wang K.; Zhu H. C.; Zhu B. C. Anal. Chim. Acta 2022, 1230, 340337. doi: 10.1016/j.aca.2022.340337
[27]	Said A. I.; Staneva D.; Angelova S.; Grabchev I. Sensors 2023, 23, 399. doi: 10.3390/s23010399
[28]	Bahta M.; Ahmed N. J. Photochem. Photobiol., A 2019, 378, 85. doi: 10.1016/j.jphotochem.2019.04.027
[29]	Su M. J.; Liu C. Y.; Liang Y. Y.; Zhang Y.; Rong X. D.; Wang X.; Li X. W.; Wang K.; Zhu H. C.; Yu M. H.; Sheng W. L.; Zhu B. C. New J. Chem. 2022, 46, 10951. doi: 10.1039/D2NJ01314B
[30]	Liu S. D.; Zhang X.; Yan C. X.; Zhou P. P.; Zhang L.; Li Q. Z.; Zhang R. J.; Chen L. X.; Zhang L. W. J. Hazard. Mater. 2021, 424, 127701. doi: 10.1016/j.jhazmat.2021.127701
[31]	Panchenko P. A.; Fedorov Y. V.; Fedorova O. A. J. Photochem. Photobiol., A 2018, 364, 124. doi: 10.1016/j.jphotochem.2018.06.003
[32]	Bu F. Q.; Zhao B.; Kan W.; Ding L. M.; Liu T.; Wang L. Y.; Song B.; Wang W. B.; Deng Q. G. J. Photochem. Photobiol., A 2020, 387, 112165. doi: 10.1016/j.jphotochem.2019.112165
[33]	Ngororabanga J. M. V..; Moyo C. B.; Tshentu Z. R. Spectrochim. Acta, Part A 2020, 242, 118651. doi: 10.1016/j.saa.2020.118651
[34]	Krishnan U.; Iyer S. K. Photochem. Photobiol. 2022, 98, 843. doi: 10.1111/php.v98.4
[35]	Sidana N.; Devi P.; Kaur H. Opt. Mater. 2022, 124, 111985. doi: 10.1016/j.optmat.2022.111985
[36]	Kaur B.; Gupta A.; Kaur N. Microchem. J. 2020, 153, 104508. doi: 10.1016/j.microc.2019.104508
[37]	Tumay S. O.; Yesilot S. J. Photochem. Photobiol., A 2021, 407, 113093. doi: 10.1016/j.jphotochem.2020.113093
[38]	Chen W.; Guan Y. H.; Chen Q.; Ren J.; Xie Y.; Yin J. Dyes Pigm. 2022, 200, 110134. doi: 10.1016/j.dyepig.2022.110134
[39]	Malankar G. S.; Shelar D. S.; Manikandan M.; Patra M.; Butcher R. J.; Manjare S. T. Dalton Trans. 2022, 51, 10069. doi: 10.1039/D2DT01086K
[40]	Haldar U.; Lee H. I. ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 11, 13685. doi: 10.1021/acsami.9b00408
[41]	Tan Y.-H.; Li J.-X.; Huo J.-P.; Xue F.-L.; Wang Z.-Y. Synth. Commun. 2014, 44, 2974. doi: 10.1080/00397911.2014.914220
[42]	Huo J.-P.; Luo J.-C.; Wu W.; Xiong, J-F.; Mo, G.-Z.; Wang, Z.-Y. Ind. Eng. Chem. Res., 2013, 52, 11850. doi: 10.1021/ie401149p
[43]	Shi W. J.; Liu J. Y.; Lo P. C.; Ng D. K. P. Chem. Asian J. 2019, 14, 1059. doi: 10.1002/asia.v14.7
[44]	Saiyasombat W.; Kiatisevi S. RSC Adv. 2021, 11, 3703. doi: 10.1039/d0ra09686e pmid: 35424275
[45]	Yu B.; Yuan R. M.; He T. Z.; Liang L. J.; Huang K. J. Fluoresc. 2022, 32, 2077. doi: 10.1007/s10895-022-02966-7
[46]	He H. F.; Meng X. Y.; Deng L. L.; Sun Q.; Huang X. L.; Lan N.; Zhao F. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 6357. doi: 10.1039/D0OB01396J
[47]	Meng X. Y.; Wang J. B.; Li X.; Sun Q.; Tu Q. D.; Liu X. H.; He H. F.; Zhao F. Microchem. J. 2021, 169, 106551. doi: 10.1016/j.microc.2021.106551
[48]	Kraithong S.; Panchan W.; Charoenpanich A.; Sirirak J.; Sahasithiwat S.; Swanglap P.; Promarak V.; Thamyongkit P.; Wanichacheva N. J. Photochem. Photobiol., A 2020, 389, 112224. doi: 10.1016/j.jphotochem.2019.112224
[49]	Wang J. H.; Liu Y. M.; Dong Z. M.; Chao J. B.; Wang H.; Wang Y.; Shuang S. M. J. Hazard. Mater. 2020, 382, 121056. doi: 10.1016/j.jhazmat.2019.121056
[50]	Wang B.-W.; Jiang K.; Li J.-X.; Luo S.-H.; Wang Z.-Y.; Jiang H.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 2338. doi: 10.1002/anie.v59.6
[51]	Wang P.; Xue S. R.; Chen B.; Liao F. Anal. Bioanal. Chem. 2022, 414, 4717. doi: 10.1007/s00216-022-04094-4
[52]	Li Y. X.; Zhang Y. L.; Wang M.; Wang D. J.; Chen K.; Lin P. C.; Ge Y. S.; Liu W. S.; Wu J. J. Hazard. Mater. 2021, 415, 125712. doi: 10.1016/j.jhazmat.2021.125712
[53]	Zhang Y. Q.; Zhou H.; Du X. R.; Guo X.; Wang Q. S.; Zeng X. J. Lumin. 2022, 244, 118738. doi: 10.1016/j.jlumin.2022.118738
[54]	Selvaraj M.; Rajalakshmi K.; Ahn D.-H.; Yoon S.-J.; Nam Y.-S.; Lee Y.; Xu Y.-G.; Song J.-W.; Lee K.-B. Anal. Chim. Acta 2021, 1148, 238178. doi: 10.1016/j.aca.2020.12.053
[55]	Tian J.-J.; Deng D.-D.; Wang L.; Chen Z.; Pu S.-Z. Front. Chem. 2022, 9, 811294. doi: 10.3389/fchem.2021.811294
[56]	Tang A. L.; Yin Y.; Chen Z.; Fan C. B.; Liu G.; Pu S. Z. Tetrahedron 2019, 75, 130489. doi: 10.1016/j.tet.2019.130489
[57]	Tang A. L.; Chen Z.; Deng D. D.; Liu G.; Tu Y. Y.; Pu S. Z. RSC Adv. 2019, 9, 11865. doi: 10.1039/C9RA02119A
[58]	Jagadhane K. S.; Bhosale S. R.; Gunjal D. B.; Nille O. S.; Kolekar G. B.; Kolekar S. S.; Dongale T. D.; Anbhule P. V. ACS Omega 2022, 7, 34888. doi: 10.1021/acsomega.2c03437 pmid: 36211049
[59]	Kumar A.; Kumar S.; Chae P. S. Dyes Pigm. 2020, 181, 108522. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108522
[60]	Rajadurai M.; Reddy E. R. RSC Adv. 2021, 11, 14862. doi: 10.1039/d1ra02122b pmid: 35423996
[61]	Satheeshkumar K.; Nandhini C.; Shanmugapriya R.; Vennila K. N.; Elango K. P.; Kumar P. S. Inorg. Chem. Commun. 2022, 139, 109299. doi: 10.1016/j.inoche.2022.109299
[62]	Liu Q.-S.; Yang Z.-H.; Wang Z.-L.; Sun Y.; Chen L.-L.; Sun L.; Sun X.-B.; Gu W. J. Photochem. Photobiol., A 2022, 423, 113597. doi: 10.1016/j.jphotochem.2021.113597
[63]	Mondal S.; Patra N.; Nayek H. P.; Hira S. K.; Chatterjee S.; Dey S. Photochem. Photobiol. Sci. 2020, 19, 1211. doi: 10.1039/d0pp00140f
[64]	Ye F.; Liang X. M.; Xu K. X.; Pang X. X.; Chai Q.; Fu Y. Talanta 2019, 200, 494. doi: 10.1016/j.talanta.2019.03.076
[65]	Hu L.; Xie K. L.; Gao A. Q.; Hu Y.; Hou A. Q. Dyes Pigm. 2022, 199, 110048. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.110048
[66]	Guan W. L.; Zhang Y. F.; Zhang Q. P.; Zhang Y. M.; Wei T. B.; Yao H.; Lin Q. J. Lumin. 2022, 244, 118722. doi: 10.1016/j.jlumin.2021.118722
[67]	Elmas S. N. K.; Dincer Z. E.; Erturk A. S.; Bostanci A.; Karagoz A.; Koca M.; Sadi G.; Yilmaz I. Spectrochim. Acta, Part A 2020, 224, 117402. doi: 10.1016/j.saa.2019.117402
[68]	Ngororabanga J. M. V.; Tshentu Z. R.; Mama N. J. Fluoresc. 2020, 30, 985. doi: 10.1007/s10895-020-02542-x pmid: 32583123
[69]	Isaad J.; El Achari A. J. Lumin. 2022, 243, 118668. doi: 10.1016/j.jlumin.2021.118668
[70]	Muthusamy S.; Rajalakshmi K.; Zhu D. W.; Zhu W. H.; Wang S. J. Lee K. B.; Xu H. J.; Zhao L. Sens. Actuators, B 2021, 346, 130534. doi: 10.1016/j.snb.2021.130534
[71]	Isaad J.; Malek F.; El Achari A. J. Mol. Struct. 2022, 1270, 133838. doi: 10.1016/j.molstruc.2022.133838
[72]	Rathod R. V.; Bera S.; Maity P.; Mondal D. ACS Omega 2020, 5, 4982. doi: 10.1021/acsomega.9b03885 pmid: 32201784
[73]	Xue S. S.; Xie Z. F.; Wen Y. P.; He J. W.; Liu Y. C.; Shi W. ChemistrySelect 2021, 6, 7123. doi: 10.1002/slct.v6.28
[74]	Yin P. C.; Niu Q. F.; Liu J. Q.; Wei T.; Hu T. T.; Li T. D.; Qin X. Y.; Chen J. B. Sens. Actuators, B 2021, 331, 129418. doi: 10.1016/j.snb.2020.129418
[75]	Aydin D.; Yilmaz I. J. Photochem. Photobiol., A 2021, 414, 113280. doi: 10.1016/j.jphotochem.2021.113280
[76]	Erdemir E.; Suna G.; Gunduz S.; Sahin M.; Eglence-Bakir S.; Karakus E. Food Chem. 2022, 371, 131309. doi: 10.1016/j.foodchem.2021.131309
[77]	Musikavanhu B.; Muthusamy S.; Zhu D. W.; Xue Z. L.; Yu Q.; Chiyumba C. N.; Mack J.; Nyokong T.; Wang S. J.; Zhao L. Spectrochim. Acta, Part A 2022, 264, 120338. doi: 10.1016/j.saa.2021.120338
[78]	Yu S. B.; Gao L.; Li R.; Fu C.; Meng W.; Wang L.; Li L. Z. Spectrochim. Acta, Part A 2021, 250, 119246. doi: 10.1016/j.saa.2020.119246
[79]	Gharami S.; Aich K.; Ghosh P.; Patra L.; Murmu N.; Mondal T. K. Dalton Trans. 2020, 49, 187. doi: 10.1039/C9DT04245H
[80]	Wang L. Y.; Lou C. H.; Duan S. Y.; Cheng D. Y.; Wang A. Q.; Zhao B.; Zhao H. P.; Yin G. M.; Zhao M. Inorg. Chem. Commun. 2020, 119, 108096. doi: 10.1016/j.inoche.2020.108096
[81]	Darroudi M.; Ziarani G. M.; Ghasemi J. B.; Badiei A. J. Mol. Struct. 2021, 1241, 130626. doi: 10.1016/j.molstruc.2021.130626
[82]	Ergun E. G. C.; Ertas G.; Eroglu D. J. Photochem. Photobiol., A 2020, 394, 112469. doi: 10.1016/j.jphotochem.2020.112469
[83]	Li A.-L.; Wang Z.-L.; Wang W.-Y.; Liu Q.-S.; Sun Y.; Wang S.-F.; Gu W. Microchem. J. 2021, 160, 105682. doi: 10.1016/j.microc.2020.105682
[84]	Ziarani G. M.; Roshankar S.; Mohajer F.; Badiei A.; Karimi- Maleh H.; Gaikwad S. V. Environ. Res. 2022, 212, 113245. doi: 10.1016/j.envres.2022.113245
[85]	Zhang Y.; Liu C. Y.; Su M. J.; Rong X. D.; Wang X.; Wang K.; Li X. W.; Zhu H. C.; Yu M. H.; Sheng W. L.; Zhu B. C. J. Photochem. Photobiol., A 2022, 425, 113706. doi: 10.1016/j.jphotochem.2021.113706
[86]	Kumar A.; Hur W.; Seong G. H.; Kumar S.; Chae P. S. Dyes Pigm. 2022, 198, 110025. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.110025
[87]	Lv H. H.; Yuan G.; Zhang G. B.; Ren Z. Q.; He H. P.; Sun Q.; Zhang X. H.; Wang S. F. Dyes Pigm. 2020, 172, 107658. doi: 10.1016/j.dyepig.2019.107658
[88]	Bhatt S.; Vyas G.; Paul P. J. Fluoresc. 2020, 30, 1531. doi: 10.1007/s10895-020-02625-9
[89]	Wang L. Y.; Lou C. H.; Zhao M.; Zhao B.; Zhao H. P.; Ma W. H.; Wang A. Q.; Wang X.; Wang N.; Li Y. F. Inorg. Chem. Commun. 2021, 129, 108662. doi: 10.1016/j.inoche.2021.108662
[90]	Muzey B.; Naseem A. Photochem. Photobiol., A 2020, 391, 112354. doi: 10.1016/j.jphotochem.2020.112354
[91]	Panchenko P. A.; Efremenko A. V.; Polyakova A. S.; Feofanov A. V.; Ustimova M. A.; Fedorov Y. V.; Fedorova O. Biosensors 2022, 12, 770. doi: 10.3390/bios12090770
[92]	Tripathy M.; Subuddhi U.; Patel S. ChemistrySelect 2020, 5, 4803. doi: 10.1002/slct.v5.16
[93]	Chan C. M.; Liu H. R.; Xue Z. L. Microchem. J. 2021, 166, 106247. doi: 10.1016/j.microc.2021.106247
[94]	Shi W. J.; Liu J. Y.; Lo P. C.; Ng D. K. P. Chem. Asian J. 2019, 14, 1059. doi: 10.1002/asia.v14.7
[95]	Seenan S.; Manickam S.; Iyer S. K. New J. Chem. 2021, 45, 17667. doi: 10.1039/D1NJ03561D
[96]	Bahta M.; Ahmed N. J. Photochem. Photobiol., A 2019, 373, 154. doi: 10.1016/j.jphotochem.2019.01.009
[97]	Wei P.; Xiao L.; Gou Y. T.; He F.; Wang P.; Yang X. P. Spectrochim. Acta, Part A 2023, 285, 121836. doi: 10.1016/j.saa.2022.121836
[98]	Erdemir S.; Malkondu S. J. Mol. Liq. 2021, 326, 115279. doi: 10.1016/j.molliq.2021.115279
[99]	Yu Y. M; Sheng W. L; Liu C. Y; Gao N; Tian B; Zhu H. C; Jia P; Li Z. L; Zhang X; Wang K; Li X. W; Zhu B. C. Spectrochim. Acta, Part A 2021, 249, 119279. doi: 10.1016/j.saa.2020.119279
[100]	Mohamed M. B. I.; El-Sedik M. S.; Youssef Y. A.; Mohamed N. A.; Aysha T. S. J. Photochem. Photobiol., A 2022, 433, 114206. doi: 10.1016/j.jphotochem.2022.114206
[101]	Picard-Lafond A.; Lariviere D.; Boudreau D. ACS Omega 2020, 5, 701. doi: 10.1021/acsomega.9b03333 pmid: 31956820
[102]	Wang G. M.; Xu W. J.; Liu Y. F.; Fu N. Y. Microchem. J. 2022, 179, 107481. doi: 10.1016/j.microc.2022.107481
[103]	Yu Y. M.; Liu C. Y.; Tian B.; Cai X. Y.; Zhu H. C.; Jia P.; Li Z. L.; Zhang X.; Sheng W. L.; Zhu B. C. Dyes Pigm. 2020, 177, 108290. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108290
[104]	Li X. M.; Li X.; Zhao H.; Kang H. M.; Fan C. B.; Liu G.; Pu S. Z. J. Fluoresc. 2021, 31, 1513. doi: 10.1007/s10895-021-02775-4
[105]	Erdemir S. Sens. Actuators, B 2019, 290, 558. doi: 10.1016/j.snb.2019.04.037
[106]	Xu Z. Y.; He X. D.; Han L.; Wang X. H.; Li H. S.; Chen J. R.; Xu L. Q.; Luo H. Q.; Li N. B. Chem. Eng. J. 2022, 444, 136601. doi: 10.1016/j.cej.2022.136601
[107]	Samanta T.; Das N.; Patra D.; Kumar P.; Sharmistha B.; Shunmugam R. ACS Sustainable Chem. Eng. 2021, 9, 5196. doi: 10.1021/acssuschemeng.1c00437
[108]	Choi M. G.; Yun B. H.; Kim H. M.; Ahn S.; Chang S. K. RSC Adv. 2022, 12, 24107. doi: 10.1039/D2RA04093J
[109]	Du B. X.; Li Q.; Huang K.; Wang Q.; Liang L. J. J. Photochem. Photobiol., A 2023, 436, 114419. doi: 10.1016/j.jphotochem.2022.114419
[110]	Singh S.; Coulomb B.; Boudenne J.-L.; Bonne D.; Dumur F.; Simon B.; Robert-Peillard F. Talanta 2021, 224, 121909. doi: 10.1016/j.talanta.2020.121909
[111]	Yang X. F.; Ding Y. M.; Li Y. X.; Yan M.; Cui Y.; Sun G. X. Spectrochim. Acta, Part A 2021, 258, 119868. doi: 10.1016/j.saa.2021.119868
[112]	Vanjare B. D.; Mahajan P. G.; Ryoo H.-I.; Dige N. C.; Choi N. G.; Han Y.; Kim S. J.; Kim C. H.; Lee K. H. Sens. Actuators, B 2021, 331, 129308.
[113]	Gauthama B. U.; Narayana B.; Sarojini B. K.; Suresh N. K.; Sangappa Y.; Kudva A. K.; Satyanarayana G.; Raghu S. V. Microchem. J. 2021, 166, 106233. doi: 10.1016/j.microc.2021.106233
[114]	Hu W.; Wang J. Y. Dalton Trans. 2022, 51, 1005.
[115]	Wei T.-B.; Zhao Q.; Li Z.-H.; Dai X.-Y.; Niu Y.-B.; Yao H.; Zhang Y.-M.; Qu W.-J.; Lin Q. Dyes Pigm. 2021, 192, 109436. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109436
[116]	Li B.; Tian F. L.; Hua Y. P. RSC Adv. 2022, 12, 21129. doi: 10.1039/D2RA02185D
[117]	Wei G.; Lin N. B.; Gu Y. L.; Ren X.; Zhao G.; Guang S. Y.; Feng J. H.; Xu H. Y. Sens. Actuators, B 2020, 321, 128532. doi: 10.1016/j.snb.2020.128532
[118]	Pattaweepaiboon S.; Nanok T.; Kaewchangwat N.; Suttisintong K.; Sirisaksoontorn W. Dyes Pigm. 2021, 186, 108996. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108996
[119]	Mohammad H.; Islam A. M.; Sasmal M.; Prodhan C.; Ali M. Inorg. Chim. Acta 2022, 543, 121165. doi: 10.1016/j.ica.2022.121165
[120]	Wang Y. S.; Ding H. C.; Zhu Z. F.; Fan C. B.; Tu Y. Y.; Liu G.; Pu S. Z. J. Photochem. Photobiol., A 2020, 309, 112302.
[121]	Huang K.; Liu Y. T.; Zhao P.; Liang L. J.; Wang Q.; Qin D. B. Spectrochim. Acta, Part A 2022, 282, 121688. doi: 10.1016/j.saa.2022.121688
[122]	Wen D.; Deng X. K.; Xu G.; Wu H. R.; Yu Y. H. J. Mol. Struct. 2021, 1236, 130323. doi: 10.1016/j.molstruc.2021.130323
[123]	Zhang Q.; Ding H. C.; Xu X. H.; Wang H. X.; Liu G.; Pu S. Z. Spectrochim. Acta, Part A 2022, 276, 121242. doi: 10.1016/j.saa.2022.121242
[124]	Zhu Z. F.; Ding H. C.; Wang Y. S.; Fan C. B.; Tu Y. Y.; Liu G.; Pu S. Z. J. Photochem. Photobiol., A 2020, 400, 112657. doi: 10.1016/j.jphotochem.2020.112657
[125]	Zhang Q.; Ding H. C.; Xu X. H.; Liu G.; Pu S. Z. Inorg. Chem. Commun. 2022, 139, 109352. doi: 10.1016/j.inoche.2022.109352
[126]	Zhao M.; Shao G.-K.; Guo Y.-S.; Tang Y.-L.; Liu J.-B.; Guo D.-S. New J. Chem. 2020, 44, 12538. doi: 10.1039/D0NJ01995J
[127]	Huang K.; Liu Y. T.; Li Q.; Yu B.; Liang L. J.; Qin D. B. Spectrochim. Acta, Part A 2022, 281, 121651. doi: 10.1016/j.saa.2022.121651
[128]	Chen S.; Wang W. J.; Yan M. M.; Tu Q.; Chen S.-W.; Li T. B.; Yuan M.-S.; Wang J. Y. Sens. Actuators, B 2018, 255, 2086. doi: 10.1016/j.snb.2017.09.008
[129]	Zhao M.; Guo Y.-S.; Fu G.-D.; Wang Q.; Sheng W.-L.; Guo D.-S. Microchem. J. 2021, 171, 106855. doi: 10.1016/j.microc.2021.106855
[130]	Zhao M.; Guo Y.-S.; Fu G.-D.; Xue A.-Q.; Shao Q.-H.; Wang Q.; Guo D.-S. Spectrochim. Acta, Part A 2020, 248, 119252. doi: 10.1016/j.saa.2020.119252
[131]	Liu Y. L.; Yang L.; Li L.; Liang X. M.; Li S. J.; Fu Y. Spectrochim. Acta, Part A 2020, 241, 118678. doi: 10.1016/j.saa.2020.118678
[132]	Liu J. F.; Li J.; Tang J.; Yang X. P.; Zhang D.; Ye Y.; Zhao Y. F. Talanta 2021, 234, 122606. doi: 10.1016/j.talanta.2021.122606
[133]	Cheng X.; Huang S.; Lei Q.; Chen F.; Zheng F.; Zhong S. B.; Huang X. Y.; Feng B.; Feng X. P.; Zeng W. B. Chin. Chem. Lett. 2022, 33, 1861. doi: 10.1016/j.cclet.2021.10.024
[134]	Tang H. J.; Wang Y. H.; Chen Z. Y.; Yang K. X.; Qin J.; Li X. H.; Li H. J.; Gao L.; Lu S. Y.; Wang K. M. Spectrochim. Acta, Part A 2022, 279, 121396. doi: 10.1016/j.saa.2022.121396
[135]	Jiang L.; Zheng T.; Xu Z. X.; Li J. Y.; Li H. Q.; Tang J. J.; Liu S. C.; Wang Y. Y. Spectrochim. Acta, Part A 2022, 271, 120916. doi: 10.1016/j.saa.2022.120916
[136]	Cui W.-L.; Zhang Z.-H.; Wang L.; Qu J. B.; Wang J.-Y. Spectrochim. Acta, Part A 2021, 267, 120516. doi: 10.1016/j.saa.2021.120516
[137]	Qi Y. G.; Li Y. J.; Nan T. T.; Li H. Q.; Tang J. J.; Liu S. C.; Wang Y. Y. Opt. Mater. 2022, 123, 111929. doi: 10.1016/j.optmat.2021.111929
[138]	Wang Z. L.; Zhang Y.; Yin J.; Yang Y. Q.; Luo H.; Song J.; Xu X.; Wang S. F. ACS Sustainable Chem. Eng. 2020, 8, 12348. doi: 10.1021/acssuschemeng.9b07843
[139]	Jothi D.; Iyer S. K. Inorg. Chem. Commun. 2022, 143, 109735. doi: 10.1016/j.inoche.2022.109735
[140]	Erdemir S.; Malkondu S. Food Chem. 2022, 376, 131951. doi: 10.1016/j.foodchem.2021.131951
[141]	Pan J. M.; Ma J.; Liu L.; Li D. H.; Huo Y. T.; Liu H. J. Photochem. Photobiol., A 2021, 416, 113322. doi: 10.1016/j.jphotochem.2021.113322
[142]	Pei S.-C.; Li C.-Z.; Pei X.-Y.; Zeng W.-H.; Zhang Y.-Y.; Jiang K.-X.; Huang X.; Liao X.-L.; Chen J. Spectrochim. Acta, Part A 2022, 285, 121886. doi: 10.1016/j.saa.2022.121886
[143]	Li H.; Sheng W. L.; Wang L. Z.; Meng X.; Duan H. D.; Chi L. Q. RSC Adv. 2021, 11, 23597. doi: 10.1039/D1RA01408K
[144]	Li C. Q.; Xiao L.; Zhang Q. Y.; Cheng X. J. Spectrochim. Acta, Part A 2020, 243, 118763. doi: 10.1016/j.saa.2020.118763
[145]	Choudhary N. K.; Mittapelli L. L.; Roy P. K.; Das G.; Mandal M..; Gore K. R. Spectrochim. Acta, Part A 2022, 285, 121887. doi: 10.1016/j.saa.2022.121887
[146]	Tutuncu B. B.; Cebeci M.; Emrullahoglu M. Chem. - Asian J. 2022, 17, e202200273. doi: 10.1002/asia.v17.13
[147]	Subedi S.; Neupane L. N.; Mehta P. K.; Lee K. H. Dyes Pigm. 2021, 191, 109374. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109374
[148]	Subedi S.; Neupane L. N.; Yu H.; Lee K.-H. Sens. Actuators, B 2021, 338, 129814. doi: 10.1016/j.snb.2021.129814