N-碘代丁二酰亚胺促进烯基肟的串联氧叠氮化反应: 合成叠氮化异噁唑啉类化合物

doi:10.6023/cjoc202304033

有机化学 ›› 2023, Vol. 43 ›› Issue (12): 4220-4226.DOI: 10.6023/cjoc202304033 上一篇下一篇

研究论文

N-碘代丁二酰亚胺促进烯基肟的串联氧叠氮化反应: 合成叠氮化异噁唑啉类化合物

刘浩然^a,†, 俞骏豪^a,†, 曹同阳^a, 齐林^a^,^*(), 王力竞^a^,^b^,^*()

a 河北大学化学与材料科学学院河北保定 071002
b 药物化学与分子诊断教育部重点实验室河北省化学生物学重点实验室河北保定 071002

收稿日期:2023-04-25 修回日期:2023-07-17 发布日期:2023-08-16
作者简介:
^†共同第一作者
基金资助:
国家自然科学基金(21702043); 河北省自然科学基金(B2021201035)

N-Iodosuccinimide-Promoted Cascade Oxoazidation of Alkenyl Oximes: Synthesis of Azido Isoxazolines

Haoran Liu^a,†, Junhao Yu^a,†, Tongyang Cao^a, Lin Qi^a,*(), Lijing Wang^a^,^b,*()

a College of Chemistry and Materials Science, Hebei University, Baoding, Hebei 071002
b Key Laboratory of Medicinal Chemistry and Molecular Diagnosis of the Ministry of Education, Key Laboratory of Chemical Biology of Hebei Province, Baoding, Hebei 071002

Received:2023-04-25 Revised:2023-07-17 Published:2023-08-16
Contact: *E-mail: qilin1013@hbu.edu.cn;wanglj@hbu.edu.cn
About author:
^†The authors contributed equally to this work.
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(21702043); Hebei Province Natural Science Foundation(B2021201035)

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摘要/Abstract

发展了一种N-碘代丁二酰亚胺(NIS)促进下烯基肟和叠氮化钠的氧叠氮化方法, 以良好的收率合成了一系列叠氮化异噁唑啉衍生物. 该反应操作简便且条件温和. 机理研究表明, 该反应可能经历了一个亲电碘环化/亲核取代的串联历程.

关键词: N-碘代丁二酰亚胺(NIS), 烯基肟, 氧叠氮化, 异噁唑啉

A N-iodosuccinimide (NIS)-promoted cascade oxoazidation of alkenyl oximes with NaN₃ was developed, and a series of azido isoxazoline derivatives were synthesized in good yields. The reactions are easy to be conducted under mild conditions. The mechanism study shows that the reaction might involve a cascade electrophilic iodocyclization/nucleophilic substitution pathway.

Key words: N-iodosuccinimide (NIS), alkenyl oximes, oxoazidation, isoxazolines

引用此文

刘浩然, 俞骏豪, 曹同阳, 齐林, 王力竞. N-碘代丁二酰亚胺促进烯基肟的串联氧叠氮化反应: 合成叠氮化异噁唑啉类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4220-4226.

Haoran Liu, Junhao Yu, Tongyang Cao, Lin Qi, Lijing Wang. N-Iodosuccinimide-Promoted Cascade Oxoazidation of Alkenyl Oximes: Synthesis of Azido Isoxazolines[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(12): 4220-4226.

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图/表 6

图式1. 烯烃的分子内/分子间串联环化叠氮化反应

Scheme 1. Intra-/intermolecular cascade cyclization/azidation of alkenes

Entry	Solvent	NIS/equiv.	NaN₃/equiv.	Temp./℃	Yield^b/%
1	DMSO	3.0	3.0	25	46
2	DCE	3.0	3.0	25	0
3	THF	3.0	3.0	25	0
4	DMA	3.0	3.0	25	65
5	DMF	3.0	3.0	25	85
6	DMF	2.0	3.0	25	67
7	DMF	4.0	3.0	25	63
8	DMF	3.0	2.0	25	80
9	DMF	3.0	4.0	25	75
10	DMF	3.0	3.0	40	84
11	DMF	3.0	3.0	60	80
12^c	DMF	3.0	3.0	25	71
13^c	DMF	3.0	3.0	25	67

表1. 反应条件筛选和优化a

Table 1. Optimization of the reaction conditions

表2. NIS促进烯基肟腙和NaN3的氧叠氮化反应a

Table 2. NIS-promoted oxoazidation of alkenyl oximes with NaN3

图式2. 叠氮化异噁唑啉2a的合成应用研究

Scheme 2. Synthetic applications of azido isoxazoline 2a

图式3. 串联氧叠氮化反应机理研究

Scheme 3. Mechanistic study of the cascade oxoazidation reaction

图式4. 串联氧叠氮化反应的可能机理

Scheme 4. Proposed mechanism of the cascade oxoazidation reaction

参考文献 12

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N-碘代丁二酰亚胺促进烯基肟的串联氧叠氮化反应: 合成叠氮化异噁唑啉类化合物

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