有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (2): 508-524.DOI: 10.6023/cjoc202306026 上一篇 下一篇
综述与进展
收稿日期:
2023-06-28
修回日期:
2023-09-18
发布日期:
2023-10-12
基金资助:
Tongyang Caoa, Wei Lia,b(), Lijing Wanga,b()
Received:
2023-06-28
Revised:
2023-09-18
Published:
2023-10-12
Contact:
E-mail: Supported by:
文章分享
有机碘化合物是一类非常重要的功能性分子, 其合成研究具有重要意义. 鉴于N-碘代丁二酰亚胺(NIS)具有反应活性高、廉价易得和环境友好等优点, 一直以来都是碘化反应的优选碘试剂. 近年来利用NIS参与的碘化反应制备有机碘化合物有了重要新进展, 引起了极大地关注. 综述了这一领域的最新研究进展, 主要包括NIS与芳烃/末端炔烃的C—H碘化反应、NIS与不饱和化合物和亲核试剂的碘化双官能团化反应, 以及NIS与不饱和化合物的串联碘环化反应.
曹同阳, 李玮, 王力竞. N-碘代丁二酰亚胺(NIS)参与的碘化反应最新研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 508-524.
Tongyang Cao, Wei Li, Lijing Wang. Recent Progress in N-Iodosuccinimide (NIS)-Mediated Iodination Reactions[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(2): 508-524.
[1] |
(a) Wang, L.; Zhou, X.; Fredimoses, M.; Liao, S.; Liu, Y. RSC Adv. 2014, 4, 57350.
doi: 10.1039/C4RA09833A |
(b) Gribble G. W. Mar. Drug. 2015, 13, 4044.
doi: 10.3390/md13074044 |
|
[2] |
Vekariya, R. H.; Balar, C. R.; Sharma, V. S.; Prajapati, N. P.; Vekariya, M. K.; Sharma, A. S. ChemistrySelec. 2018, 3, 9189.
doi: 10.1002/slct.v3.32 |
[3] |
(a) Frontier, A.; Leboeuf, D.; Ciesielski, J. Synlet. 2013, 25, 399.
doi: 10.1055/s-00000083 |
(b) Kambe, N.; Iwasaki, T.; Terao, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4937.
doi: 10.1039/c1cs15129k |
|
[4] |
Racys, D. T.; Warrilow, C. E.; Pimlott, S. L.; Sutherland, A. Org. Lett. 2015, 17, 4782.
|
[5] |
Gohier, F.; Grolleau, J.; Frère, P. Synthesi. 2015, 47, 3901.
doi: 10.1055/s-00000084 |
[6] |
Xiong, H. X.; Yao, M.; Zhang, J. J.; Yang, S.; Liu, E. Synlet. 2020, 31, 1102.
doi: 10.1055/s-0040-1708002 |
[7] |
Gu, S.-X.; Qiao, H.; Sun, K.; Duan, T.; Ju, X.-L. Chem. Reag. 2014, 36, 988 (in Chinese).
|
(古双喜, 乔恒, 孙克, 段婷, 巨修练, 化学试剂. 2014, 36, 988.)
|
|
[8] |
Cant, A. A.; Champion, S.; Bhalla, R.; Pimlott, S. L.; Sutherland, A. Angew. Chem.. Int. Ed. 2013, 52, 7829.
doi: 10.1002/anie.v52.30 |
[9] |
Yang, H.; Li, Y.; Jiang, M.; Wang, J.; Fu, H. Chem. Eur. J. 011, 17, 5652.
|
[10] |
Filimonov, V. D.; Trusova, M.; Postnikov, P.; Krasnokutskaya, E. A.; Lee, Y. M.; Hwang, H. Y.; Kim, H.; Chi, K. W. Org. Lett. 2008, 10, 3186.
|
[11] |
Prakash, G. K. S.; Mathew, T.; Dushyanthi, H.; Esteves, P. M.; Wang, Q.; Rasul, G.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15770.
doi: 10.1021/ja0465247 pmid: 15571400 |
[12] |
Zhou, C. Y.; Li, J.; Peddibhotla, S.; Romo, D. Org. Lett. 2010, 12, 2107.
|
[13] |
Frontier, A.; Leboeuf, D.; Ciesielski, J. Synlet. 2013, 25, 399.
doi: 10.1055/s-00000083 |
[14] |
Racys, D. T.; Sharif, S. A.; Pimlott, S. L.; Sutherland, A. J. Org. Chem. 2016, 81, 772.
|
[15] |
Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 2523.
doi: 10.1021/ol060747f |
[16] |
(a) Schroder, N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8298.
|
(b) Wang, L.; Ackermann, L. Chem. Commun. 2014, 50, 1083.
doi: 10.1039/C3CC47852A |
|
(c) Qiu, F.-C.; Yang, W.-C.; Chang, Y.-Z.; Guan, B.-T. Asian J. Org. Chem. 2017, 6, 1361.
doi: 10.1002/ajoc.v6.10 |
|
[17] |
Gupta, S.; Melanson, J. A.; Vaillancourt, L.; Nugent, W. A.; Tanoury, G. J.; Schatte, G.; Snieckus, V. Org. Lett. 2018, 20, 3745.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b01300 |
[18] |
Ma, X.-T.; Tian, S.-K. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 337.
doi: 10.1002/adsc.v355.2/3 |
[19] |
Wu, J. J.; He, D. Z.; Zhang, L.; Liu, Y. D.; Mo, X. G.; Lin, J. B.; Zhang, H. J. Org. Lett. 2017, 19, 5438.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b02718 |
[20] |
Erbing, E.; Sanz-Marco, A.; Vázquez-Romero, A.; Malmberg, J.; Johansson, M. J.; Gómez-Bengoa, E.; Martín-Matute, B. ACS Catal. 2018, 8, 920.
doi: 10.1021/acscatal.7b02987 |
[21] |
Zheng, D. S.; Zhang, W. W.; Gu, Q.; You, S. L. ACS Catal. 2023, 13, 5127.
doi: 10.1021/acscatal.3c00751 |
[22] |
Huestis M. P. J. Org. Chem. 2016, 81, 12545.
doi: 10.1021/acs.joc.6b02522 |
[23] |
Wang, Z. Y.; Guo, R. L.; Zhang, X. L.; Wang, M. Y.; Chen, G. N.; Wang, Y. Q. Org. Chem. Front. 2021, 8, 1844.
doi: 10.1039/D1QO00105A |
[24] |
Yang, C.-Y.; Hu, L.-P.; Zhang, D.-R.; Li, X.; Teng, M.-Y.; Liu, B.; Huang, G.-L. New J. Chem. 2022, 46, 10934.
doi: 10.1039/D2NJ00159D |
[25] |
(a) Zeng, X. J.; Liu, S. W.; Shi, Z. Y.; Xu, B. Org. Lett. 2016, 18, 4770.
doi: 10.1021/acs.orglett.6b02061 |
(b) Mader, S.; Molinari, L.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 3910.
doi: 10.1002/chem.v21.10 |
|
[26] |
(a) Naskar, D.; Roy, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6896.
doi: 10.1021/jo990434g |
(b) Das, J. P.; Roy, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 7861.
doi: 10.1021/jo025868h |
|
(c) Starkov, P.; Rota, F.; D'Oyley, J. M.; Sheppard, T. D. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3217.
doi: 10.1002/adsc.v354.17 |
|
[27] |
Shi, W.; Guan, Z.; Cai, P.; Chen, H. J. Catal. 2017, 353, 199.
doi: 10.1016/j.jcat.2017.07.019 |
[28] |
Li, M.; Li, Y.; Zhao, B.; Liang, F.; Jin, L.-Y. RSC Adv. 2014, 4, 30046.
doi: 10.1039/C4RA04736B |
[29] |
Yao, M.; Zhang, J. J.; Yang, S.; Xiong, H. X.; Li, L.; Liu, E.; Shi, H. RSC Adv. 2020, 10, 3946.
doi: 10.1039/D0RA00251H |
[30] |
Berini, C.; Lavergne, A.; Molinier, V.; Capet, F.; Deniau, E.; Aubry, J.-M. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 1937.
doi: 10.1002/ejoc.v2013.10 |
[31] |
Zhang, Z.; Chang, L.; Wang, S.; Wang, H.; Yao, Z.-J. RSC Adv. 2013, 3, 18446.
doi: 10.1039/c3ra43075h |
[32] |
Zhu, L. L.; Xu, X. Q.; Shi, J. W.; Chen, B. L.; Chen, Z. L. J. Org. Chem. 2016, 81, 3568.
doi: 10.1021/acs.joc.6b00185 |
[33] |
Sun, K.; Luan, B. X.; Liu, Z. H.; Zhu, J. L.; Du, J. K.; Bai, E. Q.; Fang, Y.; Zhang, B. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 4208.
doi: 10.1039/C9OB00317G |
[34] |
Li, H.-H.; Li, X.-X.; Zhao, Z.-G.; Lin, C.-B.; Ma, T.; Sun, C.-Y.; Yang, B.-W.; Fu, X.-L. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 4640.
doi: 10.1016/j.tetlet.2016.09.020 |
[35] |
Re He Man, X. J. A. T.; Liu, Y. C.; Li, X. X.; Zhao, Z. G. New J. Chem. 2019, 43, 14739.
doi: 10.1039/C9NJ03014J |
[36] |
Tan, Y.; Jia, S.; Hu, F.; Liu, Y.; Peng, L.; Li, D.; Yan, H. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 16893.
doi: 10.1021/jacs.8b09893 pmid: 30463406 |
[37] |
Wang, Q. L.; Zheng, N. Org. Lett. 2019, 21, 9999.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b03922 |
[38] |
Xiong, B.; Xu, S.; Zhu, Y.; Yao, L.; Zhou, C.; Liu, Y.; Tang, K. W.; Wong, W. Y. Chem.-Eur. J. 2020, 26, 9556.
doi: 10.1002/chem.v26.43 |
[39] |
Chu, D.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2022, 24, 2921.
doi: 10.1021/acs.orglett.2c00924 |
[40] |
Faizi, S.; Farooqi, F.; Zikr-Ur-Rehman, S.; Naz, A.; Noor, F.; Ansari, F.; Ahmad, A.; Khan, S. A. Tetrahedro. 2009, 65, 998.
doi: 10.1016/j.tet.2008.11.088 |
[41] |
Crone, B.; Kirsch, S. F. Org. Lett. 2007, 72, 5435.
|
[42] |
(a) Jiang, X. P.; Fu, C. L.; Ma, S. M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9656.
doi: 10.1002/chem.v14:31 |
(b) Lu, B.; Jiang, X. P.; Fu, C. L.; Ma, S. M. J. Org. Chem. 2009, 74, 438.
doi: 10.1021/jo802079b |
|
[43] |
Pradal, A.; Nasr, A.; Toullec, P. Y.; Michelet, V. Org. Lett. 2010, 12, 5222.
doi: 10.1021/ol102257z |
[44] |
(a) Jurberg, L. D.; Gagosz, F.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2010, 12, 416.
doi: 10.1021/ol902472r pmid: 22509725 |
(b) Zhu, Y. X.; Yin, G. W.; Hong, D.; Lu P.; Wang, Y. G. Org. Lett. 2011, 13, 1024.
doi: 10.1021/ol103074d pmid: 22509725 |
|
(c) Fujioka, H.; Maehata, R.; Wakamatsu, S.; Nakahara, K.; Hayashi, T.; Oki, T. Org. Lett. 2012, 14, 1054.
doi: 10.1021/ol203425p pmid: 22509725 |
|
(d) Zhang, L.; Zhu, Y.; Yin, G.; Lu, P.; Wang, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 9510.
doi: 10.1021/jo300339a pmid: 22509725 |
|
(e) Raffa, G.; Balme, G.; Monteiro, N. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 105.
doi: 10.1002/ejoc.v2013.1 pmid: 22509725 |
|
[45] |
Huber, F.; Kirsch, S. F. J. Org. Chem. 2013, 78, 2780.
doi: 10.1021/jo302751p |
[46] |
Shen, Z.; Pan, X.; Lai, Y.; Hu, J.; Wan, X.; Li, X.; Zhang, H.; Xie, W. Chem. Sci. 2015, 6, 6986.
doi: 10.1039/C5SC02485D |
[47] |
Li, Y.-L.; Li, J.; Yu, S.-N.; Wang, J.-B.; Yu, Y.-M.; Deng, J. Tetrahedro. 2015, 71, 8271.
doi: 10.1016/j.tet.2015.09.005 |
[48] |
Sasaki, T.; Miyagi, K.; Moriyama, K.; Togo, H. Org. Lett. 2016, 18, 944.
doi: 10.1021/acs.orglett.5b03651 |
[49] |
Sasaki, T.; Moriyama, K.; Togo, H. J. Org. Chem. 2017, 82, 11727.
doi: 10.1021/acs.joc.7b01433 |
[50] |
Wu, Y. M.; Zhang, J. M.; Guo, Y. W.; Wang, X. J.; Zhu, Z. T. Synlet. 2016, 27, 2259.
doi: 10.1055/s-0035-1562115 |
[51] |
Song, Y.; Wang, L. C.; Du, S.; Chen, Z.; Wu, X. F. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 6115.
doi: 10.1039/D1OB00986A |
[52] |
Fedoseev, P.; Coppola, G.; Ojeda, G. M.; Van der Eycken, E. V. Chem. Commun. 2018, 54, 3625.
doi: 10.1039/C8CC01474D |
[53] |
Kondoh, A.; Aita, K.; Ishikawa, S.; Terada, M. Org. Lett. 2020, 22, 2105.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c00619 pmid: 32097020 |
[54] |
Velasco, N.; Martínez‐Núñez, C.; Fernández‐Rodríguez, M. A.; Sanz, R.; Suárez‐Pantiga, S. Adv. Synth. Catal. 2022, 364, 2932.
doi: 10.1002/adsc.v364.17 |
[55] |
Cao, T. Y.; Qi, L.; Dong, W.; Yan, Z. M.; Ji, S. C.; Du, J. L.; Zhang, L.; Li, W.; Wang, L. J. J. Org. Chem. 2022, 87, 16578.
doi: 10.1021/acs.joc.2c02252 |
[56] |
Cao, T. Y.; Qi, L.; Wang, L. J. J. Org. Chem. 2023, 88, 3035.
doi: 10.1021/acs.joc.2c02729 |
[57] |
Liu, T.; Mei, T. S.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5871.
doi: 10.1021/jacs.5b02065 |
[58] |
Wang, A. F.; Zhu, Y. L.; Wang, S. L.; Hao, W. J.; Li, G.; Tu, S. J.; Jiang, B. J. Org. Chem. 2016, 81, 1099.
doi: 10.1021/acs.joc.5b02655 |
[59] |
Ni, S. Y.; Cao, J.; Mei, H. B.; Han, J. L.; Li, S. H.; Pan, Y. Green Chem. 2016, 18, 3935.
doi: 10.1039/C6GC01027J |
[60] |
Li, X.; Ding, Y.; Qian, L.; Gao, Y.; Wang, X.; Yan, X.; Xu, X. J. Org. Chem. 2019, 84, 12656.
doi: 10.1021/acs.joc.9b02031 |
[61] |
Zou, L.; Wang, L.; Sun, L.; Xie, X. F.; Li, P. H. Chem. Commun. 2020, 56, 7933.
doi: 10.1039/D0CC02471F |
[62] |
Yang, M.; Hua, J. W.; Wang, H.; Ma, T.; Liu, C. K.; He, W.; Zhu, N.; Hu, Y. J.; Fang, Z.; Guo, K. J. Org. Chem. 2022, 87, 8445.
doi: 10.1021/acs.joc.2c00579 pmid: 35678323 |
[63] |
Ariyarathna, J. P.; Baskaran, P.; Chhikara, A.; Kaur, N.; Nguyen, A. M.; Premathilaka, S. M.; Huynh, M. M.; Truong, J. T.; Li, W. Chem. Commun. 2023, 59, 6418.
doi: 10.1039/D3CC01400B |
[1] | 李金恒,谢叶香,尹笃林. 水介质中铈(Ⅲ)盐促进的炔烃二碘化反应[J]. 有机化学, 2002, 22(11): 894-896. |
[2] | 杨桂春,陈祖兴,黄锦霞,陈家威. 载氯化碘Lin树脂的制备及其对活泼芳香化合物的碘化研究[J]. 有机化学, 2000, 20(1): 98-101. |
[3] | 戴志飞,彭必先. 新型吲哚碳菁染料的合成及表征[J]. 有机化学, 1998, 18(5): 414-418. |
[4] | 徐翠莲,陈振初,杨玉峰. 5-烃基-5-对甲苯磺酰氧基丙二酸亚异丙酯的合成[J]. 有机化学, 1997, 17(5): 474-477. |
[5] | 赵迎娣. 有机高价碘化合物在合成中的应用[J]. 有机化学, 1996, 16(1): 11-17. |
[6] | 吴养洁,霍守权,喻正炎. 异环二取代二茂铁衍生物的合成[J]. 有机化学, 1994, 14(1): 38-43. |
[7] | 林荣辉,陈莉雅,张永敏. 碘 盐在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 1989, 9(3): 193-199. |
[8] | 郑钦国,傅文一,陈邦池,黄宪. α碘-α-甲氧羰亚甲基三苯胂的合成及其与芳醛的反应[J]. 有机化学, 1988, 8(1): 61-64. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||