含有二氢吩嗪和蒽醌的双极型分子的合成及其电化学性能研究

doi:10.6023/cjoc202407011

有机化学 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (1): 319-324.DOI: 10.6023/cjoc202407011 上一篇下一篇

研究论文

含有二氢吩嗪和蒽醌的双极型分子的合成及其电化学性能研究

李建法^a^,^b, 段安^a, 黄晓宇^a^,^b^,^*(), 李永军^a^,^*()

a 中国科学院上海有机化学研究所上海 200032
b 上海科技大学物质科学与技术学院上海 201210

收稿日期:2024-07-04 修回日期:2024-07-12 发布日期:2024-07-17
基金资助:
国家自然科学基金(52273086); 国家自然科学基金(U22A20131); 上海市国际合作(22520711700)

Synthesis and Electrochemical Study of Bipolar Molecules Containing Dihydrophenazine and Anthraquinone Moieties

Jianfa Li^a^,^b, An Duan^a, Xiaoyu Huang^a^,^b(), Yongjun Li^a()

a Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Science, Shanghai 200032
b School of Physical Science & Technology, ShanghaiTech University, Shanghai 201210

Received:2024-07-04 Revised:2024-07-12 Published:2024-07-17
Contact: *E-mail: liyongjun78@sioc.ac.cn; xyhuang@mail.sioc.ac.cn
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(52273086); National Natural Science Foundation of China(U22A20131); Shanghai Scientific and Technological Innovation Project(22520711700)

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摘要/Abstract

通过分子设计合成具有高比容量的电化学活性有机分子是有机电极材料的研究热点之一. 利用Buchwald- Hartwig偶联反应合成了同时具有p型二氢吩嗪和n型蒽醌的双极型分子BPZ-AQ和2BPZ-AQ, 其理论比容量分别为230和223 mAh•g^－1. 利用吸收光谱和循环伏安法证明了BPZ-AQ和2BPZ-AQ的双极型特性, 其中二氢吩嗪和蒽醌保持各自的电化学活性. 以2BPZ-AQ为正极材料的锂电池的首次放电比容量高达到210 mAh•g^－1 (1 C), 为其理论比容量的94%, 200次循环后容量保持60%, 并且具有优异的倍率性能.

关键词: 双极型分子, 蒽醌, 二氢吩嗪, 有机正极材料

Design and synthesis of electrochemical active molecules with high specific capacity attracted much research attention in the field of organic electrode materials for rechargeable betteries. Two bipolar molecules BPZ-AQ and 2BPZ-AQ which were composed of p-type dihydrophenazine and n-type anthraquinone moieties were synthesized via Buchwald-Hartwig coupling reaction. BPZ-AQ and 2BPZ-AQ could deliver high specific capacity of 230 and 223 mAh•g^－1, respectively. Their bipolar-type property was investigated by absorption spectrum and cyclic voltammetry characterization, confirming the electrochemical activity of dihydrophenazine and anthraquinone moieties in the bipolar molecules. 2BPZ-AQ can present a high initial capacity of 210 mAh•g^－1 at 1 C corresponding to 94% of its theoretical capacity, good capacity retention (60%) after 200 cycles, and excellent rate performance.

Key words: bipolar organics, anthraquinone, dihydrophenazine, organic cathode materials

引用此文

李建法, 段安, 黄晓宇, 李永军. 含有二氢吩嗪和蒽醌的双极型分子的合成及其电化学性能研究[J]. 有机化学, 2025, 45(1): 319-324.

Jianfa Li, An Duan, Xiaoyu Huang, Yongjun Li. Synthesis and Electrochemical Study of Bipolar Molecules Containing Dihydrophenazine and Anthraquinone Moieties[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2025, 45(1): 319-324.

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图/表 5

图1. 双极型有机物BPZ-AQ和2BPZ-AQ的合成

Figure 1. Synthesis of bipolar organics BPZ-AQ and 2BPZ-AQ

图2. 双极型有机物BPZ-AQ和2BPZ-AQ的(a)核磁氢谱和(b)红外光谱

Figure 2. (a) 1H NMR and (b) IR spectra of bipolar organics BPZ-AQ and 2BPZ-AQ

图3. (a) AQ、DPPZ、BPZ-AQ和2BPZ-AQ的紫外可见吸收光谱, 以及(b) BPZ-AQ(实线)和2BPZ-AQ(虚线)在常见电解液溶剂中的溶解性

Figure 3. UV-vis absorption spectra of (a) AQ, DPPZ, BPZ-AQ and 2BPZ-AQ, and (b) solubility of BPZ-AQ (solid line) and 2BPZ-AQ (dashed line) in electrolyte solvents

图4. (a) 1 mmol/L BPZ-AQ、AQ和DPPZ在0.1 mol/L n-Bu4NTFSI的二氯甲烷中的CV曲线, 以及(b) AQ和DHPZ的反应机理

Figure 4. (a) CV curves of 1 mmol/L BPZ-AQ, AQ and DPPZ in DCM supported by 0.1 mol/L n-Bu4NTFSI, and (b) redox mechanism of AQ and DHPZ

图5. 2BPZ-AQ/锂半电池的电化学性能

Figure 5. Electrochemical performance of 2BPZ-AQ/Li half cell (a) CV curve; (b) charge-discharge curve; (c) cycle stability; (d) rate performance

参考文献 24

[1]	Zhang, S.; Yang, C.; Yang, Y.; Feng, N.; Yang, G. Acta Chim. Sinica 2022, 80, 1269 (in Chinese).
	(张爽, 杨成飞, 杨玉波, 冯宁宁, 杨刚, 化学学报, 2022, 80, 1269.)
[2]	Lauro, S. N.; Burrow, J. N.; Mullins, C. B. eScience 2023, 3, 100152.
[3]	Xue, X.; Zhang, Y.; Shi, M.; Li, T.; Huang, T.; Qi, J.; Wei, F.; Sui, Y.; Jin, Z. Acta Chim. Sinica 2022, 80, 618 (in Chinese).
	(薛晓兰, 张洋, 石美瑜, 李天琳, 黄天龙, 戚继球, 委福祥, 隋艳伟, 金钟, 化学学报, 2022, 80, 618.)
[4]	Liang, Y.; Tao, Z.; Chen, J. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 742.
[5]	Zhao, Y.; Xu, N.; Ni, M.; Wang, Z.; Zhu, J.; Liu, J.; Zhao, R.; Zhang, H.; Ma, Y.; Li, C.; Chen, Y. Adv. Mater. 2023, 35, 2211152.
[6]	Esser, B.; Dolhem, F.; Becuwe, M.; Poizot, P.; Vlad, A.; Brandell, D. J. Power Sources 2021, 482, 228814.
[7]	Lu, Y.; Chen, J. Nat. Rev. Chem. 2020, 4, 127.
[8]	Poizot, P.; Gaubicher, J.; Renault, S.; Dubois, L.; Liang, Y.; Yao, Y. Chem. Rev. 2020, 120, 6490.
[9]	Lee, S.; Kwon, G.; Ku, K.; Yoon, K.; Jung, S. K.; Lim, H. D.; Kang, K. Adv. Mater. 2018, 30, 1704682.
[10]	Kwon, J. E.; Hyun, C. S.; Ryu, Y. J.; Lee, J.; Min, D. J.; Park, M. J.; An, B. K.; Park, S. Y. J. Mater. Chem. A 2018, 6, 3134.
[11]	Kolek, M.; Otteny, F.; Schmidt, P.; Mück-Lichtenfeld, C.; Einholz, C.; Becking, J.; Schleicher, E.; Winter, M.; Bieker, P.; Esser, B. Energy Environ. Sci. 2017, 10, 2334.
[12]	Suo, L.; Borodin, O.; Gao, T.; Olguin, M.; Ho, J.; Fan, X.; Luo, C.; Wang, C.; Xu, K. Science 2015, 350, 938.
[13]	Wu, M.; Zhao, Y.; Zhao, R.; Zhu, J.; Liu, J.; Zhang, Y.; Li, C.; Ma, Y.; Zhang, H.; Chen, Y. Adv. Funct. Mater. 2022, 32, 2107703.
[14]	Zhu, Y.; Yang, F.; Niu, Z.; Wu, H.; He, Y.; Zhu, H.; Ye, J.; Zhao, Y.; Zhang, X. J. Power Sources 2019, 417, 83.
[15]	He, X.; Wei, B.; Tang, W.; Guo, M.; Hu, J.; Lin, Z.; Fan, C. Adv. Funct. Mater. 2024, 34, 2311740.
[16]	Xiao, M.; Gao, X. Chin. J. Org. Chem. 2023, 43, 3246 (in Chinese).
	(肖梦佳, 高希珂, 有机化学, 2023, 43, 3246.)
[17]	Lee, M.; Hong, J.; Lee, B.; Ku, K.; Lee, S.; Park, C. B.; Kang, K. Green Chem. 2017, 19, 2980.
[18]	Huang, B.; Chen, W. C.; Li, Z.; Zhang, J.; Zhao, W.; Feng, Y.; Tang, B. Z.; Lee, C.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 12473.
[19]	Ahn, M.; Kim, M.-J.; Cho, D. W.; Wee, K.-R. J. Org. Chem. 2021, 86, 403.
[20]	Kim, H.; Kwon, J. E.; Lee, B.; Hong, J.; Lee, M.; Park, S. Y.; Kang, K. Chem. Mater. 2015, 27, 7258.
[21]	Lu, Y.; Zhao, Q.; Miao, L.; Tao, Z.; Niu, Z.; Chen, J. J. Phys. Chem. C 2017, 121, 14498.
[22]	Liang, Y.; Zhang, P.; Chen, J. Chem. Sci. 2013, 4, 1330.
[23]	Häupler, B.; Wild, A.; Schubert, U. S. Adv. Energy Mater. 2015, 5, 1402034.
[24]	Su, Y.; Jin, X.; Su, J.; Feng, Y.; Wang, Q.; Zhang, Z.; Tian, H.; Ma, X. Adv. Opt. Mater. 2023, 11, 2300604.

含有二氢吩嗪和蒽醌的双极型分子的合成及其电化学性能研究

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[1]	常淏森, 杨黎明, 王冠, 顾星桂. 具有聚集诱导发光特性的蒽醌衍生物的合成及其指纹显影应用[J]. 有机化学, 2024, 44(8): 2571-2580.
[2]	魏琴芝, 余章昕, 徐盟, 徐伟, 岑福凌, 张雅琦, 李小宝, 陈光英. 诺丽种子的化学成分及其抗炎活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(4): 1357-1362.
[3]	薛露, 张丽花, 张成玉, 赵鑫, 党伟帆, 王昭昕, 王春华, 所同川, 颜晓晖. 链霉菌CB03234-S中天赐霉素衍生物的发现[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1241-1247.
[4]	刘战雄, 袁晶, 张振锋, 颜德岳, 张万斌. 1-单取代萘醌及蒽醌并咪唑衍生物的设计合成和抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2018, 38(12): 3302-3317.
[5]	张平竹, 魏笑, 刘欢, 王齐伟, 马趁, 戎瑞雪, 李小六. 氮杂糖修饰的蒽醌衍生物的合成及细胞毒性[J]. 有机化学, 2016, 36(8): 1921-1925.
[6]	谭赞, 杜欢, 吕新阳, 鲍小平. 含氨基蒽醌信号单元的咔唑磺胺类阴离子受体的合成及识别性能研究[J]. 有机化学, 2016, 36(6): 1389-1394.
[7]	张春明, 黄昭, 杨扬, 王丹, 何丹农. 聚吡咯/蒽醌-2-磺酸盐复合体系的制备及其在锂离子电池中的应用[J]. 有机化学, 2014, 34(7): 1347-1351.
[8]	甘莹, 何利华, 张亚宏, 王建红, 赵瑾. 蒽醌-多胺缀合物的合成及生理活性研究[J]. 有机化学, 2014, 34(3): 589-595.
[9]	王燕, 陈文豪, 陈光英, 宋小平, 张大帅, 傅波, 陈怡. 海南染木树叶中的蒽醌成分研究[J]. 有机化学, 2014, 34(3): 522-525.
[10]	赵邦屯, 曹世娜, 郭海明, 渠桂荣. 含蒽醌基硫桥杯芳烃的点击合成及其对铝离子的荧光传感[J]. 有机化学, 2011, 31(12): 2121-2125.
[11]	韩国胜, 何成, 赵军峰, 廖新成, 武现丽. 二羟基蒽醌磷酰化衍生物的合成及表征[J]. 有机化学, 2011, 31(11): 1848-1851.
[12]	陈年友, 程水明, 赵胜芳, 董甲庆, 龚平秀, 汪思迪, 李早英. 二肽链键联的卟啉-蒽醌化合物及其金属配合物的合成及其对 DNA断裂的性质研究[J]. 有机化学, 2010, 30(11): 1677-1681.
[13]	朱玉兰, 尹起范, 马奎蓉, 曹丽, 荆晓, 仲慧. 9-[(4,5-二硫十六烷基)-1,3-二硫环戊烯-2-亚基]-10(9H)-蒽酮的合成及光电性质研究[J]. 有机化学, 2010, 30(06): 865-870.
[14]	朴光春 ; 全哲山; 金光洙*. 2-[1-(4-甲酰氨基苯基乙酰氧)烷基]-1,4-二羟基-9,10-蒽醌类衍生物的合成及其抗肿瘤作用研究[J]. 有机化学, 2009, 29(04): 564-568.
[15]	朱峰, 林永成, 周世宁. 南海海洋真菌#2526中蒽醌类代谢产物的研究[J]. 有机化学, 2004, 24(9): 1114-1117.