1 - 烃基异喹啉Reissert Compounds 的合成及其氢化研究

摘要/Abstract

1-苄基异喹啉Reissertcompound经RaneyNi(w-2)催化氢化，分离得到二个未见报道的氢化产物，经化学和波谱分析推定其结构为:1-亚氨基-1-苄基-2-苯甲酰基-1,2-二氢异喹啉(4)和3-苯基-10b-苄基-1,10b-二氢咪唑骈[5,1-a]异喹啉(5)。据此提出了一条1-苄基异喹啉Reissertcompound高压催化氢化的途径，并对异喹啉eissertcompound高压催化氢化反应中酰基转位进行了讨论。试图以环已基溴作为烷化剂，在氢化钠条件下，与异喹啉Reissertcompound作用来制备1-环已基异喹啉Reissertcompound,结果只得到了1-氰基异喹啉，产率达75%,为制备1-氰基异喹啉提供了一个新方法。

关键词: 异喹啉P, 氢化, 催化反应, 烷化剂

When 1 - benzyl Reissert compound of isoquinoline was hyrogenationed under high pressure using Raney Ni(w-2) as catalyst, two new hydrogenated products were isolated. They were characterized and confirmed by chemical and spectroscopic analysis to be 1 - iminomethyl -1- benozyl -1,2- dihydroisoquinoline (4) and 3 -phenyl- 10b - benzyl- 1, 10b - dihydroimdazo [5,1-a] isoquinoline (5). From the experimental results a reaction sequece of high pressure catalytic hydrogenation of 1-benzyl Reissert compoud of isoquinoline is proposed and the mechanism of benzoyl migration during high prssure catalytic hydrogenation of Reissert compound of isoquinoline is also discussed. In an attempt to prpare 1 -cyclohexyl Reissert compound of isoquinoline (2b) using cyclohexyl bromide as alkylating agent in the presence of sodium hydride, the product, tured out to be 1- cyanoisoquinoline (1,in 75% yield).

Key words: ISOQUINOLINE P, HYDROGENATION, CATALYTIC REACTION, ALKYLATING AGENT

中图分类号:

O621

引用此文

余瑜,严shen和. 1 - 烃基异喹啉Reissert Compounds 的合成及其氢化研究[J]. 有机化学, 2000, 20(2): 213-217.

Yu Yu;Yan s垍巋e. Synthesis and hydrogenation of 1-alkyl reissert compounds of isoquinoline[J]. Chin. J. Org. Chem., 2000, 20(2): 213-217.

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