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有机化学 ›› 2003, Vol. 23 ›› Issue (2): 176-181. 上一篇    下一篇

研究论文

6－S－（取代的三或四唑杂环基）－1，2：3，4－二－O－异亚丙基－α-D吡喃型半乳糖的合成研究

张素娜;于建新;李中军;孙万赋;周蓉;张丽静;王瑞英;蔡孟深   

  1. 北京大学药学院化学生物学系.北京(100083);新疆大学化学系,乌鲁木齐 (830046)
  • 发布日期:2003-02-25

Synthesis of 6－S－I(substituted triazolyl of tetrazolyl)－1，2：3， 4－di-O-isopropylidene-α-D-galactopyanoses

Zhang Suna;Yu Jianxin;Li Zhongjun;Sun Wanfu;Zhou Rong;Zhang Lijing;Wang Ruiying;Cai Mengshen   

  1. Department of Chemical Biology,School of Pharmaceutical Sciences, Perking University,Beijing(100083);Department of Chemistry,Xinjiang University,Ulumqi(830046)
  • Published:2003-02-25

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报道了6－O－对甲苯磺酰基－1，2：3，4－二－O－异亚丙基－α-D吡喃型半 乳糖（3）与取代的3－巯基三唑或5－巯基四唑4a-4c或5a-5f的亲核取代反应，合 成了9个6－S－（取代的三或四唑杂环基）－1，2：3，4－二－O－异亚丙基－α- D吡喃型半乳糖（6a-6i），通过元素分析，IR，NMR和MS确证了上述化合物的结构 ，并经分子模型计算进行了其构象分析。

关键词: 三唑 P;四唑 P;吡喃 P;半乳糖;亲核反应;取代反应;抗肿瘤活性;构象, 元素分析;红外分光光度法;核磁共振谱法

By the nucleophilic substitution reaction of 6-O-tosyl-l,2:3,4-di-O- isopropylidene-a-Z)-galactopyranose (3) with some substituted 1, 2,4- triazole-3-thiols (4a ~ 4c) or 1, 2, 3,4-tetrazole-5-thiols (5a~5f), nine 6-S-(substituted triazolyl or tetrazolyl)-l,2 : 3,4-di-O- isopropylidene-a-D)-galactopyranoses (6a ~ 6i) were prepared in high yields. Their structures and configurations were analyzed and established by elemental analysis, IR, NMR, MS spectra.

Key words: PYRRODIAZOLE P;TETRAZOLE P;PYRANE P;GALACTOSE;NUCLEOPHILIC REACTION, SUBSTITUTION REACTION;ANTITUMOR DRUGS;CONFORMATION;ELEMENTAL ANALYSIS, IR;1HNMR

中图分类号: