通过金属有机化合物的β-消除切断化学键

摘要/Abstract

金属有机化合物的β-原子或基团的消除反应是实现选择性切断非活性化学键(包括碳—氢键、碳—碳键和碳—杂原子键)的有效方法之一.介绍了近年来金属有机化合物的β-原子或基团消除反应研究进展以及该反应在有机合成中的应用.

关键词: 金属有机化合物, β-氢消除反应, β-碳消除反应, β-杂原子消除反应

This review summarizes recent advance in the β-elimination reaction of organometallic compounds and applications in the organic synthesis.

Key words: organometallic compound, β-hydrogen elimination, β-carbon elimination, β-heteroatom elimination

引用此文

郑卫新, 张文雄, 席振峰. 通过金属有机化合物的β-消除切断化学键[J]. 有机化学, 2004, 24(12): 1489-1500.

ZHENG Wei-Xin, ZHANG Wen-Xiong, XI Zhen-Feng. Cleavage of Chemical Bonds via β-Elimination Reaction of OrganometallicCompounds[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(12): 1489-1500.

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1 Yamamoto, A.; translated by Chen, H.; Lu, X. Organometallic Chemstry—Basic and Application, Science Publishing Company, Beijing, 1997 (in Chinese).
(山本明夫著, 陈惠麟, 陆熙炎译, 有机金属化学基础与应用, 科学出版社, 北京, 1997.)
2 Ma, S. Modern Organic Synthesis Reactions Mediated by Metals, Guangdong Science and Technology Publishing Company, Guangzhou, 2001, Chapter 2.3 (in Chinese).
(麻生明, 金属参与的现代有机合成反应, 广东科技出版社, 广州, 2001, 第2章第3节.)
3 Aubert, C.; Buisine, O.; Malacria, M. Chem. Rev. 2002, 102, 813.
4 Hegedus, L. S. Transition Metals in the Synthesis of Complex Organic Molecules, University Science Books, Mill Valley, CA, 1994,p. 29.
5 Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, 2nd ed., University Science Books, Mill Valley, CA, 1987, p. 235.
6 Negishi, E. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 5, Paquette, L. A., Pergamon Press, New York, 1991, p. 1163.
7 Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobey, T. A.; Petersen, T. H.Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154.
8 Trost, B. M.; Krische, M. J. Synlett 1998, 1.
9 Negishi, E.; Coperet, C.; Ma, S.; Liou, S. Y.; Liu, F. Chem. Rev. 1996, 96, 563.
10 Ojima, I.; Tzamarioudaki, M.; Li, Z.; Donovan, R. J. Chem. Rev. 1996, 96, 635.
11 de Armas, J.; Kolis, S. P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5977.
12 Akita, M.; Yasuda, H.; Nagasuna, K.; Nakamura, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 554.
13 Negishi, E.; Maye, J. P.; Choueiry, D. Tetrahedron 1995,51, 4447.
14 Annby, U.; Karisson, S.; Gronowitz, S.; Halberg, A.; Alvhäll, J.; Svenson, R. Acta Chem. Scand. 1993, 47, 425.
15 Reger, D. L.; Culbertson, E. C. Inorg. Chem. 1977, 16, 3104.
16 Reger, D. L.; Culbertson, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1976,98, 2789.
17 Geoffroy, G. L.; Pierantozzi, R. J. Am. Chem. Soc. 1976,98, 8054.
18 Trost, B. M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 2405.
19 Okamoto, S.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1223.
20 Yamamoto, Y.; Ohkoshi, N.; Kameda, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 2178.
21 Smith, G.; McLain, S. J.; Schrock, R. R. J. Organomet. Chem. 1980, 202, 269.
22 Rousset, C. J.; Negishi, E.; Suzuki, N.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1965.
23 Sato, Y.; Oonishi, Y.; Mori, M. Organometallics 2003, 22, 30.
24 Trost, B. M.; Lautens, M.; Chan, C.; Jebaratnam, D. J.; Mueller, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 636.
25 Trost, B. M.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6131.
26 Yasuda, H.; Nagasuna, K.; Akita, M.; Lee, K.; Nakamura, A. Organometallics 1984, 3, 1470.
27 Radetich, B.; Rajanbabu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 8007.
28 Trost, B. M.; Hipskind, P. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4541.
29 Trost, B. M.; Hipskind, P. A.; Chung, J. Y. L.; Chan, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 1502.
30 Trost, B. M.; Haffner, C. D.; Jebaratnam, D. J.; Krische, M. J.; Thomas, A. P. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6183 and citations therein.
31 Trost, B. M.; Lautens, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4887.
32 Sturla, S. J.; Kablaoui, N. M; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1976.
33 Hatano, M; Terada, M.; Mikami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 39, 4104.
34 Lei, A.; Waldkirch, J. P.; He, M.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed.2002, 41, 4526 and citations therein.
35 Cao, P.; Wang, B.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6490.
36 Trost, B. M.; Czeskis, B. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 211.
37 Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9728.
38 Watson, P. L.; Parshall, G. R. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 51.
39 Resconi, L.; Piemontesi, F.; Franciscono, G.; Abis, L.; Fiorani, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1025.
40 Yang, X.; Jia, L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 3392.
41 McNeill, K.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3625.
42 Negishi, E.; Takahashi, T. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 124.
43 Wipf, P.; Jahn, H. Tetrahedron 1996, 52, 12853.
44 Negishi, E.; Takahashi, T. Synthesis 1988, 1.
45 Buchwal, S. L.; Neilsen, R. B. Chem. Rev. 1988, 88, 1043.
46 Marek, I. Titanium and Zirconium in Organic Synthesis; Wiley-VCH,Einheim, 2002.
47 Negishi, E.; Cederbaum, F. E.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2829.
48 Hanzawa, Y.; Ito, H.; Taguchi, T. Synlett 1995, 299.
49 Hanzawa, Y.; Kiyono, H.; Tanaka, N.; Taguchi, T. Tetrahedron Lett.1997, 38, 4615.
50 Karlsson, S.; Hallberg, A.; Gronowitz, S. J. Organomet. Chem. 1991, 403, 133.
51 Wipf, P.; Smitrovich, J. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 6494.
52 Rousset, C. J.; Swanson, D. R.; Lamaty, F.; Negishi, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5105.
53 Ito, H.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1295.
54 Mashima, K.; Asami, K.; Yasuda, H.; Nakamura, A. Chem. Lett. 1983, 219.
55 Ito, H.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7873.
56 Ito, H.; Taguchi, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5829.
57 Sato, A.; Ito, H.; Taguchi, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 918.
58 Ito, H.; Nakamura, T.; Tagushi, T.; Hanzawa, Y. Tetrahedron Lett.1992, 33, 3769.
59 Takahashi, T.; Suzuki, N.; Kageyama, M.; Kondakov, D. Y.; Hara, R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4811.
60 Takahashi, T.; Kotora, M.; Kasai, K.; Suzuki, N. Tetrahedron Lett.1994, 35, 5685.
61 Suzuki, N.; Kondakov, D. Y.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8485.
62 Takahashi, T.; Kondakov, D. Y.; Suzuki, N. Organometallics 1994, 13, 3411.
63 Knight, K. S.; Waymouth, R. M. Organometallics 1994, 13, 2575.
64 Ito, H.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 774.
65 Miura, K.; Funatsu, N.; Saito, HIto, H. Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9059.
66 Takahashi, T.; Hara, R.; Huo, S.; Ura, Y.; Leese, M. P.; Suzuki, N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8723.
67 Ichikawa, J.; Fujiwara, M.; Nawata, H.; Okauchi, T.; Minami, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8799.
68 Fujiwara, M.; Ichikawa, J.; Nawata, H.; Okauchi, T.; Minami, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7261.
69 Ganchegui, B.; Bertus, P.; Szymoniak, J. Synlett 2001,123.
70 Liard, A.; Marek, I. J. Org. Chem. 2000, 65,7218.
71 Farhat, S; Marek, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1410.
72 Chinkov, N.; Chemchik, H.; Majumdar, S.; Liard, A.; Marek, I. Synthesis 2002, 2473.
73 Saito, S.; Hara, T.; Takahashi, N.; Hirai, M.; Moriwake, T. Synlett1992, 237.
74 Daves, G. D., Jr. Acc. Chem. Res. 1990, 23,201.
75 Ma, S.; Lu, X. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 733.
76 Ma, S.; Lu, X. J. Org. Chem. 1991, 56, 5120.
77 Ma, S.; Lu, X. J. Organomet. Chem. 1993, 447,305.
78 Zhu, G.; Ma, S.; Lu, X. J. Chem. Res., Synop. 1993, 366.
79 Dambrin, V.; Villieras, M.; Janvier, P; Toupet, L.; Amri, H.; Lebreton,J.; Villieras, J. Tetrahedron 2001, 57, 2155.
80 Concellon, J. M.; Bernad, P. L.; Bardales, E. Org. Lett. 2001, 3, 937.
81 Shiu, L.; Yu, C.; Wong, K.; Chen, B.; Cheng, W.; Yuan, T.; Luh, T. Organometallics 1993, 12, 1018.
82 Marek, I.; Mangeney, P.; Alexakis, A.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5499.
83 Marek, I.; Knochel, P.; Vargheses, J. P. Org. Lett. 2000, 2, 2849.
84 Negishi, E.; Montchamp, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5345.
85 Averbuj, C.; Kaftanov, J.; Marek, I. Synlett 1999, 1939.
86 Morlender-Vais, N.; Kaftanov, J.; Marek, I. Synthesis 2000, 917.
87 Takahashi, T.; Kotora, M.; Rischer, R.; Nishihara, Y.; Nakajima, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11039.
88 Millward, D. B.; Waymouth, R. M. Organometallics 1997,16, 1153.
89 Ma, S.; Lu, X. J. Org. Chem. 1991, 56, 5120.
90 Kaneda, K.; Uchiyama, T.; Fujiwara, Y.; Imanaka, T.; Teranishi, S. J.Org. Chem. 1979, 44, 55.
91 Ma, S.; Yu, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1955.
92 Karabelas, K.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1986, 51, 5286.
93 Shi, X.; Luh, T. Organometallics 1990, 9, 3019.
94 Xi, Z.; Guo, R.; Zheng, W.; Zheng, H.; Zhong, Z.; Takahashi, T. Chem.Lett. 2004, 33, 1110.

[1]	吴凡, 黄文超, 卓凯玥, 华煜晖, 林剑锋, 何国梅, 陈江溪, 聂立铭, 夏海平. 具有光热性能的碳龙配合物材料[J]. 有机化学, 2019, 39(6): 1743-1752.
[2]	赵宁. 手性金属有机化合物催化丙交酯聚合反应研究进展[J]. 有机化学, 2017, 37(5): 1139-1159.
[3]	陈江溪, 何国梅, 贾国成. 金属苯炔的合成与化学性质[J]. 有机化学, 2013, 33(04): 792-798.
[4]	曾青, 李祖成, 何家骐. 金属有机化合物中金属-配体键能的研究进展[J]. 有机化学, 2010, 30(03): 345-358.
[5]	自国甫,张站斌,向丽,王秋文. 锕系多重键金属有机化合物研究进展[J]. 有机化学, 2006, 26(11): 1606-1611.
[6]	张小伟,杨楚罗,秦金贵. 金属有机电致磷光材料研究进展[J]. 有机化学, 2005, 25(08): 873-880.
[7]	张弘, 何国梅, 夏海平. 含线性碳桥金属有机“分子导线”的研究进展[J]. 有机化学, 2004, 24(4): 355-365.
[8]	张文雄, 郑卫新, 孔凡志, 席振峰. 金属促进的1H-磷杂环戊二烯的合成方法学研究[J]. 有机化学, 2004, 24(11): 1323-1331.
[9]	郭建华,钱长涛. 异核双金属有机化合物的合成方法与反应性能研究[J]. 有机化学, 1996, 16(4): 301-309.
[10]	包伟良,张永敏,周建青. 二碘化钐促进的β-羟基不对称硒(碲)醚的合成[J]. 有机化学, 1996, 16(3): 267-269.
[11]	秦金贵,瘳金林,戴朝阳,刘道玉,吴柏昌,陈创天. 芳氧(硫)基二茂锆衍生物的合成与倍频效应[J]. 有机化学, 1993, 13(2): 136-139.