Suzuki偶联反应的最新研究进展

摘要/Abstract

Suzuki偶联反应是合成联芳烃化合物的最有效方法之一,近几年来一直是催化化学和有机化学的研究热点.综述了最近几年来Suzuki偶联反应及其在有机合成中的应用研究进展.

Suzuki coupling reaction is one of the most efficient methods for the construction of aryl-aryl bonds and also a highlight on catalyst and organic chemistry at present. In this paper, the recent progress of Suzuki coupling reaction and their applications is reviewed.

Key words: Suzuki coupling, aryl-aryl bond, ligand, application

引用此文

周少林, 徐利文, 夏春谷, 李经纬, 李福伟. Suzuki偶联反应的最新研究进展[J]. 有机化学, 2004, 24(12): 1501-1512.

ZHOU Shao-Lin, XU Li-Wen, XIA Chun-Gu, LI Jing-Wei, LI Fu-Wei. Recent Progress of Suzuki Coupling Reaction[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(12): 1501-1512.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

1 (a) Miyauar, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
(b) Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.
(c) Kotha, S.; Lahiri, K.; Kashinath, D. Tetrahedron 2000, 58, 9633.
(d) Hassan, J.; Sevignon, M.; Schulz, E.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev.2002, 102, 1359.
(e) Ito, T.; Iwai, T.; Mizuno, T.; Ishino, Y. Synlett 2003, 1435.
(f) Navarro, O.; Kelly, R. A.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194.
2 Aliprantis, A. O.; Canary, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6985.
3 (a) Reetz, M. T.; Westermann, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 165.
(b) Reetz, M. T.; Maase, M. Adv. Mater. 1999, 11, 773.
4 Kim, S. W.; Kim, M.; Lee, W. Y.; Hyeon, T. J. Am. Chem. Soc.2002, 124, 7643.
5 Liu, S. Y.; Choi, M. J.; Fu, G. C. Chem. Commun. 2001, 2408.
6 (a) Pickett, T. E.; Richards, C. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3767.
(b) Pickett, T. E.; Roca, F. X.; Richards, C. T. J. Org. Chem. 2003, 20(7), 2595.
7 Hu, Q. S.; Lu, Y.; Tang, Z. Y.; Yu, H. B. J. Am. Chem. Soc.2003, 125(10), 2856.
8 Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. Tetrahedron Lett. 2003, 43, 8921.
9 Adjabeng, G.; Brenstrum, T.; Wilson, J.; Frampton, C.; Robertson, A.; Hillhouse, J.; McNulty, J.; Capretta, A. Org. Lett. 2003, 5(6), 953.
10 Böhm, V. P. W.; Gstöttmagyr, C. W. K.; Weskamp, T.; Herrmann, W. A.J. Organomet. Chem. 2000, 595, 186.
11 (a) Zhang, C.; Huang, J.; Trudell, M. L.; Nolan, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 3804.
(b) Iyer, S.; Jayanthi, A. Synlett 2003, 1125.
12 Bei, X.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S.; Petersen, J. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797.
13 Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550.
14 Andreu, M. G.; Zapf, A.; Beller, M. Chem. Commun. 2000,2475.
15 Feuerstein, M.; Laurenti, D.; Bougeant, C. Doucet, H.; Santelli, M. Chem. Commun. 2001, 325.
16 Grasa, G. A.; Hillier, A. C.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2001, 3(7), 1077.
17 Nájera, C.; Gil-Molto, J.; Karlström, S.; Falvello, L. R. Org. Lett. 2003, 5(9), 1451.
18 Bedford, R. B.; Welch, S. L. Chem. Commun. 2001, 129.
19 Marck, G.; Villiger, A.; Buchecker, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3277.
20 LeBlond, C. R.; Andrews, A. T.; Sun, Y.; Sowa, J. R. Org. Lett. 2001, 3(10), 1555.
21 Heidenreich, R. G.; Köhler, K.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J. Synlett 2002, 1118.
22 Sakurai, H.; Tsukuda, T.; Hirao, T. J. Org. Chem. 2002,67, 2721.
23 Dyer, U. C.; Shapland, P. D.; Tiffin, P. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1765.
24 Shimizu, K.; Kanno, T.; Kodama, T.; Hagiwara, H.; Kitayama, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5653.
25 Kabalka, G. W.; Narnboodiri, V.; Wang, L. Chem. Commun. 2001, 775.
26 Kosslick, H.; Mönnich, I.; Paetzold, E.; Fuhrmann, H.; Fricke, R.; Muller, D.; Oehme, G. Microporous Mesoporous Mater. 2001, 44～45, 537.
27 Baleizāo, C.; Corma, A.; García, H.; Leyva, A. Chem. Commun. 2003, 606.
28 Lipshutz, B. H.; Sclafani, J. A.; Blomgren, P. A. Tetrahedron 2000, 56, 2139.
29 Sheldon, R. Chem. Commun. 2001, 2399.
30 Zhao, D.; Wu, M.; Kou, Y.; Min, E. Catal. Today 2002,74, 157.
31 Olivier-Bourbigou, H.; Magna, L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182～183, 419.
32 Mathews, C. J.; Smith, P. J.; Welton, T. Chem. Commun. 2000, 1249.
33 Rajagopal, R.; Jarikote, D. V.; Srinivasan, K. V. Chem. Commun. 2002, 616.
34 McNulty, J.; Capretta, A.; Wilson, J.; Dyck, J.; Adjabeng, G.; Robertson, A. Chem. Commun. 2002, 1986.
35 Zou, G.; Wang, Z.; Zhu, J.; Tang, J.; He, M. Y. J. Mol. Cat. A: Chem. 2003, 206, 193.
36 (a) Frenette, R.; Friesen, R. W. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9177.
(b) Chamoin, S.; Houldsworth, S.; Kruse, C. G.; Bakker, W. I.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4179.
(c) Bleicher, K. H.; Wareing, J. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4587.
37 (a) Brown, S. D.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6331.
(b) Piettre, S. R.; Baltzer, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1197.
38 Li, Y.; Hong, X. M.; Collard, D. M.; El-Sayed, M. A. Org. Lett. 2000, 2, 2385.
39 Zhang, J.; Aszodi, J.; Chartier, C.; L′hermite, N.; Weston, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6683.
40 Zhang, H. C.; Ye, H.; White, K. B.; Maryanoff, B. E. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4751.
41 Luz, C.; Bleicher, K. H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2211.
42 Kirschbaum, T.; Briehn, C. A.; Bäuerle, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1211.
43 Zhang, T. Y.; Allen, M. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5813.
44 Fenger, I.; Len Drian, C. Tetrahedron Lett. 1999, 39, 4287.
45 Kabalka, G. W.; Pagni, R. M.; Wang, L. Namboodiri, V.; Hair, C. M. Green Chem. 2000, 2, 120.
46 Early, T. R.; Gordon, R. S.; Carroll, M. A. Chem. Commun. 2001, 1966.
47 De Koning, C. B.; Michael, J. P.; Van Otterlo, A. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 799.
48 Krämer, C. S.; Zimmermann, T. J.; Sailer, M.; Müller, T. J. J. Synthesis 2000, 1163.
49 Schuster, T.; Göbel, M. W. Synlett 1999, 966.
50 Lobrégat, V. L.; Alcaraz, G.; Hienaymé, H.; Vaultier, M. Chem. Commun. 2001, 817.
51 Carbonnelle, A.; Zhu, J. Org. Lett. 2000, 2(20), 3477.
52 Ma, D.; Wu, Q. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5279.
53 Kotharé, M. A.; Ohkanda, J.; Lockman, J. W.; Qian, Y. M.; Blaskovich,M. A.; Sebti, S. M.; Hamilton, A. D. Tetrahedron 2000, 56, 9833.
54 Hua, D. H.; McGill, J. W.; Stephany, H. A. J. Org. Chem. 2001, 637～639, 832.
55 Prickett, M. P.; Singh, G.; Vankayalapati, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2987.
56 Sutton, A. E.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 547.
57 Wang, W.; Zhang, J.; Xiong, C.; Hruby, V. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2137.
58 Chiellini, G.; Nguyen, N. H.; Apriletti, J. W.; Baxter, J. D.; Scanlan,T. S. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 333.
59 Yoburn, J.; Van Vranken, D. L. Org. Lett. 2003, 5, 2817.
60 (a) Gravett, E. C.; Hilton, P. J.; Jones, K.; Peron, J. M. Synlett 2003, 253.
(b) Arterburn, J. B.; Bryant, B. K.; Chen, D. J. Chem. Commun. 2003, 1890.
(c) Cossy, J.; Belotti, D.; Magner, A. Synlett 2003, 1515.
61 (a) De Koning, C. B.; Michael, J. P.; Rousseau, A. L. J. Chem.Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1705.
(b) de Koning, C. B.; Michael, J. P.; Nhlapo, J. M.; Pathak, R.; van Otterlo,W. A. L. Synlett 2003, 705.
62 Xiong, W. N.; Yang, C. G.; Jiang, B. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1773.
63 Sutherland, A.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 3352.
64 Cooke, G.; De Cremiers, H. A.; Rotello, V. M.; Tarbit, B.; Vanderstraeten, P. E. Tetrahedron 2000, 57, 2787.
65 Qing, F. L.; Wang, R.; Li, B.; Zheng, X.; Meng, W. D. J. Fluorine Chem. 2003, 120, 21.
66 Wong, K. T.; Hung, T. S.; Lin, Y.; Wu, C. C.; Lee, G. H.; Peng, S. M.;Chou, C. H.; Su, Y. L. O. Org. Lett. 2000, 4(4), 513.
67 Guery, S.; Parrot, I.; Rival, Y.; Wermuth, C. G. Tetrahedron Lett.2001, 42, 2115.
68 Dai, W. M.; Mak, W. L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10277.
69 (a) Vaz, B.; Alvarez, R.; Nieto, M.; Paniello, A. I.; de Lera,A. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7409.
(b) Maes, W.; Dehaenm, W. Synlett 2003, 79.
70 Chng, L. L.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 4075.
71 Zim, D.; Lando, V. R.; Dupont, J.; Monteiro, A. L. Org. Lett. 2001, 3(19), 3049.
72 (a) Roy, A. H.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8704.
(b) Nguyen, H. N.; Huang, X. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11818.
73 Castanet, A.; Colobert, F.; Broutin, P.; Obringer, M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 659.
74 Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12051.

[1]	佘春艳, 王安静, 刘珊, 舒文明, 余维初. 芳乙酰叠氮的制备及其在有机合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 481-507.
[2]	秦浩, 侯传金, 梁丁化, 何心伟, 李玲, 胡向平. 手性P,N,N-配体/钯催化的不对称烯丙基取代反应[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 282-290.
[3]	王文芳. 过渡金属催化不对称C—H硼化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3146-3166.
[4]	周姝彤, 涂胜男, 高子健, 王叶梅, 孙莎莎. 亚酞菁的合成、性质与应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2628-2646.
[5]	罗诚, 尹艳丽, 江智勇. P-手性膦氧化物的不对称合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1963-1976.
[6]	徐光利, 许静, 徐海东, 崔香, 舒兴中. 过渡金属催化烯烃和炔烃合成1,3-共轭二烯化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1899-1933.
[7]	杨亮茹, 郭梦丽, 袁金伟, 王佳美, 夏宇婷, 肖咏梅, 毛璞. 钳形氮杂环卡宾金属络合物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2002-2025.
[8]	潘彦年, 秦萧, 袁成凯, 鲁艺. 配体在Cp*Rh(III)催化C—H键官能团化反应中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 924-948.
[9]	钟绪琴, 刘振. 含过渡金属和柔性配体催化体系的构象搜索[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 734-741.
[10]	刘婷婷, 胡宇才, 沈安. 亚胺配体协同氮杂环卡宾钯配合物催化碳碳偶联反应的作用机制[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 622-628.
[11]	吴利城, 伍贤青, 曲景平, 陈宜峰. Quinim配体的探索及其在镍催化烯烃的不对称胺甲酰基-烷基化反应的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4239-4250.
[12]	李泽辉, 邹昊宇, 李林才, 赵怡玲, 朱红平. N,O-配体钴化合物的合成及其环氧丙烷羰化酯化的催化性能[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3907-3915.
[13]	熊威, 石斌, 姜烜, 陆良秋, 肖文精. 配体调控钯催化乙烯基环状碳酰胺和异氰酸酯的差异性转化[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 265-273.
[14]	李阳阳, 孙小飞, 胡晓玲, 任源远, 钟克利, 燕小梅, 汤立军. 三苯胺衍生物的合成及其基于聚集诱导发光(AIE)机理对汞离子“OFF-ON”荧光识别[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 320-325.
[15]	戴力, 徐迪, 毛翼斐, 朱嘉琦, 杨梦娇. 手性噁唑啉二茂铁化合物结构与合成方法[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2364-2375.