双膦酸及其酯类化合物的合成研究进展

摘要/Abstract

综述了双膦酸及其酯类化合物的最新合成研究进展:(1) α-羟基取代的双膦酸及其酯;(2) α-氨基酸取代的双膦酸及其酯;(3)α-卤素取代的双膦酸及其酯;(4)烷基取代的双膦酸及其酯;(5) α-杂原子取代的双膦酸及其酯.

This review is classified into five parts as follows: (1) α-hydroxy substituted bisphosphonic(ate) analogues, (2) α-amino substituted bisphosphonic(ate) analogues, (3) α-halogen substitutedbisphosphonic(ate) analogues, (4) α-alkyl substituted bisphosphonic(ate) analogues, (5) α-heteroatom substituted bisphosphonic(ate) analogues, giving a survey of progress in the synthesis of bisphosphonic and (ate) analogues with 122 references.

Key words: bisphosphonic(ate) analogue, synthesis, progress

引用此文

吴明书, 陈茹玉, 黄有. 双膦酸及其酯类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2004, 24(5): 485-497.

WU, Ming-Shu, CHEN, Ru-Yu, HUANG, You. Progress in Synthesis of Bisphosphonic(ate) Analogues[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(5): 485-497.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

1 Lin, J. H. Bone 1996, 18, 75.
2 Shinoda, H. Bone 1999, 13, 31.
3 Magnetlo, S.; Boissier, S.; Delmas, P. D. Br. J. Cancer 1999, 82, 263.
4 Diel, I. J.; Mundy, G. R. Br. J. Cancer 2000, 82, 1381.
5 Diel, I. J. Drugs 2000, 59, 391.
6 Collins, D. C.; Gagliardi, A. R.; Nickel, P. WO 9905148, 1999 [Chem. Abstr. 1999, 130, 148689].
7 Berenson, J. R.; Lipton, A. Curr. Opin. Oncol. 1998, 10, 566.
8 Cholko, A. L.; Lozinshy, M.; Jasicha, M. I.; Kafarshi, P. J. Plant Growth Regul. 1999, 18, 171.
9 Zhu, C.-F.; Li, Z.-H.; Song, Y.-J. Chemistry 1995, (11), 29 (in Chinese).
(朱传方, 李中华, 孙亚杰, 化学通报, 1995, (11), 29.)
10 Wang, F.-L.; Li, G.-Y.; Wang, X.-Q. CN 1257841,2000[Chem. Abstr. 2001, 134, 117956].
11 Holzher, C.; Kleinsfcleck, R.; Graupner, R. DE 19857251,2000 [Chem. Abstr. 2000, 133, 34275].
12 Zheng, L.-X.; Jiang, X.-Z.; Liu, M.-S. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2000, 589.
13 Zheng, H.; Wu, Y.; Cheng, J.; Wen, L.-L. Acta Pharm. Sinica1998, 33, 339 (in Chinese).
(郑虎, 吴勇, 陈建, 翁玲玲, 药学学报, 1998, 33, 339.)
14 Xu, M.-X.; Zhang, D.-Y.; Den, L.; Zheng, H. Chin. J. Med. Chem. 2000, 10, 113 (in Chinese).
(张鸣夏, 张大永, 邓力, 郑虎, 中国药物化学杂志, 2000, 10, 113.)
15 Esswein, A.; Bauss, F.; Reiff, K.; Bosies, E. Bone 1995, 17, 597.
16 Page, P. C. B.; Mckenzie, M. J.; Gallagher, J. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 3704.
17 Han, Y.; Young, R. N.; Gil, L.; Ruel, R. US 6121253, 2000 [Chem. Abstr. 2000, 133, 237750].
18 Zheng, H.; Wu, Y.; Wong, L.-L. Hecheng Huaxue 1999, 7, 427 (in Chinese).
(郑虎, 吴勇, 翁铃铃, 合成化学, 1999, 7, 427.)
19 Wen, Y.; Ma, B.; Wu, D.-C.; Hao, X.-B.; Fan, Q.-Y.; Xu, H.-F. J. Fourth Mil. Med. Univ. 1999, 29, S120.
20 Ikeda, H.; Abushanab, E.; Marquesz, V. E. Bioorg. Med. Chem. Lett.1999, 9, 3069.
21 Pankiewicz, K. W.; Krystyna, L.; Wafanabe, K. A. J. Am. Chem. Soc.1997, 119, 369.
22 Lesiak, K.; Watanabe, K. A.; George, J.; Pankiewicz, K. W. J. Org. Chem. 1998, 63, 1906.
23 Skoblov, A. Y.; Murabuldayev, A. M.; Victorova, L. S.; Alexandroua, L.A.; Shirokova, E. A.; Khandazhynskaya, A. L.; krayevsky, E. A. WO 0112644, 2001 [Chem. Abstr. 2001, 134, 188180].
24 Mundy, G. R. Expert Opin. Invest. Drugs 1999, 8, 2009.
25 Theiemermann, C.; Blackburn, G..M. WO 9855494, 1998[Chem. Abstr. 1999, 130, 52684].
26 Kvlfgshev, R. G.; Liu, J.; Liu, S.; Tjarks, W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2614.
27 Bosies,E.; Gall, R. DE 3428524, 1986 [Chem. Abstr. 1986, 105, 134140].
28 Li, J.-M.; Tong, Y.-F.; Zhang, Y. Chin. J. Med. Chem. 2002, 12, 164 (in Chinese).
(李家明, 童元峰, 张永, 中国药物化学杂志, 2002,12, 164.)
29 Jiao, J.-Y.; Feng, Y.-M.; Shi, S.-Y.; Xing, Y.-R. Chin. J.Pharm. 1998, 29, 202 (in Chinese).
(焦建宇, 冯怡民, 史守镛, 邢玉仁, 中国医药工业杂志, 1998, 29, 202.)
30 Ieczykowski, G. R.; Jobson, R. B.; Mclillo, D. G.; Reinhold, D.F.; Grenda, V. J.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 8310.
31 Szajnman, S. H.; Bailey, B. N.; Docampo, R.; Rodriguez, B. J. Bioorg.Med. Chem. Lett. 2001, 11, 789.
32 Su, G.-Q.; Zhu, X.-Q.; Bian, J.; Leng, Z.-K. Chin. J. Med.Chem. 2000, 10, 49 (in Chinese).
(苏国强, 朱学泉, 边军, 冷宗康, 中国药物化学杂志, 2000, 10, 49.)
33 Prentice, J. B.; Quimby, Q. T.; GrabensteAer, R. J.; Nicholson,D. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6119.
34 Ebetino, F. H. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1999, 144～146, 9.
35 ElManouni, D.; Leroux, Y.; Burgada, R. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1981, 27, 301.
36 Mallard, I.; Benech, J. M.; Lecouvey, M.; Leroux, Y. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2000, 162, 15.
37 Takeuchi, M.; Sakamoto, S.; Kawamuki, K.; Kvrlhara, H.; Nakahara, H.; Lsomura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1703.
38 Lecouvey, M.; Mallard, I.; Bailly, T.; Burgada, R.; Leroux, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8475.
39 Blum, H.; Pustovit, Y.; Greb, W.; Roeschenthaler, G. V. DE 10114352, 2002 [Chem. Abstr. 2002, 136, 310043].
40 Bulmanpage, P. C.; McKenzie, M. J.; Gallagher, J. A. Synth. Commun.2002, 32, 211.
41 Fitch, S. J.; Moedritier, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1876.
42 Nicholson, D. A.; Vaughn, H. J. Org. Chem. 1971, 36, 3843.
43 Ruel, R.; Bouvier, J.-P.; Young, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5209.
44 Grifiths, D. V.; Hughes, M. J. Tetrahedron 1997, 53, 17815.
45 Elmanouni, D.; Leroux, Y.; Burgada, R. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1989, 42, 73.
46 Tromelin, A.; Elmanoani, D.; Burgada, R. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1986, 27, 301.
47 Ruel, R.; Young, R. N.; Bouvier, J.-P.; Kieczykowski; Gerard, R. WO9633199, 1996 [Chem. Abstr. 1997, 126,8300].
48 Mckenna, C. E.; kashemirov, B. A.; Li, Z.-M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1999, 144～146, 313.
49 Mckenna, C. E.; Kashemirov, B. A. WO 00002889, 2000[Chem. Abstr. 2000, 132, 78693].
50 Benech, J. M.; Elmanouni, D.; Leroux, Y. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996, 113, 295.
51 Donforde, J. E.; Thompson, K.; Coxon, F. P.; luckman, S. P.; Hahn, F. M.; Doulfer, C. D.; Ebetino, F. H.; Rogers, M. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001, 296, 235.
52 Wang, Z.-M.; Qin, T.-W.; Fu, Y. J. Hebei Med. Univ. 2000, 21, 188 (in Chinese).
(王志敏, 秦同文, 付焱, 河北医科大学学报, 2000,21, 188.)
53 Ploeger, W.; Schmidt-Dunkcr, M.; Gloxhuber, C. US 3988443, 1976 [Chem. Abstr. 1975, 83, 28371].
54 Zilch, H.; Esswein, A.; Bauss, F. DE 4114586A1, 1992[Chem. Abstr. 1993, 118, 80827]
55 Olive, G.; LeMoigne, F.; Mercier, A.; Rockenbauer, A.; Tordo, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 9059.
56 Olive, G.; LeMoigne, F.; Mercier, A.; Tordo, P. Synth. Commun. 2000, 30, 619.
57 Quan, Q.-D.; Shi, X.-D.; Liu, L.-Z. Heteroat. Chem. 1999, 10, 271.
58 Yokomatsu, T.; Yoshida, Y.; Nakabayashi, N.; Shibuya, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 7562.
59 Xie, Y.-L.; Song, L.; Xhu, Q.; Xie, Y.-Y. Chin. J. Med. Chem. 2000, 10, 88 (in Chinese).
(谢雨礼, 宋玉林, 朱勤, 谢毓元, 中国药物化学杂志, 2000, 10, 88.)
60 Takeuchi, M.; Sakamoto, S.; YoshidA, M.; Abe, T.; Isomura, Y.Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 688.
61 Soloducho, J.; Gancar, R.; Wieczorek, P.; Korf, I.; Hafner, J.; Lefczak, B.; Kafarshi, P. PL 172268, 1997 [Chem. Abstr. 1998, 128, 61631].
62 Brands, M.; Lohrmann, E.; Schmidt, D.; Kivsten, R.; Riebec, H. H.; Eckenberg, P.; Hansen, J.; Raddafz, S.; Schulze, T.; Trappe, J. DE 19738005, 1999 [Chem. Abstr. 1999, 130, 209820].
63 Pudovik, A. N.; Konovalova, I. V. Synthesis 1979, 81.
64 Bamber, M.; Woodcoard, C. EP 657462, 1995 [Chem. Abstr. 1995, 123, 228518].
65 Gaffar, A.; Affihtlo, J. J.; Polefka, T. G.; Nabi, N.; Joziak, M. T. US 6214320, 2001 [Chem. Abstr. 2001, 134, 271079].
66 Alferev, I. S.; Alferleva, L. P.; Glyadinskaya, S. A.; Kotlyarevskii, I. L.; Krasnvkhina, A. V.; Mikhalin, N. V. Izobreteniya 1998, 5, 510.
67 Yu, X.; Zhang, K.-H.; Xu, M.-L.; Wang, Q.; Zhang, X.-P. CN 1220993, 1999 [Chem. Abstr. 2000, 133, 17634].
68 Papapoulos, S.; VanBek, E. R.; Lowick, C. W. G.; Labriola, R.; Vecchioli, A. EP 753523, 1997 [Chem. Abstr. 1997, 126, 144414].
69 Aripzhanov, R.; Ergozhin, E. E.; Arshabarova, R. B.; Tastanov, K. K.Izv. Nats. Akad. Nauk Resp. Kaz., Ser. Khim. 1995, 3,38.
70 Zolotukhina, M. M.; Krutikov, V. I.; Lavrentev, A. N. Russ. Chem. Rev. 1993, 62, 647.
71 Wu, Y.; Weng, L.-L.; Zheng, H. Chin. J. Med. Chem. 1995, 5, 254 (in Chinese).
(吴勇, 翁铃玲, 郑虎, 中国药物化学杂志, 1995, 5, 254.)
72 Ivanov, B. E.; Panteeleva, A. R.; Shagiduillin, R. R.; Shermergorn, I. M. Zhur. Obsh. Khim 1967, 37, 1856.
73 Frank, A. W.; Gordon, I. Can. J. Chem. 1966, 44, 2593.
74 Saddy, M.; Lebeau, L.; Mioskowski, C. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 670.
75 Ikeda, H.; Abushanab, E.; Marquez, V. E. Bioorg. Med .Chem. Lett.1999, 9, 3069.
76 Waschbusch, R.; Carran, J.: Marinetti, A.; Savignac, P. Chem. Rev.1997, 97, 3401.
77 Hoffman, M.; Wasielewiski, C. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1990, 53, 69.
78 Stepinski, D. C.; Nelson, D. W.; Zalupski, P. R.; Herlinger, A. W. Tetrahedron 2001, 57, 8637.
79 Gil, L.; Han, Y.; Opas, E. E.; Redan, G. A.; Ruel, R. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 901.
80 Glassen, R.; Haegele, G. J. Fluorine Chem. 1996, 77, 71.
81 Glassen, R.; Haegele, G. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1995, 104, 197.
82 AllenJr, A.; Manke, D. R.; Lin, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, l51.
83 Lemee, L.; Gulea, M.; Saquet, M.; Masson, S.; Collignon, N. Heteroat.Chem. 1999, 10, 281.
84 Degenhardt, C. R.; Burdsall, D. C. J. Org. Chem. 1986,51, 3488.
85 Kotlyrevsklii, I. L.; Alferev, I. S.; Mikhallon, N. V. SU 797224, 1998 [Chem. Abstr. 2000, 133, 164175].
86 Hutchinson, D. W. J. Organomet. Chem. 1988, 346, 341.
87 Nugent, R. A.; Dunn, C. J.; Staite, N. D.; Murphy, M. J.; Schlachfer, S. T.; Aspar, D. G.; Shields, S. K.; Galinet, L. A. Phosphorus, Sulfur SiliconRelat. Elem. 1996, 109～110, 229.
88 Duncan, G. D.; Li, Z.-M.; Khare, A. B.; Mckenna, C. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 7080.
89 Lepley, C. E. B.; Mizasak, S. A.; Nugent, R. A.; Jounson, R. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 4159.
90 Bailly, T.; Burgad, A. R. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.1994, 86, 217.
91 Zheng, H.; Wu, Y.; Weng, L.-L. Hecheng Huaxue 1999, 7, 427 (in Chinese).
(郑虎, 吴勇, 翁玲玲, 合成化学, 1999, 7, 427.)
92 Almsfead, N, G.; Dansereau, S. M.; Francis, M. D.; Snider, C. M.; Ebetino, F. H. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1999,144～146, 325.
93 Schlachter, S. T.; Galinet, L. A.; Shields, S. K.; Aspar, D. G.; Dunn,C. J.; Staite, N. D.; Nagent, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1093.
94 Lisic, E. C.; Phillips, M.; Ensor, D.; Nash, K. L.; Beets, A.; Knappjr, F. F. Nucl. Med. Biol. 2001, 28, 419.
95 Burgada, R.; Baily, T. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1995, 103(1～4), 125.
96 Herczegh, D. I.; Hornya, K. M.; Kovacs, A.; Szfarieskaj, F. J.; Hartmann. J. F. WO 9815560, 1998 [Chem. Abstr. 1998, 128, 308344].
97 Alferier, I.; Golomb, G.; Ornoy, A. WO 97088178, 1995[Chem. Abstr. 1997, 126, 225412].
98 Aferev, I. S.; Mikhalin, N. V. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1995, 8, 1590.
99 Page, P. C. B.; Moore, J. P. G.; Mansfield, I.; Mckenzie, M. J.; Bowler, W. B.; Gallagher, J. A. Tetrahedron 2001, 57, 1837.
100 Toulade, M.-P.; Savignac, P.; Aboujaoude, E. E.; Leitge, S.; Collignon, N. J. Organomet. Chem. 1986, 304, 283.
101 Hutchinson, D. W.; Sempe, G. J. Organomet. Chem. 1986,309, 67.
102 Quimby, Q. T.; Curry, J. D.; Nicholson, D. A.; Prontice, J. B.; Roy, C. H. J. Organomet. Chem. 1968, 13, 199.
103 Iorga, B.; Savignac, P. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 203.
104 Mckenna, C.; Khawli, L. A.; Ahmad, W. Y. Pham, P.; Bongortz, J.-P. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1998, 37, 1.
105 Vepsalainen, J.; Nuponen, H.; Phohjala, E.; Ahlgron, M.; Vainiotalo,P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 835.
106 Perlikowska, A. M.; Modro, T. A.; Modro, M. J.; Mphahlele, J. Chem.Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2611.
107 Martynov, B. I.; Soklov, V. B.; Aksinenko, A. Y.; Goreva, T. V.; Epishina, T. A.; Pushin. A. N. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1998, 47, 2039.
108 Martynov, B. I.; Sokolov, V. B.; Aksinenko, A. Y.; Goreva, T. V.; Epishina, T. A.; Pushin, A. N. Russ. Chem. Bull. 1998, 1983.
109 Iorga, B.; Eymery, F.; Savignac, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4477.
110 Ismalilov, V. M.; Mamedov, L. G.; Kantaeva, M. M.; Mamedov, L. A. Zh. Prikl. Khim. 1997, 70, 508.
111 Ismailov, V. M.; Mamedov, L. G.; Kantaeva, M. M.; Mamedov, Z. A. Russ. J. Appl. Chem. 1997, 70, 487.
112 Mckenna, C. E.; Shen, P.-D. J. Org. Chem. 1981, 46, 4573.
113 Blackburn, G. M.; England, D. A.; Kolkmann, F. J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1981, 930
114 Blackbum, G. M.; Brown, D.; Martin, S. J.; Parratt, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 181.
115 Iorga, B.; Eymery, F.; Savignae, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4477.
116 Waschbusch, R.; Carran, J.; Savignac, P. C. R. Acad. Sci., Ser. IIc:Chim. [Chem. Abstr. 1998, 128, 154150].
117 Burton, D. J.; Flynn, R. M. J. Fluorine Chem. 1980, 15, 263.
118 Sprague, L. G.; Burton, D. J.; Goneratne, R. D.; Bennett, W. M. J. Fluorine Chem. 1990, 49, 75.
109 Bulpin, A.; Masson, S.; Sene, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1151.
120 Masson, S.; Saquet, M.; Marchand, P. Tetrahedron 1998,54, 1523.
121 Byers, J. H.; Thissell, G. J.; Thomas, M. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6403.
122 Kawabe, N.; Takanishi, K.; Vchiro, H.; Tsuruta, K.; Haruta, R. WO 9606100, 1996 [Chem. Abstr. 1996, 125, 58740].

[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[3]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[4]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[5]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[6]	佘春艳, 王安静, 刘珊, 舒文明, 余维初. 芳乙酰叠氮的制备及其在有机合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 481-507.
[7]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[8]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[9]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[10]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[11]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[12]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[13]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[14]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[15]	贾小英, 普佳霞, 韩丽荣, 李清寒. 含双杂原子苯并[d]五元杂环硫醚类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 18-40.