取代芳香醛缩芳香胺双席夫碱的合成及谱学性质

有机化学 ›› 2008, Vol. 28 ›› Issue (08): 1404-1409. 上一篇下一篇

研究论文

取代芳香醛缩芳香胺双席夫碱的合成及谱学性质

洪涌^a ; 肖静怡^a; 陈世平^b; 王蔚玲^a ; 黄可龙^*,a

(a中南大学化学化工学院长沙 410083)
(b湖南工业大学科技处株洲 412008)

收稿日期:2007-08-29 修回日期:2008-02-20 发布日期:2008-08-18
通讯作者: 黄可龙

Synthesis of Substituted Aromatic Aldehydes Bis-Schiff Bases and Their Spectrum Properties

HONG, Yong^a ; XIAO, Jing-Yi ^a; CHEN, Shi-Ping ^b ; WANG, Wei-Ling ^a ;
HUANG, Ke-Long^*,a

(a College of Chemistry and Chemical Engineering, Central South University, Changsha 410083)
(b Science Technology Department, Hunan University of Technology, Zhuzhou 412008)

Received:2007-08-29 Revised:2008-02-20 Published:2008-08-18
Contact: HUANG, Ke-Long

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摘要/Abstract

采用冰浴合成法合成了一系列席夫碱, 其中4种化合物为首次报道, 研究了其IR, 1H NMR波谱性质, 测定了它们在溶液中以及固态时的紫外吸收光谱和荧光光谱, 探讨了席夫碱类化合物分子结构与光谱之间的关系. 实验结果表明, 水杨醛上的邻羟基是席夫碱类化合物具有荧光性质必要条件; 极性溶剂中, 苯甲醛邻位和对位上OH的存在均可引起双席夫碱结构的变化.

关键词: 双席夫碱, 荧光光谱, 分子结构, 紫外吸收光谱

A series of Schiff bases were synthesized by reacting aromatic aldehyde with primary amines in an ice bath. Four of them were first reported. The chemical structures of these compounds were characterized by means of IR and 1H NMR spectra. Their UV absorption and fluorescence spectrum were determined in solution and solid state, and the relationship between the molecule structures and the spectra was discussed. It was found that an OH group at an ortho position in the salicylaldehyde is necessary for strong fluorescence properties of Schiff base and the main factor of molecular tautomerization leading to different performance on absorption and fluorescence spectrum.

Key words: bis-Schiff base, fluorescence spectrum, molecular structure, UV absorption

引用此文

洪涌^a , 肖静怡^a, 陈世平^b, 王蔚玲^a , 黄可龙^,a. 取代芳香醛缩芳香胺双席夫碱的合成及谱学性质[J]. 有机化学, 2008, 28(08): 1404-1409.

HONG, Yong^a ; XIAO, Jing-Yi ^a; CHEN, Shi-Ping ^b ; WANG, Wei-Ling ^a ;
HUANG, Ke-Long^*,a
. Synthesis of Substituted Aromatic Aldehydes Bis-Schiff Bases and Their Spectrum Properties[J]. Chin. J. Org. Chem., 2008, 28(08): 1404-1409.

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