4-羟基香豆素及其衍生物的简便合成及其荧光性质的研究

有机化学 ›› 2008, Vol. 28 ›› Issue (11): 2011-2015. 上一篇下一篇

研究简报

4-羟基香豆素及其衍生物的简便合成及其荧光性质的研究

高文涛* ; 侯文端 ; 郑美茹

(渤海大学超精细化学品研究所辽宁省应用化学重点试验室锦州 121000)

收稿日期:2008-05-10 修回日期:2008-07-13 发布日期:2008-11-18
通讯作者: 高文涛

Facile Preparation and Fluorescent Properties of 4-Hydroxycoumarin and Its Derivatives

GAO, Wen-Tao*; HOU, Wen-Duan; ZHENG, Mei-Ru

(Liaoning Key Laboratory of Applied Chemistry, Institute of Superfine Chemicals, Bohai University, Jinzhou 121000)

Received:2008-05-10 Revised:2008-07-13 Published:2008-11-18
Contact: GAO, Wen-Tao

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摘要/Abstract

用米氏酸和苯酚在无溶剂条件下以90.6%的收率合成丙二酸单苯基酯, 然后用Eaton试剂(五氧化二磷＋甲基磺酸)在温和条件下闭环, 以78.8%的收率得到4-羟基香豆素, 将这种方法扩展合成了苯环上带有各种取代基的4-羟基香豆素衍生物以及4-羟基硫代香豆素衍生物. 并对部分4-羟基香豆素衍生物的荧光性质进行了研究.

关键词: 米氏酸, 多聚磷酸, 4-羟基香豆素, Eaton试剂, 4-羟基硫代香豆素

The malonic acid mono phenol ester was synthesized by Meldrum’s acid and phenol under a solvent-free condition in 90.6% yield, then cyclized by Eaton’s reagent (phosphoric anhydride and methylsulfonic acid) in mild conditions to give 4-hydroxycoumarin in 78.8% yield. This methodology was then extended to prepare 4-hydroxycoumarin and 4-hydroxythiocoumarin derivatives. The fluorescent properties of some 4-hydroxycoumarin derivatives were studied.

Key words: 4-hydroxycoumarin, Meldrum’s acid, 4-hydroxythiocoumarin, PPA, Eaton’s reagent

引用此文

高文涛* ; 侯文端 ; 郑美茹. 4-羟基香豆素及其衍生物的简便合成及其荧光性质的研究[J]. 有机化学, 2008, 28(11): 2011-2015.

GAO, Wen-Tao*; HOU, Wen-Duan; ZHENG, Mei-Ru. Facile Preparation and Fluorescent Properties of 4-Hydroxycoumarin and Its Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2008, 28(11): 2011-2015.

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