有机化学 ›› 2009, Vol. 29 ›› Issue (08): 1305-1306. 上一篇    下一篇

亮点介绍

取代苯并噻唑的高效和经济的合成方法: 铜催化的邻酰胺基芳基 卤代物与金属硫化物的偶联

马大为   

  1. 中国科学院上海有机化学研究所
  • 收稿日期:1900-01-01 修回日期:1900-01-01 发布日期:2009-08-30
  • 通讯作者: 马大为

  • Received:1900-01-01 Revised:1900-01-01 Published:2009-08-30

取代苯并噻唑结构是药物研究中常见的杂环结构之一. 传统的合成方法需要用到不稳定的中间体或通过多步反应合成. 作为利用氨基酸促进的Ullmann反应发展新的杂环合成方法的工作(Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1540)的一部分, 中国科学院上海有机化学研究所马大为等最近报道了通过铜催化的邻酰胺基芳基卤代物与金属硫化物的偶联反应和分子内缩合反应构建取代苯并噻唑的新方法. 当底物是芳基碘代物时, 偶联反应在80 ℃就可以完成. 而当底物是芳基溴代物时, 偶联反应需要在140 ℃才可以完成. 该方法的原料来源方便, 操作简单, 普适性好, 可以被用来制备含有各种常见取代基的苯并噻唑. 可望在合成带有苯并噻唑的功能分子中得到应用.