齐墩果烷型二烯酮化合物的氧化研究

有机化学 ›› 2011, Vol. 31 ›› Issue (05): 665-671. 上一篇下一篇

研究论文

齐墩果烷型二烯酮化合物的氧化研究

李春玲，杨海君*，刘燕，刘才林，杨军校

(西南科技大学应用化学系绵阳 621010)

收稿日期:2010-06-20 修回日期:2010-11-10 发布日期:2010-12-20
通讯作者: 杨海君 E-mail:yanghai_1976@163.com

Studies on the Oxidation of Oleanane Dienone

LI Chun-Ling, YANG Hai-Jun, LIU Yan, LIU Cai-Lin, YANG Jun-Xiao

(Department of Applied Chemistry, Southwest University of Science and Technology, Mianyang 621010)

Received:2010-06-20 Revised:2010-11-10 Published:2010-12-20

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摘要/Abstract

以齐墩果酸为原料, 简洁地合成得到齐墩果烷型二烯酮化合物7. 采用不同氧化剂对化合物7进行了氧化研究, 发现H₂O₂/HCOOH可以立体专一性地氧化断裂二烯酮, 高产率地得到单一构型的齐墩果酸AB和DE环十氢萘手性合成子. 所得产物及中间体经红外、质谱、¹H NMR和¹³C NMR进行表征.

关键词: 齐墩果酸, 二烯酮, 氧化, 十氢萘, 合成

Oleanane dienone 7 was synthesized conveniently from oleanolic acid (OA), and then oxidized with different oxidants. Actually, single-isomer chiral decalin synthons of the AB and DE-rings of OA were obtained by stereospecific oxidation of dienone with H₂O₂/HCOOH. All the products were characterized by IR, MS, ¹H NMR and ¹³C NMR techniques.

Key words: oleanolic acid, dienone, oxidation, decalin, synthesis

中图分类号:

O624

引用此文

李春玲, 杨海君, 刘燕, 刘才林, 杨军校. 齐墩果烷型二烯酮化合物的氧化研究[J]. 有机化学, 2011, 31(05): 665-671.

LI Chun-Ling, YANG Hai-Jun, LIU Yan, LIU Cai-Lin, YANG Jun-Xiao. Studies on the Oxidation of Oleanane Dienone[J]. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31(05): 665-671.

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