不同电荷基团修饰环糊精与离子型表面活性剂的键合行为研究

有机化学 ›› 2011, Vol. 31 ›› Issue (05): 762-767. 上一篇下一篇

研究简报

不同电荷基团修饰环糊精与离子型表面活性剂的键合行为研究

孙焕泉¹，刘敏²，张瀛溟²，曹绪龙³，崔晓红³，石静³，陈湧²，刘育*^,2

(¹中国石化胜利油田分公司东营 257000)
(²南开大学化学系元素有机化学国家重点实验室天津 300071)
(³中国石化胜利油田分公司地质科学研究院东营 257015)

收稿日期:2010-10-14 修回日期:2010-12-01 发布日期:2010-12-31
通讯作者: 刘育 E-mail:yuliu@nankai.edu.cn

Binding Behaviours of Different Charge Groups Modified Cyclodex-trins with Ionic Surfactants

Sun Huanquan¹ Liu Min² Zhang Ying-ming² Cao Xulong³ Cui Xiaohong³ Shi Jing³ Chen Yong² Liu Yu*^,2

(¹ Shengli Oilfield Company, SINOPEC, Dongying 257000)
(²State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, Department of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071)
(³Geological Scientific Research Institute of Shengli Oilfield Company, SINOPEC, Dongying 257015)

Received:2010-10-14 Revised:2010-12-01 Published:2010-12-31

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摘要/Abstract

采用紫外-可见光谱和荧光光谱滴定的方法测定了单(6-脱氧-6-苯胺)-β-环糊精(1)、单(6-脱氧-6-乙二胺)-β-环糊精(2)和单[6-氧-(4-苯甲酸)]-β-环糊精(3)在磷酸缓冲溶液中分别与阴离子表面活性剂十二烷基硫酸钠(SDS)和阳离子表面活性剂十二烷基三甲基溴化铵(DTAC)包结配位的稳定常数, 并通过二维核磁等手段研究了主-客体之间的键合模式. 结果表明, 在环糊精的小口端修饰带有不同电荷的取代基, 引入静电相互作用的识别位点, 能够有效地改变环糊精对于离子型表面活性剂的键合能力, 从而实现主体环糊精对于客体分子的选择性识别.

关键词: 环糊精, 表面活性剂, 光谱滴定

The complex stability constants for the inclusion complexation of mono-(6-anilino-6-deoxy)-β- cyclodextrin (1), mono-(6-ethylenediamino-6-deoxy)-β-cyclodextrin (2) and mono-[6-O-(4-carboxyl-phenyl)]- β-cyclodextrin (3) with anionic surfactant sodium dodecyl sulfate (SDS) and cationic surfactant dodecyl trimethyl ammonium bromine (DTAC) were deter-mined by means of fluorescence and UV-Vis titrations in phosphate buffer solution, and their binding modes were investigated by 2D NMR spectroscopy. These results indicate that the introduction of different charge groups on the primary face of cyclodextrins can effectively change the binding abilities of the modified cyclodextrins towards ionic surfactants, and a high selectivity is achieved through the electrostatic interac-tion between host and guest compounds.

Key words: cyclodextrin, surfactant, spectral titration

引用此文

孙焕泉, 刘敏, 张瀛溟, 曹绪龙, 崔晓红, 石静, 陈湧, 刘育. 不同电荷基团修饰环糊精与离子型表面活性剂的键合行为研究[J]. 有机化学, 2011, 31(05): 762-767.

SUN Huan-Quan, LIU Min, ZHANG Ying-Ming, CAO Xu-Long, CUI Xiao-Hong, SHI Jing, CHEN Yong, LIU Yu. Binding Behaviours of Different Charge Groups Modified Cyclodex-trins with Ionic Surfactants[J]. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31(05): 762-767.

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