水相中酸性离子液体功能化β-环糊精催化合成四氢苯并[a]氧杂蒽-11-酮衍生物

doi:10.6023/cjoc201902030

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (10): 2843-2850.DOI: 10.6023/cjoc201902030 上一篇下一篇

研究论文

水相中酸性离子液体功能化β-环糊精催化合成四氢苯并[a]氧杂蒽-11-酮衍生物

刘孝庆^a, 王菲^a, 孙慧^a, 郑梦雅^a, 王华兰^b, 巩凯^a^*()

^a 江南大学药学院无锡 214122
^b 杭州师范大学有机硅化学及材料技术教育部重点实验室杭州 311121

收稿日期:2019-02-26 修回日期:2019-04-16 发布日期:2019-06-06
通讯作者: 巩凯 E-mail:gongkai@jiangnan.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(51303069);国家自然科学基金(21303036);中央高校基本科研业务费专项资金(JUSRP21940);浙江省重中之重资助项目(ZX15001018)

Synthesis of Tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-ones Catalyzed byAcid Ionic Liquid Functionalized β-Cyclodextrin in Water

Liu Xiaoqin^a, Wang Fei^a, Sun Hui^a, Zheng Mengya^a, Wang Hualan^b, Gong Kai^a^*()

^a School of Pharmaceutical Science, Jiangnan University, Wuxi 214122
^b Key Laboratory of Organosilicon Chemistry and Material Technology, Ministry of Education,Hangzhou Normal University, Hangzhou 311121

Received:2019-02-26 Revised:2019-04-16 Published:2019-06-06
Contact: Gong Kai E-mail:gongkai@jiangnan.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China(51303069);Project supported by the National Natural Science Foundation of China(21303036);The Fundamental Research Funds for the Central Universities(JUSRP21940);The Key Disciplines in Zhejiang Province(ZX15001018)

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摘要/Abstract

结合β-环糊精和离子液体的优点, 制备了酸性离子液体功能化的β-环糊精(β-CD-AIL), 采用FT-IR, ¹H NMR和 ¹³C NMR对其结构进行表征. β-CD-AIL催化芳香醛、β-萘酚和1,3-二羰基化合物合成一系列12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[a]氧杂蒽-11-酮衍生物. 实验结果表明, β-CD-AIL具有良好的催化性能和可循环性能. 该方法具有反应条件温和、反应快、良好产率和操作简单等优点.

关键词: 离子液体, β-环糊精, 多组分反应, 四氢苯并[a]氧杂蒽-11-酮衍生物, 水相反应

Taking advantage of biocompatible β-cyclodextrin (β-CD) and ionic liquid (IL), β-cyclodextrin functionalized with acid ionic liquid (β-CD-AIL) was prepared and characterized by FT-IR, ¹H NMR and ¹³C NMR. β-CD-AIL was evaluated as catalyst for the preparation of 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-ones via one-pot condensation reaction of β-naphthol, aromatic aldehydes and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds. The results showed that β-CD-AIL behaved excellent efficiency and recyclability. The key benefits of this protocol involve mild reaction conditions, fast reaction speed, good to excellent yields and simple operational procedure.

Key words: ionic liquid, β-cyclodextrin, multicomponent reactions, tetrahydrobenzo[a] xanthen-11-ones, aqueous media

引用此文

刘孝庆, 王菲, 孙慧, 郑梦雅, 王华兰, 巩凯. 水相中酸性离子液体功能化β-环糊精催化合成四氢苯并[a]氧杂蒽-11-酮衍生物[J]. 有机化学, 2019, 39(10): 2843-2850.

Liu Xiaoqin, Wang Fei, Sun Hui, Zheng Mengya, Wang Hualan, Gong Kai. Synthesis of Tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-ones Catalyzed byAcid Ionic Liquid Functionalized β-Cyclodextrin in Water[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019, 39(10): 2843-2850.

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参考文献 34

[1]	(a) Zhu, J.; Bienaymé, H. Multicomponent Reactions, Wiley-VCH,Weinheim, 2005.
	(b) Rotstein, B. H.; Zaretsky, S.; Rai, V.; Yudin, A.K. Chem. Rev. 2014, 114, 8323.
[2]	Naidu, K. R. M.; Krishna, B. S.; Kumar, M. A.; Arulselvan, P.; Khalivulla, S. I.; Lasekan, O. Molecules 2012, 17, 7543. doi: 10.3390/molecules17067543
[3]	Zelefack, F.; Guilet, D.; Fabre, N.; Bayet, C.; Chevalley, S.; Ngouela, S.; Lenta, B. N.; Valentin, A.; Tsamo, E.; Dijoux-Franca, M.G. J. Nat. Prod. 2009, 72, 954.
[4]	Khurana, J. M.; Magoo, D.; Aggarwal, K.; Aggarwal, N.; Kumar, R.; Srivastava, C. Eur. J. Med. Chem. 2012, 58, 470.
[5]	Zolfigol, M. A.; Moosavi-Zare, A. R.; Arghavani-Hadi, P.; Zare, A.; Khakyzadeh, V.; Darvishi, G. RSC Adv. 2012, 2, 3618. doi: 10.1039/c2ra00014h
[6]	Liu, J.; Diwu, Z.; Leung, W.Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2903. doi: 10.1016/S0960-894X(01)00595-9
[7]	Ahmad, M.; King, T. A.; Ko, D. K.; Cha, B. H.; Lee, J. J. Phys. D: Appl. Phys. 2002, 35, 1473.
[8]	Li, J.; Lu, L.; Su, W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2434. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.02.149
[9]	Khurana, J. M.; Magoo, D. Tetrahedron Lett., 2009, 50, 4777. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.06.029
[10]	(a) Singh, H.; Kumari, S.; Khurana, J.M. Chin. Chem. Lett. 2014, 25, 1336.
	(b) Dutta, A. K.; Gogoi, P.; Saikia, S.; Borah, R. J. Mol. Liq. 2017, 225, 585.
[11]	Heravi, M. M.; Alinejhad, H.; Bakhtiari, K.; Oskooie, H.A. Mol. Diversity 2010, 14, 621. doi: 10.3390/molecules14020621
[12]	Wang, R. Z.; Zhang, L. F.; Cui, Z. S . Synth. Commun. 2009, 39, 2101.
[13]	Li, J.; Tang, W.; Lu, L.; Su, W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7117. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.09.129
[14]	Nandi, G. C.; Samai, S.; Kumar, R.; Singh, M. S. Tetrahedron 2009, 65, 7129. doi: 10.1016/j.tet.2009.06.024
[15]	Wu, Y.; Zhang, X. X.; Wang, C.; Zhao, L. L.; Chen, L. F.; Liu, G. X.; Yue, S. N.; Zhang, W. L.; Wu, H. Tetrahedron 2013, 69, 3947. doi: 10.1016/j.tet.2013.03.029
[16]	Huo, C. D.; Bao, X. Z.; Hu, D. C.; Jia, X. D.; Sun, C. G; Wang, C. . Chin. Chem. Lett. 2014, 25, 699.
[17]	Khazaei, A.; Zolfigol, M. A.; Moosavi-Zare, A. R.; Zare, A.; Khojasteh, M.; Asgari, Z.; Khakyzadeh, V.; Khalafi-Nezhad, A. Catal. Commun. 2012, 20, 54.
[18]	Khurana, J. M.; Lumb, A.; Chaudhary, A.; Nand, B. RSC Adv. 2013, 3, 1844. doi: 10.1039/C2RA22406B
[19]	Akondi, A. M.; Kantam, M. L.; Trivedi, R.; Sreedhar, B.; Buddana, S. K.; Prakasham, R. S.; Bhargava, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2014, 386, 49.
[20]	Rama, V.; Kanagaraj, K.; Pitchumani, K. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1018. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.10.143
[21]	Bahrami, K.; Khodaei, M. M.; Roostaei, M. New J. Chem. 2014, 38, 5515.
[22]	Mohammadi, R.; Eidi, E.; Ghavami, M.; Kassaee, M.Z. J. Mol. Catal. A: Chem. 2014, 393, 309.
[23]	Kusampally, U.; Pagadala, R.; Kamatala, C.R. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 3316. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.07.037
[24]	Patil, M. S.; Palav, A. V.; Khatri, C. K.; Chaturbhuj, G.U. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 2859. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.06.027
[25]	Sundar, C. S.; Rao, K. U. M.; Reddy, N. B.; Reddy, M. V. N.; Prasad, S. S.; Reddy, C.S. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 1382.
[26]	Sudha, S.; Pasha, M.A. Ultrason. Sonochem. 2012, 19, 994.
[27]	Amarasekara, A.S. Chem.Rev. 2016, 116, 6133.
[28]	Dong, K.; Liu, X. M.; Dong, H. F.; Zhang, X. P.; Zhang, S.J. Chem. Rev. 2017, 117, 6636.
[29]	Zhang, S. G.; Zhang, J. H.; Zhang, Y.; Deng, Y.Q. Chem. Rev. 2017, 117, 6755.
[30]	Sadjadi, S.; Heravi, M. M.; Kazemi, S.S. Carbohydr. Polym. 2018, 200, 183.
[31]	Hapiot, F.; Bricout, H.; Menuel, S.; Tilloy, S.; Monflier, E. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 1899.
[32]	Crini, G. Chem.Rev. 2014, 114, 10940.
[33]	(a) Hapiot, K. F.; Menuel, S.; Ferreira, M.; Léger, B.; Bricout, H.; Tilloy, S.; Monflier, E. ACS Sustainable Chem. Eng. 2017, 5, 3598.
	(b) Zhu, Q. Y.; Shen, H. M.; Yang, Z. J.; Ji, H.B. Chin. Chem. Lett. 2016, 37, 1227.
	(c) Zhang, Q. W.; Elemans, J. A. A. W.; White, P. B.; Nolte, R.J. MS. Chem. Commun. 2018, 54, 5586.
[34]	(a) Gong, K.; Wang, H. L.; Ren, X. X.; Wang, Y.; Chen, J.H. Green Chem. 2015, 17, 3141. doi: 10.1039/C5GC00384A
	(b) Gong, K.; Wang, H. L.; Fang, D.; Liu, Z.L. Catal. Commun. 2008, 9, 650. doi: 10.1039/C5GC00384A

Entry	Solvent	Catalyst	Cat./ mol%	T/℃	Time/ min	Yield^b/%
1	H₂O	—	—	r.t.	120	NR^c
2	H₂O	—	—	80	120	NR^c
3	H₂O	β-CD-AIL	3	r.t.	120	24
4	H₂O	β-CD-AIL	3	50	60	81
5	H₂O	β-CD-AIL	3	80	30	92
6	H₂O	β-CD-AIL	3	100	30	91
7	H₂O	β-CD-AIL	1	80	30	79
8	H₂O	β-CD-AIL	5	80	30	92
9	Solvent-free	β-CD-AIL	3	80	30	85
10	CH₃CH₂OH	β-CD-AIL	3	80	30	88
11	ClCH₂CH₂Cl	β-CD-AIL	3	80	30	72
12	THF	β-CD-AIL	3	80	30	68
13	CH₃CN	β-CD-AIL	3	80	30	56
14	DMF	β-CD-AIL	3	80	30	78
15	H₂O	β-CD	3	80	30	10
16	H₂O	AIL^d	3	80	30	76
17	H₂O	β-CD+AIL	3+3	80	30	81

Entry	Solvent	Catalyst	Cat./ mol%	T/℃	Time/ min	Yield^b/%
1	H₂O	—	—	r.t.	120	NR^c
2	H₂O	—	—	80	120	NR^c
3	H₂O	β-CD-AIL	3	r.t.	120	24
4	H₂O	β-CD-AIL	3	50	60	81
5	H₂O	β-CD-AIL	3	80	30	92
6	H₂O	β-CD-AIL	3	100	30	91
7	H₂O	β-CD-AIL	1	80	30	79
8	H₂O	β-CD-AIL	5	80	30	92
9	Solvent-free	β-CD-AIL	3	80	30	85
10	CH₃CH₂OH	β-CD-AIL	3	80	30	88
11	ClCH₂CH₂Cl	β-CD-AIL	3	80	30	72
12	THF	β-CD-AIL	3	80	30	68
13	CH₃CN	β-CD-AIL	3	80	30	56
14	DMF	β-CD-AIL	3	80	30	78
15	H₂O	β-CD	3	80	30	10
16	H₂O	AIL^d	3	80	30	76
17	H₂O	β-CD+AIL	3+3	80	30	81

Entry	Ar	R¹	Compd.	Time/min	Yield^b/%
1	C₆H₅	CH₃	4a	30	92
2	2-Cl-C₆H₄	CH₃	4b	30	90
3	4-Cl-C₆H₄	CH₃	4c	25	94
4	2,4-Cl₂-C₆H₄	CH₃	4d	30	88
5	4-F-C₆H₄	CH₃	4e	20	92
6	2-NO₂-C₆H₄	CH₃	4f	25	91
7	3-NO₂-C₆H₄	CH₃	4g	25	90
8	4-NO₂-C₆H₄	CH₃	4h	20	95
9	4-CH₃-C₆H₄	CH₃	4i	30	91
10	4-CH₃O-C₆H₄	CH₃	4j	35	88
11	2-HO-C₆H₄	CH₃	4k	30	82
12	4-HO-C₆H₄	CH₃	4l	30	85
13	4-N(CH₃)₂-C₆H₄	CH₃	4m	30	90
14	C₆H₅	H	4n	30	90
15	2-Cl-C₆H₄	H	4o	30	89
16	4-Cl-C₆H₄	H	4p	25	92
17	3-NO₂-C₆H₄	H	4q	25	91
18	4-NO₂-C₆H₄	H	4r	20	93
19	4-CH₃-C₆H₄	H	4s	30	90
20	4-CH₃O-C₆H₄	H	4t	40	86
21	4-OH-C₆H₄	H	4u	40	83

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19	4-CH₃-C₆H₄	H	4s	30	90
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21	4-OH-C₆H₄	H	4u	40	83

水相中酸性离子液体功能化β-环糊精催化合成四氢苯并[a]氧杂蒽-11-酮衍生物

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[1]	陈乡萍, 孟晨湘, 李梦娜, 楚尚敏, 朱欣欣, 许凯, 刘澜涛, 王涛, 张凤华, 李飞. 水相中抗坏血酸钠促进铁催化合成含硫芳香伯胺化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2800-2807.
[2]	张旭征, 于凤丽, 袁冰, 解从霞, 于世涛. 钒钼杂多酸盐相转移催化环戊烯氧化制备戊二醛[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1444-1451.
[3]	魏文婷, 李壮壮, 李婉迪, 李嘉琪, 石先莹. 纯水及空气中芳香羧酸和丙烯酸酯氧化偶联构筑苯酞的绿色方法[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1177-1186.
[4]	王维, 张哲宇, 张雪, 于海丰, 罗辉, 霍东月, 徐玉澎, 赵晓波. 多取代2,3-二氢-4-吡啶酮的水相合成[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 742-750.
[5]	徐勇, 张永兴, 胡佳, 陈宬, 原晔, Francis Verpoort. ZnO/离子液体体系催化常压二氧化碳合成β-羰基氨基甲酸酯[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2542-2550.
[6]	张玉荣, 王晗, 茆勇军, 施世良. 镍催化丁二烯、亚胺和烯基硼酸的三组分偶联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1198-1209.
[7]	穆思宇, 李红霞, 伍智林, 彭俊梅, 陈锦杨, 何卫民. 电催化肼、丙二酮和2-溴丙二酸二乙酯三组分合成4-溴吡唑[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4292-4299.
[8]	马蔚青, 韩莹, 孙晶, 颜朝国. 三组分反应高效合成螺[环戊烷-1,3'-吲哚啉]衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3180-3191.
[9]	李雨青, 施世良. 镍催化的丁二烯、醛、炔和氢氯二茂锆的多组分偶联反应合成1,4-二烯[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 1939-1948.
[10]	殷国栋, 李源, 范玲. 四氯化锆催化合成嘧啶并[4,5-b]喹啉-2,4(1H,3H)-二酮和11H-茚[1,2-b]喹啉-11-酮[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 1234-1240.
[11]	王琦, 朱柏燃, 杨光, 马献涛, 徐清. 无碱条件下直接多组分反应选择性合成非对称含氮杂芳基硫醚[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 1193-1199.
[12]	闫强, 范荣, 刘斌斌, 苏帅松, 王勃, 姚团利, 谭嘉靖. 苯炔参与的去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 455-470.
[13]	宁资慧, 彭欣华, 白瑞, 刘珊珊, 李卓, 焦林郁. 铱催化的苯甲酰胺和磷酰叠氮在离子液体中的C—H键胺化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4484-4492.
[14]	秦锋, 汤琳, 黄飞, 李晓悦, 张武. 铜催化氧化和Aza-Diels-Alder反应三组分合成喹啉[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 318-324.
[15]	肖立伟, 刘光仙, 李政, 任萍, 任丽磊, 孔洁. 低共熔溶剂促进N-取代十氢吖啶-1,8-二酮类化合物的合成[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2988-2993.