含嘧啶氨基的三取代三嗪衍生物的合成及其抗菌、抗肿瘤活性研究

有机化学 ›› 2011, Vol. 31 ›› Issue (08): 1266-1271. 上一篇下一篇

研究简报

含嘧啶氨基的三取代三嗪衍生物的合成及其抗菌、抗肿瘤活性研究

陈华*^,1，谷云景¹，苑香果¹，赵莲¹，赵建鹏¹，秦占斌¹，刘丽²，李小六*^,1，曹克强²，张金超¹

(¹河北大学化学与环境科学学院河北省化学生物学重点实验室保定 071002)
(²河北农业大学植物保护学院保定 071001)

收稿日期:2011-01-11 修回日期:2011-03-12 发布日期:2011-03-12
通讯作者: 陈华 E-mail:hua-todd@163.com

Synthesis and Antifungal, Anti-tumor Studies of the Trisubstitued Triazines Bearing Aminopyrimidine Group

Chen Hua*^,1 Gu Yunjing¹ Yuan Xiang-guo¹ Zhao Lian¹ Zhao Jianpeng¹ Qin Zhanbin¹ Liu Li² Li Xiaoliu*^,1 Cao Keqiang² Zhang Jinchao¹

(¹Key Laboratory of Chemical Biology of Hebei Province, College of Chemistry and Environmental Science, Hebei University, Baoding 071002)
(²College of Plant Protec-tion, Hebei Agricultural University, Baoding 071001)

Received:2011-01-11 Revised:2011-03-12 Published:2011-03-12

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摘要/Abstract

以三聚氯氰为起始原料, 合成了系列新的含嘧啶氨基的2,4,6-三取代-1,3,5-三嗪化合物, 并测试了化合物抗苹果树腐烂病菌和抑制肿瘤细胞增殖活性. 结果表明, 化合物2aa～2cb及3aa～3cb对苹果树腐烂病菌具有显著的抑制作用, 具有开发为新型植物抗菌剂的潜力. 部分化合物, 如4ba和4ca分别对胃癌(BGC-823)和宫颈癌(Hela)肿瘤细胞具有较强的抑制活性, IC₅₀分别为10.9和11.3 μmol/L.

关键词: 嘧啶氨基, 三嗪化合物, 抗菌活性, 抗肿瘤活性

A series of novel trisubstituted 1,3,5-triazine compounds bearing aminopyrimidine group were synthesized using cyanuric chloride as the starting material. The antifungal activitiy against Valsa mali and antiproliferative activity for three tumor cells of all the triazine compounds were evaluated. The results showed that a majority of the compounds 2aa～2cb and 3aa～3cb have notable inhibitory activity against Valsa mali. Some compounds, such as 4ba and 4ca, showed good cytotoxicity to BGC-823 and Hela tumor cells with the IC₅₀ value of 10.9 and 11.3 μmol/L, respectively, higher than that of the positive control cisplatin.

Key words: aminopyrimidine, triazine, antifungal activity, anti-tumor activity

引用此文

陈华, 谷云景, 苑香果, 赵莲, 赵建鹏, 秦占斌, 刘丽, 李小六, 曹克强, 张金超. 含嘧啶氨基的三取代三嗪衍生物的合成及其抗菌、抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2011, 31(08): 1266-1271.

CHEN Hua, GU Yun-Jing, YUAN Xiang-Guo, ZHAO Lian, ZHAO Jian-Peng, QIN Zhan-Bin, LIU Li, LI Xiao-Liu, CAO Ke-Qiang, ZHANG Jin-Chao. Synthesis and Antifungal, Anti-tumor Studies of the Trisubstitued Triazines Bearing Aminopyrimidine Group[J]. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31(08): 1266-1271.

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参考文献

[1] Zhou, C. H.; Min, J.; Liu, Z. G.; Young, A.; Deshazer, H.; Gao, T. ; Chang, Y.-T. ; Kallenbach, N. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1308.

[2] Srinivas, K.; Srinivas, U.; Jayathirtha Rao, V.; Bhanuprakash, K.; Harakishore, K.; Murty, U. S. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1121.

[3] Srinivas, K.; Srinivas, U.; Bhanuprakash, K.; Harakishore, K.; Murty, U. S. N.; Jayathirtha Rao, V. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 1240.

[4] Nie, Z.; Perretta, C.; Erickson, P.; Margosiak, S.; Almassy, R.; Lu, J.; Averill, A.; Yager, K. M.; S Chu, S.-S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4191.

[5] Zheng, M. F.; Xu, C. H.; Ma, J. W.; Sun, Y.; Du, F. F.; Liu, H.; Lin, L. P.; Li, C.; Ding, J.; Chen, K. X.; Jiang, H. L. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1815.

[6] Kuo, G. H.; DeAngelis, A.; Emanuel, S.; Wang, A.; Zhang, Y.; Connolly, P. J.; Chen, X.; Gruninger, R. H.; Rugg, C.; Fuentes, P. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 4535.

[7] Huang, W. W.; Zheng, W.; Urban, D. J.; Inglese, J.; Sidransky, E.; Austin, C. P.; Thomas, C. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5783.

[8] Agarwal, A.; Srivastava, K.; Puri, S. K.; Chauhan, P. M. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 531.

[9] Baindur, N.; Chadha, N.; Brandt, B. M.; Asgari, D.; Patch, R. J.; Schalk-HiHi, C.; Carver, T. E.; Petrounia, I. P.; Baumann, C. A.; Ott, H.; Springer, B. A.; Player, M. R. J. Med. Chem. 2005, 48, 1717.

[10] Arya, K.; Dandia, A. Bioorg. Med. Chem.Lett. 2007, 17, 3298.

[11] Klenke, B.; Stewart, M.; Barrett, M. P.; Brun, R.; Gilbert, I. H. J. Med. Chem. 2001, 44, 3440.

[12] Son, Y.-A.; Park, Y.-M.; Park, S.-Y.; Shin, C.-J.; Kim, S.-H. Dyes and Pigments 2007, 73, 76.

[13] Menicagli, R.; Samaritani, S.; Signore, G.; Vaglini, F.; Via, L. D. J. Med. Chem. 2004, 47, 4649.

[14] Brzozowski, Z.; Saczewski, F.; Gdaniec, M. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1053.

[15] Rose, Y.; Ciblat, S.; Reddy, R.; Belley, A. C.; Dietrich, E.; Lehoux, D.; McKay, G. A.; Poirier, H.; Rafai Far, A.; Delorme, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 891.

[16] Rawal, R. K.; Tripathi, R.; Katti, S. B.; Pannecouque, C.; De Clercq, E. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 2800.

[17] Chen, H.; Bai, J.; Jiao, L.-L.; Guo, Z.-H.; Yin, Q.-M.; Li, X.-L. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3980.

[18] Liu, C.-L. Pesticides 1995, 34(8), 25 (in Chinese).

(刘长令农药 1995, 34(8), 25.)

[19] Chen, H.; Bai, J.; Zhao, L.; Yuan, X.-G.; Li, X.-L.; Cao, K.-Q. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29(1), 94 (in Chinese).

(陈华，白洁，赵莲，苑香果，李小六，曹克强有机化学 2009, 29(1), 94.)

[20] Chen, H.; Yuan, X.-G.; Qin, Z.-B.; Zhao, J.-P.; Li, X.-L.; Zhang, J.-C. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30(4), 611 (in Chinese).

(陈华，苑香果，秦占斌，赵建鹏，李小六，张金超有机化学 2010, 30(4), 611.)

[21] Xu, J.-X. Progress in Chemistry 2007, 19, 700 (in Chinese).

(许家喜化学进展，2007, 19, 700.)

[22] Kappe, C. O. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6250.

[23] Mosmann, T. J. Immunol. Meth. 1983, 65, 55.

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[1]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[2]	丁卫忠, 张炳文, 薛彦青, 林雨琦, 汤志军, 王婧, 杨文超, 王晓峰, 刘文. 禾谷镰刀菌中一个新的聚酮类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3319-3322.
[3]	王锋, 陈钰, 裴鸿艳, 张静, 张立新. 含哌啶的新型1,2,4-噁二唑类衍生物的设计合成及抗真菌活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2826-2836.
[4]	张维舒, 聂礼飞, Khurshed Bozorov, 阿吉艾克拜尔•艾萨, 赵江瑜. 2,5-二氨基噻吩-3,4-二羧酸二乙酯衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2543-2552.
[5]	庞盼杏, 宁蓉, 祝创, 黄文洁, 马献力, 蒋彩娜, 李芳耀, 周小群. 苦参碱缩氨基脲类化合物的合成及其体外抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2126-2135.
[6]	段康慧, 唐俊龙, 伍婉卿. 稠杂环化合物的合成及其抗肿瘤活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 826-854.
[7]	陈艺方, 罗鑫, 王余, 邢志富, 彭菊, 陈吉祥. 含磺酰胺结构的1,3,4-噁二唑砜类化合物的设计、合成及抗菌活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 274-284.
[8]	刘威琴, 邵利辉, 李成朋, 邹雅玉, 龙海洮, 李焱, 戈强胜, 王贞超, 欧阳贵平. 3-腙喹唑啉酮衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 214-222.
[9]	黄丹, 农旭华, 杨建妮, 李琛, 韩长日, 陈光英, 宋小平, 孙振范, 惠阳, 陈文豪. 蓝花黄芩内生真菌Aspergillus terreus HQ100X-1次级代谢产物研究[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2961-2966.
[10]	薛露, 张丽花, 张成玉, 赵鑫, 党伟帆, 王昭昕, 王春华, 所同川, 颜晓晖. 链霉菌CB03234-S中天赐霉素衍生物的发现[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1241-1247.
[11]	曾艳, 聂礼飞, 牛超, 阿依提拉•麦麦提江, Khurshed Bozorov, 赵江瑜, 阿吉艾克拜尔•艾萨. 二氢噁唑并[5,4-d]吡咯并[1,2-a]嘧啶酮的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 543-556.
[12]	王焕焕, 杨璞, 翟洪进, 张烁, 曹亚权, 杨莹雪, 吴春丽. 新型泰乐菌素衍生物的设计合成和活性评价[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 557-572.
[13]	曹亚权, 杨莹雪, 翟洪进, 王锦, 张烁, 王焕焕, 杨璞, 吴春丽. 新型5位与6位取代的吲唑类衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 590-599.
[14]	戴洪林, 司晓杰, 池玲玲, 王浩, 高潮, 汪正捷, 刘丽敏, 马家婕, 于富强, 刘宏民, 可钰, 张秋荣. 含噻唑结构的2,4,6-三取代喹唑啉衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3853-3862.
[15]	汪正捷, 戴洪林, 司晓杰, 高潮, 刘丽敏, 张路野, 张洋, 宋亚丹, 赵培荣, 郑甲信, 可钰, 刘宏民, 张秋荣. 含三氟甲基的2,4,6-三取代喹唑啉衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(1): 249-256.