具有叶绿素基本碳架的C-3-异噁唑啉基二氢卟吩类衍生物的合成

有机化学 ›› 2011, Vol. 31 ›› Issue (12): 2074-2081. 上一篇下一篇

研究论文

具有叶绿素基本碳架的C-3-异噁唑啉基二氢卟吩类衍生物的合成

王进军*，李韵伟，李家柱，殷军港

(烟台大学化学生物理工学院烟台 264005)

收稿日期:2010-12-19 修回日期:2011-01-06 发布日期:2011-07-28
通讯作者: 王进军 E-mail:wjj1955@163.com

Synthesis of C-3-isoxazolyl Chlorins with Basic Skeleton of Chloro-phyll-a

WANG Jin-Jun, LI Yun-Wei, LI Jia-Zhu, YIN Jun-Gang

(Science and Engineering College of Chemistry and Biology, Yantai University, Yantai 264005)

Received:2010-12-19 Revised:2011-01-06 Published:2011-07-28

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摘要/Abstract

以脱镁叶绿酸-a甲酯为起始原料, 通过3-位乙烯基与氧化苯甲腈和4-取代氧化苯甲腈的1,3-偶极环加成反应, 分别得到3-位异噁唑基取代的二氢卟吩衍生物以及其他形式的加成产物, 对其脱镁叶绿酸的E-环结构修饰则转换成相应的二氢卟吩-p₆衍生物|脱镁叶绿酸-a甲酯经空气氧化和重排反应形成了红紫素-18-内酰胺, 再与4-取代氧化苯甲腈进行相同的环加成反应, 也以理想的产率生成标题化合物. 所得新的二氢卟吩衍生物的化学结构均经UV, IR, ¹H NMR及元素分析得以证实, 并对相应的反应提出可能的反应机理.

关键词: 叶绿素-a, 脱镁叶绿酸-a甲酯, C-3-异噁唑基二氢卟吩, 1,3-偶极环加成, 光动力疗法(PDT)

Methyl pheophorbide-a was used as starting material, and C-3-isoxazolyl-substituted chlorins and other adducts were obtained by 1,3-dipolar cycloadditions of the vinyl group at 3-position with benzonitrile oxide and 4-nitrobenzonitrile oxide, respectively. The 3-isoxazolylpheophorbide-a was converted into rele-vant chlorin-p₆ derivative by the modification for the E-ring. The allomerization and rearrangement of the starting material produced purpurin-18 imide which was converted into title compound in desirable yield via same cycloaddition with 4-subatituted benzonitrile oxide. The structures of new chlorophyll derivatives were characterized by UV, IR, ¹H NMR spectra and elemental analysis. The possible mechanisms about corresponding oxidation, substitution and rearrangement reactions were tentatively proposed.

Key words: chlorophyll-a, methyl pheophorbide-a, C-3-isoxazolyl-chlorin, 1,3-dipolar cycloiddtion, photodynamic therapy (PDT)

引用此文

王进军, 李韵伟, 李家柱, 殷军港. 具有叶绿素基本碳架的C-3-异噁唑啉基二氢卟吩类衍生物的合成[J]. 有机化学, 2011, 31(12): 2074-2081.

WANG Jin-Jun, LI Yun-Wei, LI Jia-Zhu, YIN Jun-Gang. Synthesis of C-3-isoxazolyl Chlorins with Basic Skeleton of Chloro-phyll-a[J]. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31(12): 2074-2081.

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具有叶绿素基本碳架的C-3-异噁唑啉基二氢卟吩类衍生物的合成

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