合成二氢茉莉酮的一种新方法

摘要/Abstract

本文报道一种从甲基乙烯基酮和1-已烯经过α-乙基-5-甲基-1,2-氧硼杂环戊烷中间体合成二氢茉莉酮的新方法, 将甲基乙烯基酮和1-已烯溶解在四氢呋喃中,用申硼烷二甲硫醚络合物硼氢化, 得到α-已基-5-甲基-1,2-氧硼杂环戊烷, 再将其与二氯甲基锂反应, 得到中间体1,2-氧硼杂环戊烷(5), 再用氯铬酸吡啶盐(PCC)氧化得到α-5-十一碳二酮, 经分子内缩合得到二氢茉莉酮。

关键词: 红外分光光度法, 氧杂环化合物, 己烯, 质谱法, 四氢呋喃, 香料, 质子磁共振谱法, 环戊烷 P, 硼氢化作用, 硼杂环化合物

2-Hexyl-5-methyl-1,2-oxaborolane (I) prepared readily by treatment of a mixture of Me vinyl ketone and 1-hexene with borane-dimethyl sulfide, reacted smoothly with LiCHCl2 to give intermediate II which upon oxidation with pyridinium chlorochromate led to 2,5-undecanedione. The latter afforded dihydrojasmone (III) via an intramol. condensation according to known procedure.

Key words: MASS SPECTROGRAPHY, INFRARED SPECTROPHOTOMETRY, TETRAHYDROFURAN, OXYGEN HETEROCYCLICS, HEXENE, PERFUMES, PROTON MAGNETIC RESONANCE SPECTROMETRY, HYDROBORATION, CYCLOPENTANE P, BORON HETEROCYCLIC COMPOUNDS

中图分类号:

O621

引用此文

白俊才,丁宏勋,张华琪. 合成二氢茉莉酮的一种新方法[J]. 有机化学, 1990, 10(5): 471-472.

BAI JUNCAI;DING HONGXUN;ZHANG HUAQI. A novel synthesis of clihdrojasmone from methyl vinylketone and 1-Hexene[J]. Chin. J. Org. Chem., 1990, 10(5): 471-472.

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