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有机化学 ›› 2005, Vol. 25 ›› Issue (06): 738-740. 上一篇    下一篇

研究简报

三苯甲基醚直接转化成丙酮化合物的反应

王瑾*,1，钟振声1，刘爱骅2   

  1. (1华南理工大学应用化学系 广州 510641)
    (2产业技术综合研究所 筑波 305-0051 日本)
  • 收稿日期:2004-08-05 修回日期:2004-12-27 发布日期:2005-05-30
  • 通讯作者: 王瑾

One-step Transformation of the Trityl Ether to the Acetonide

WANG Jin*1,ZHONG Zhen-Sheng1, LIU Ai-Hua2   

  1. (1 Department of Applied Chemistry, South China University of Technology, Guangzhou 510641)
    (2 National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, Tsukuba 305-0051, Japan)
  • Received:2004-08-05 Revised:2004-12-27 Published:2005-05-30
  • Contact: WANG Jin

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1928

被引次数

4

介绍了一种新的高效的由三苯甲基醚直接生成丙酮化合物的方法, 也就是使三氟乙酸条件下脱三苯甲基的反应和生成丙酮化合物的反应在一个反应瓶中同时进行, 使脱三苯甲基作用后生成的醇继续反应得到高产率的丙酮化合物. 这种方法对于分子中同时含有对酸敏感的其他官能团的三苯甲基醚分子的脱保护非常有用.

关键词: 三苯甲基醚, 脱三苯甲基作用, 丙酮化合物

This paper details an efficient method for a one-step transformation of the trityl ether to the acetonide. Treatment of trityl ether with a mixture of trifluoroacetic acid, 2,2-dimethoxy propane and camphorsulfonic acid as catalyst in dichloromethane through detritylation followed by acetonization gave the acetonide in high yield. This method was highly applicable to use with detritylation of the alcohols bearing acid-hydrolyzable functionalities.

Key words: trityl ether, acetonide, detritylation