唾液酸酶和唾液酸糖基转移酶的结构、功能与催化反应研究进展

摘要/Abstract

唾液酸酶和唾液酸糖基转移酶在生物体内许多重要的生理过程中发挥着不可或缺的作用. 一般而言, 唾液酸酶可以断裂糖缀合物末端与唾液酸残基相连接的糖苷键而水解唾液酸糖缀合物|唾液酸糖基转移酶以CMP-Neu5Ac为底物将唾液酸残基转移至新的糖基受体上. 综述了与唾液酸相关的酶的分类、结构与催化反应机理|唾液酸酶和唾液酸糖基转移酶催化反应在有机合成中的应用|以及唾液酸酶的检测方法. 对未来与唾液酸相关的酶的研究与应用进行了展望.

关键词: 唾液酸, 唾液酸酶, 唾液酸糖基转移酶, 酶促合成, 酶的检测

Sialidase and sialyltransferase play important roles in various biological and pathological processes. Generally, sialidase has the ability to cleave the glycosidic bond of terminal sialic acid to hydrolyze sialoglycoconjugates, and sialyltransferase can use CMP-Neu5Ac as substrate to transfer sialyl group to a new glycosyl acceptor. In this paper, the family, structure, function, especially the catalytic reactions of sialidase and sialyltransferase are reviewed. The assay of the enzymes is briefly introduced. The future de-veloping prospects of sialidase and sialyltransferase are also discussed.

Key words: sialic acid, sialidase, sialyltransferase, enzymatic synthesis, enzyme detection

引用此文

王亚娟, 邢国文. 唾液酸酶和唾液酸糖基转移酶的结构、功能与催化反应研究进展[J]. 有机化学, 2011, 31(08): 1157-1168.

WANG Ya-Juan, XING Guo-Wen. Progress in Structure, Function and Catalytic Reactions of Sialidase and Sialyltransferase[J]. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31(08): 1157-1168.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Schauer, R. Sialic Acids: Chemistry, Metabolism and Function, Vol. 10, Spring-Verlag, New York, 1982.

[2] Rosenberg, A. Biology of Sialic Acid, Plenum Press, New York, 1995.

[3] (a) Angata, T.; Varki, A. Chem. Rev. 2002, 102, 439. (b) Varki, A. Trends Mol. Med. 2008, 14, 351 (c) Chen, X.; Varki, A. ACS Chem. Biol. 2010, 5, 163

[4] Miyagi, T.; Wada, T.; Yamaguchi, K.; Hata, K. Glycoconjugate J. 2004, 20, 189.

[5] Schauer, R. Zoology 2004, 107, 49.

[6] Corfield, T. Glycobiology 1992, 2, 509.

[7] Wang, Q.-Y.; Qiao, C.-L.; Shen, Z.-Y. Progress in Veterinary Medicine 2005, 26, 40 (in Chinese) (王全英, 乔传玲, 申之义, 动物学进展, 2005, 26, 40.)

[8] Tribulatti, M. V.; Mucci, J.; Van Rooijen, N.; Leguizamón, M. S.; Campetella, O. Infect. Immun. 2005, 73, 201.

[9] Taylor, G. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 830.

[10] Colli, W. FASEB J. 1993, 7, 1257.

[11] Monti, E.; Preti, A.; Venerando, B.; Borsani, G. Neurochem. Res. 2002, 27, 649.

[12] Miyagi, T.; Wada, T.; Yamaguchi, K.; Shiozaki, K.; Sato, I.; Kakugawa, Y.; Yamanami, H.; Fujiya, T. Proteomics. 2008, 8, 3303.

[13] Takeshi, Y.; Yoshimitsu, T.; Hiroshi, T. Trends Glycosci. Glycotech. 2006, 18, 253.

[14] (a) Harduin-Lepers, A.; Recchi, M. A.; Delannoy, P. Glycobiology 1995, 5, 741. (b) Harduin-Lepers, A.; Vallejo-Ruiz, V.; Krzewinski-Recchi, M. -A.; Samyn-Petit, B.;Julien, S.; Delannoy, P. Biochimie 2001, 83, 727. (c) Harduin-Lepers, A.; Mollicone, R.; Delannoy, P.; Oriol, R. Glycobiology 2005, 15, 805

[15] Varghese, J. N.; Laver, W. G.; Colman, P. M. Nature 1983, 303, 35.

[16] (a) Buschiazzo, A.; Alzari, P. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 565. (b) Chavas, L. M. G.; Tringali, C.; Fusi, P.; Venerando, B.; Tettamanti, G.; Kato, R.; Monti, E.; Wakatsuki, S. J. Biol. Chem. 2005, 280, 469.

[17] (a) Newstead, S.; Chien, C. -H.; Taylor, M.; Talor, G. Acta. Cryst. 2004, D60, 2063. (b) Newstead, S. L.; Potter, J. A.; Wilson, J. C.; Xu, G.; Chien, C. –H; Watts, A. G.; Withers, S. G.; Taylor, G. L. J. Biol. Chem. 2008, 283, 9080.

[18] Boraston, A. B.; Ficko-Blean, E; Healey, M. Biochemistry 2007, 46, 11352.

[19] (a) Gaskell, A.; Crennell, S.; Taylor, G. Structure 1995, 3, 1197. (b) Newstead, S. L.; Watson, J. N.; Bennet, A. J.; Taylor, G. Acta. Cryst. 2005, D61, 1483.

[20] Crennell, S.; Garman, E.; Laver, G.;Vimr, E.; Taylor, G. Structure 1994, 2, 535.

[21] Moustafa, I.; Connaris, H.; Taylor, M.; Zaitsev, V.; Wilson, J. C.; Kiefel, M. J.; Itzstein, M. V.; Taylor, G. J. Biol. Chem. 2004, 279, 40819.

[22] (a) Buschiazzo, A.; Tavares, G. A.; Campetella, O.;Spinelli, S.; Cremona, M. L.; París, G.; Amaya, M. F.;Frasch, A. C.; A. C. C.; Alzari, P. M. EMBO J. 2000, 19, 16. (b) Buschiazzo, A.; Amaya, M. F.; Cremona, M. L.; Frashch, A. C.; Alzari, P. M. Mol. Cell 2002, 10, 757. (c) Amaya, M. F.; Buschiazzo, A.; Nguyen, T.; Alzari, P. M. J. Mol. Biol. 2003, 325, 773. (d) Amaya, M. F.; Watts, A. G.; Damager, I.; Wehenkel, A.; Nguyen, T.; Buschiazzo, A.; París, G.; Frashch, A. C.; Withers, S. G.; Alzari, P. M. Structure 2004, 12, 775.

[23] (a) Luo, Y.; Chou, M.-Y.; Li, S.-C.; Li, Y.-T.; Luo, M. Acta. Cryst. 1998, D54, 111. (b) Luo, Y.; Li, S.-C.; Chou, M.-Y.; Li, Y.-T.; Luo, M. Structure 1998, 6, 521. (c) Luo, Y.; Li, S.-C.; Li, Y.-T. ;Luo, M. J. Mol. Biol. 1999, 285, 323.

[24] (a) Xu, G.; Potter, J. A.; Russell, R. J. M.; Oggioni, M. R.; Andrew, P. W.; Taylor, G. L. J. Mol. Biol. 2008, 384, 436. (b) Hsiao, Y.-S.; Parker, D.; Ratner, A. J.; Prince, A.; Tong, L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009, 380, 467

[25] (a) Breton, C.; ?najdrová, L.; Jeanneau, C.;Koca, J.; Imberty, A. Glycobiology 2006, 16, 29R. (b) Rao, F. R.; Rich, J. R.; Rakic, B.; Buddai, S.; Schwartz, M. F.; Johnson, K.; Bowe, C.; Wakarchuk, W. W.; DeFrees, S.; Withers, S. G.; Strynadka, N. C. J. Nat. Struct. Mol. Biol. 2009, 16, 1186

[26] Kakuta, Y.; Okino, N.; Kajiwara, H.; Ichikawa, M.; Takakura, Y.; Ito, M.; Yamamoto, T. Glycobiology 2008, 18, 66.

[27] (a) Chiu, C. P. C.; Watts, A. G.; Lairson, L. L.; Gilbert, M.; Lim, D.; Wakarchuk, W. W.; Withers, S. G.; Strynadka. Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 163.

(b) Chiu, C. P. C.; Lairson, L. L.; Gilbert, M.; Wakarchuk, W. W.; Withers, S. G.; Strynadka, N. C. J. Biochemistry 2007, 46, 7196.

[28] (a) Ni, L.; Sun, M.; Yu, H.; Chokhawala, H.; Chen, X.; Fisher, A. J. Biochemistry 2006, 45, 2139.

(b) Ni, L.; Chokhawala, H. A.; Cao, H.; Henning, R. H.; Ng, L.; Huang, S.; Yu, H.; Chen, X.; Fisher, A. J. Biochemistry 2007, 46, 6288.

[29] Kim, D.-U.; Yoo, J.-H.,; Lee, Y. J.; Kim, K. S.; Cho, H.-S. BMB Rep. 2008, 41, 48.

[30] (a) Guo, X.; Laver, W. G.; Vimr, E.; Sinnnott, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5572.

(b) Guo, X.; Sinnott, M. L. Biochem. J. 1993, 296, 291.

[31] Wilson, J. C.; Angus, D. I.; von Itzstein, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4214.

[32] (a) Todeschini, A. R.; Mendonca-Previato, L.; Previato, J. O.; Varki, A.; Halbeek, H. V. Glycobiology 2000, 10, 213. (b) Demir, ?.; Roitberg, A. E. Biochemistry 2009, 48, 3398.

[33] Morley, T. J.; Willis, L. M.; Whitfield, C.; Wakarchuk, W. W.; Withers, S. G. J. Biol. Chem. 2009, 284, 17404.

[34] (a)Dookhun, V.; Bennet, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7458.

(b)Dookhun, V., Doctoral Dissertation of Simon Fraser University, 2004

[35] Friebolin, H.; Supp, M.; Brossmer, R.; Keilich, G.; Ziegler, D. Angew. Chem. Int. Engl. 1980, 19, 208.

[36] Watts, A. G.; Damager, I.; Amaya, M. L.; Buschiazzo, A.; Alzari, P.; Frasch, A. C.; Withers, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7532.

[37] Damager, I.; Buchini, S.; Amaya, M. F.; Buschiazzo, A.; Frasch, A. C.; Watts, A.; Witchers, S. G. Biochemistry 2008, 47, 3507.

[38] Watson, J. N.; Dookhun, V.; Borgford, T. J.; Bennet, A. J. Biochemistry 2003, 42, 12682.

[39] Watson, J. N.; Newstead, S.; Narine, A. A.; Taylor, G.; Bennet, A. J. ChemBioChem. 2005, 6, 1999.

[40] Newstead, S.; Watson, J. N.; Knoll, T. L.; Bennet, A. J.; Talor, G. Biochemistry 2005, 44, 9117.

[41] (a) Watson, J. N.; Indurugalla, D.; Cheng, L. L.; Narine, A. A.; Bennet, A. J. Biochemistry 2006, 45, 13264. (b) Shidmoossavee, F. S.; Cheng, L.;Watson, J. N.; Bennet, A. J. Biochemistry 2010, 49, 6473.

[42] Thiem, J.; Sauerbrei, B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1503

[43] Schmidt, D.; Sauerbrei, B.; Thiem, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 8518.

[44] (a) Neubacher, B.; Schmidt, D.; Ziegelmüller, P.; Thiem, J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1551. (b) Neubacher, B.; Scheid, S.; Kelm, S.; Frasch, A. C.;Meyer, B.; Thiem, J. ChemBioChem. 2006, 7, 896.

[45] Harrison, J. A.; Kartha, K. P. R.; Turnbull, W. B.; Scheuerl, S. L.; Naismith, J. H.; Field, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 141.

[46] (a) Izumi, M.; Shen, G.-J.; Wacowich-Sgarbi, S.; Nakatani, T.; Plettenburg, O.;Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10909. (b) Rauvolfova, J.; Venot, A.; Boons, G.-J. Carbohydr. Res. 2008, 343, 1605. (c) Mine, T.; Miyazaki, T.; Kajiwara , H.; Naito, K.; Ajisaka, K.; Yamamoto, T.; Carbohydr. Res. 2010, 345, 1417.

[47] Ichikawa, Y.; Shen, G. –J.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4698.

[48] Ichikawa, Y.; Liu, J. L.-C.; Shen, G.-J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. SOC. 1991, 113, 6300.

[49] Ichikawa, Y.; Lin, Y.-C.; Dumas, D. P.; Shen, G. J.; Garcia-Junceda, E.; Williams, M. A.; Bayer, R.; Catherine, K.; Walker, L. E.; Paulson, J. C.;Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9283.

[50] Blixt, O.; Paulson, J. C. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 687.

[51] Blixt, O.; Allin, K.; Pereira, L.; Datta, A.; Paulson, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5739.

[52] Blixt, O.; Vasiliu, D.; Allin, K.; Jacobsen, N.; Warnock, D.; Razi, N.; Paulson, J. C.; Bernatchez, S.; Gilbert, M.; Wakarchuk, W. Carbohydrate Research 2005, 340, 1963.

[53] (a) Yu, H.; Chokhawala, H.; Karpel, R.; Yu, H.; Wu, B.; Zhang, J.; Zhang, Y.; Jia, Q.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17618.

(b) Yu, H.; Huang, S.; Chokhawala, H.; Sun, M.; Zheng, H.; Chen, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3938.

(c) Yu, H.; Chokhawala, H. A.; Huang, S.; Chen, X. Nature Protocols 2006, 1, 2485.

[54] Cao, H.; Huang, S.; Cheng, J.; Li, Y.; Muthana, S.; Son, B.; Chen, X. Carbohydr. Res. 2008, 343, 2863.

[55] Chokhawala, H. A.; Huang, S.;Lau, K.; Yu, H.; Cheng, J.; Thon, V.; Hurtado-Ziola, N.; Guerrero, J. A.; Varki, A.; Chen, X. ACS Chem. Biol. 2008, 3, 567

[56] Cao, H.; Muthana, S.; Li, Y.; Cheng, J.; Chen, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5869.

[57] Muthana, S.; Yu, H.; Huang, S.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11918.

[58] Muthana, S.; Yu, H.; Cao, H.; Cheng, J.; Chen, X. J. Org. Chem. 2009, 74, 2928.

[59] Yu, H.; Cheng, J.; Ding, L.; Khedri, Z.; Chen, Y.; Chin, S.; Lau, K.; Tiwari, V. K.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18467.

[60] Watson, J. N.; Knoll, T. L.; Chen, J. H.; Chou, D. T. H.; Borgford, T. J.; Bennet, A. J. Biochem. Cell Biol. 2005, 83, 115.

[61] Guo, X.; Sinnott, M. L. Biochem. J. 1993, 294, 653.

[62] Chou, D. T. H.; Watson, J. N.; Scholte, A. A.; Borgford, T. J.; Bennet, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8357.

[63] Potier, M.; Mameli, L.; Bélisle, M.; Dallaire, L.; Melancon, S. B. Anal. Biochem. 1979, 94, 287.

[64] Moncla, B. J.; Braham, P. J. Clin. Microbiol. 1989, 27, 182.

[65] Jourdian, G. W.; Dean, L.; Roseman, S. J. Biol. Chem. 1971, 246, 430.

[66] Warren, L. J. Biol. Chem. 1959, 234, 1971.

[67] Neuberger, A.; Ratcliffe, W. A.; Biochem. J. 1972, 129, 683.

[68] Aminoff, D. Biochem. J. 1961, 81, 384.

[69] Mattoo, R. L.; Roseman, S. Anal. Biochem. 1997 , 246, 30.

[70] Hotta, K.; Kurokawa, M. J. Biol. Chem. 1970, 245, 6307.

[71] Lacomba, R.; Salcedo, J.; Alegría, A.; Lagarda, M. J.; Barberá, R.; Matencio, E. J. Pharm. Biomed. Anal. 2010, 51, 346.

[72] Delannoy, P.; Pelczar, H.; Vandamme, V.; Verbert, A. Glycoconjugate J. 1993, 10, 91.

[73] Schrader, S.; Tiralongo, E.; Paris, G.; Yoshino, T.; Schauer, R. Anal. Biochem. 2003, 322, 139.

[74] Northen, T. R.; Lee, J. C.; Hoang, L.; Ramond, J.; Hwang, D.-R.; Yannone, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 3678.

[75] Haselhorst, T.; Wilson, J. C.; Liakatos, A.; Kiefel, M. J.; Dyason, J. C.; Itzstein, M. V. Glycobiology 2004, 14, 895.

[76] Blume, A.; Neubacher, B.; Thiem, J.; Peters, T. Carbohydr. Res. 2007, 342, 1904.

[77] Plath, C.; Weimar, T.; Peters, H.; Peters, T. ChemBioChem. 2006, 7, 1226.

[78] Reece, P. A. J. Med. Virol. 2007, 79, 1577.

[79] Niu, Y. H.; Cao, X. P.; Ye, X. S. Progress in Chemsitry 2007, 19 , 420 (in Chinese) (牛有红, 曹小平, 叶新山, 化学进展, 2007, 19 , 420.)