[1] (a) Loutfy, R. O.; Hsiao, C. K.; Kazmaier, P. M. Photogr. Sci. Eng. 1983, 27, 5. (b) D'Aprano, G.; Leclerc, M.; Zotti, G.; Schiavon, G. Chem. Mater. 1995, 7, 33. (c) He, F.; Foxman, B. M.; Snider, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6417. (d) Zhang, Z. F.; Zhou, W. C. Chin. J. Org. Chem. 2002, 22, 685 (in Chinese). (张贞发, 周伟澄, 有机化学, 2002, 22, 685.) (e) Xie, Y. X.; Li, J. H.; Yin, D. L. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1155 (in Chinese). (谢叶, 李金恒, 尹笃林, 有机化学, 2006, 26, 1155.)[2] (a) Kim, J. S.; Shon, O. J.; Rim, J. A.; Kim, S. K.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 2348. (b) Tang, S.; Liang, Y.; Liu, W. J.; Li, J. H. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 1133 (in Chinese). (唐石, 梁云, 刘文杰, 李金恒, 有机化学, 2004, 24, 1133.) (c) Joseph, T.; Kumar, K. V.; Ramaswamy, A. V.; Halligudi, S. B. Catal. Commun. 2007, 8, 629. [3] (a) Ullmann, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901, 34, 2174. (b) Ullmann, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903, 36, 2382. (c) Ullmann, F.; Sponagel, P. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1905, 38, 2211. (d) Goldberg, I. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906, 39, 1691. (e) Ullmann, F.; Maag, R. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906, 39, 1693. [4] Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, C.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359. [5] (a) Ma, D.; Zhang, Y.; Yao, J.; Wu, S.; Tao, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12459. (b) Kunz, K.; Scholz, U.; Ganzer, D. Synlett 2003, 2428. (c) Farina, V. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1553. (d) Zhang, H.; Cai, Q.; Ma, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5164. (e) Taillefer, M.; Xia, N.; Ouali, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 934. (f) Correa, A.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8862. (g) Manolikakes, G.; Gavryushin, A.; Knochel, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 1429. [6] For recent studies dealing with the Pd-catalyzed C—N bond formation: (a) Smith, C. J.; Early, T. R.; Holmes, A. B.; Shute, R. E. Chem. Commun. 2004, 40, 1976. (b) Gajare, A. S.; Toyota, K.; Yoshifuji, M.; Ozawa, F. J. Org. Chem. 2004, 69, 6504. (c) Singer, R. A.; Tom, N. J.; Frost, H. N.; Simon, W. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4715. (d) Lebedev, A. Y.; Khartulyari, A. S.; Voskoboynikov, A. Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 596. (e) Goossen, L. J.; Paetzold, J.; Briel, O.; Rivas-Nass, A.; Karch, R.; Kayser, B. Synlett 2005, 275. (f) Suzuki, K.; Hori, Y.; Nishikawa, T.; Kobayashi, T. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2089. (g) Fang, Y. Q.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 538. (h) Kitamura, Y.; Yoshikawa, S.; Furuta, T.; Kan, T. Synlett 2008, 377. (i) Monguchi, Y.; Kitamoto, K.; Ikawa, T.; Maegawa, T.; Sajikia, H. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2767. [7] (a) Desmarets, C.; Schneider, R.; Fort, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2875. (b) Desmarets, C.; Schneider, R.; Fort, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 247. (c) Desmarets, C.; Schneider, R.; Fort, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7657. (d) Desmarets, C.; Schneider, R.; Fort, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 3029. (e) Zhang, X. S.; Shi, J. Q.; Sun, L.; Wang, Z. Y. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1107 (in Chinese). (张学胜, 石佳奇, 孙莉, 王遵尧, 有机化学, 2011, 31, 1107.) (f) Qin, Y. C.; Peng, Q. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1169 (in Chinese). (秦元成, 彭强, 有机化学, 2011, 31, 1169.) (g) Wang, N. X. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1319 (in Chinese). (王乃兴, 有机化学, 2011, 31, 1319. )[8] (a) Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1348. (b) Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609. (c) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6054. (d) Louie, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11695. (e) Singer, R. A.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 213. (f) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046. (g) Kiyomori, A.; Marcoux, J. F.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2657. (h) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (i) Huang, X.; Anderson, K. W.; Zim, D.; Jiang, L.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653. (j) Stauffer, S. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6977. (k) Hennessy, E. J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 7371. (l) Anderson, K. W.; Tundel, R. E.; Ikawa, T.; Altman, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6523. (m) Johns, A. M.; Tye, J. W.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16010. (n) Shekhar, S.; Hartwig, J. F. Organometallics 2007, 26, 340. (o) Henderson, J. L. McDermott, S. M.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2010, 12, 4438. (p) Henderson, J. L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2010, 12, 4442. [9] (a) Stang, P. J.; Hanack, H.; Subramanian, L. R. Synthesis 1982, 85. (b) Echavarren, A. M.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478. [10] (a) Oh-e, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 2201. (b) Ritter, K. Synthesis 1993, 735. (c) Schio, L.; Lemoine, G.; Klich, M. Synlett 1999, 10, 1559. (d) Hicks, F. A.; Brookhart, M. Org. Lett. 2000, 2, 219. [11] Kotsuki, H.; Kobayashi, S.; Suenaga, H.; Nishizawa, H. Synthesis 1990, 1145. [12] (a) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 1264. (b) Ahman, J.; Buchwald, S. L. Tetrahadron Lett. 1997, 38, 6363. (c) Louie, J.; Driver, M. S.; Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1997, 62, 1268. (d) Meadowsa, R. E.; Woodward, S. Tetrahedron 2008, 64, 1218. [13] Senear, A. E.; Rapport, M. M.; Mead, J. F. J. Org. Chem. 1946, 11, 378. [14] Matsumura, E.; Tohda, Y.; Ariga, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2174. [15] LuValle, J. E.; Glass, D. B.; Weissberger, A. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 2223. [16] Fors B. P.; Buchwald, S, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12898. [17] Husain, M. I.; Agarwal, S. K. Indian J. Chem. 1975, 13, 1238.[18] Meldola, R. J. Chem. Soc. T. 1915, 107, 610.[19] Sentein, C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 1816. [20] Kim, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 1927. [21] Kremer, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 2552.[22] Plakidin, V. L.; Vostrova, V. N. Zh. Org. Khim. 1982, 18, 342.[23] Medici, A. J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 22, 2517.[24] Kost, A. N. Zh. Obshch. Khim. 1964, 34, 4046.[25] Pedersen, E. B. Synthesis 1978, 844.[26] (a) Lee, S.; Jorgensen, M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2001, 3, 2729. (b) Harris, M. C.; Huang, X. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 2885. (c) Lee, D. Y.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2005, 7, 1169. (d) Hatakeyama, T.; Yoshimoto, Y.; Ghorai, S. K.; Nakamura, M. Org. Lett. 2010, 12, 1516. [27] (a) Visnjevac, A.; Tusek-Bozic, L.; Majeric-Elenkov, M.; Hamersak, Z.; Kooijman, H.; De Clercq, E.; Kojic-Prodic, B. Polyhedron 2002, 21, 2567. (b) Usama, E. A.; Alaa, A. M. A. A; Shar, A. S. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 1325. (c) Do, H.-Q.; Daugulis. O. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17052. (d) Bresser, T.; Mosrin, M.; Monzon, G.; Knochel, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 4686. (e) Zimdars, S.; Jourdin, X. M. D.; Crestey, F.; Carell, T.; Knochel, P. Org. Lett. 2011, 13, 792. (f) Duez, S.; Bernhardt, S.; Heppekausen, J.; Fleming, F. F.; Knochel, P. Org. Lett. 2011, 13, 1690. |