齐墩果酸的结构修饰与生物活性研究进展

doi:10.6023/cjoc201207019

摘要/Abstract

齐墩果酸属于五环三萜化合物, 广泛分布在多种植物中, 并具有多种生物活性. 主要对齐墩果酸近15年来的结构修饰及抗糖尿病、抗炎、抗肿瘤作用研究进展进行综述, 其中一些齐墩果酸衍生物具有优良的活性.

关键词: 齐墩果酸, 结构修饰, 抗糖尿病活性, 抗炎活性, 抗肿瘤活性

Oleanolic acid is a kind of pentacyclic triterpenoid widely found in natural plants and has various biological activities. In this paper, the research advances of the structural modification of oleanolic acid, as well as anti-diabetes, anti-inflammation, anti-cancer activities in recent fifteen years are reviewed, and many derivatives with excellent biological activity are obtained.

Key words: oleanolic acid, anti-diabetes activity, anti-inflammation activity, anti-cancer activity

引用此文

唐初, 陈玉, 柏舜, 杨光忠. 齐墩果酸的结构修饰与生物活性研究进展[J]. 有机化学, 2013, 33(01): 46-65.

Tang Chu, Chen Yu, Bai Shun, Yang Guangzhong. Advances in the Study of Structural Modification and Biological Activities of Oleanolic Acid[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(01): 46-65.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Wei, Y.; Ma, C. M.; Hattori, M. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4112.

[2] Kashiwada, Y.; Nagao, T.; Hashimoto, A.; Ikeshiro, Y.; Okabe, H.; Cosentino, L. M.; Lee, K. H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1619.

[3] Hichri, F.; Jannet, H. B.; Cheriaa, J.; Jegham, S.; Mighri, Z. C. R. Chim. 2003, 6, 473.

[4] Chen, L.; Zhang, Y. H.; Konag, X. W.; Huang, Z. J.; Peng, S. X.; Kaufman, D. L.; Tian, J. J. Med. Chem. 2008, 51, 4834.

[5] Finlay, H. J.; Honda, T.; Gribble, G. W.; Danielpour, D.; Benoit, N. E.; Suh, N.; Williams, C.; Sporn, M. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1769.

[6] Farina, C.; Pinza, M.; Pifferi, G. Farmaco 1998, 53, 22.

[7] Li, J. F.; Chen, S. J.; Zhao, Y.; Li, J. X. Carbohydr. Res. 2009, 344, 599.

[8] Zhang, Y.; Li, J. X.; Zhao, J. W.; Wang, S. Z.; Pan, Y.; Tanaka, K.; Kadota, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1629.

[9] Li, J. F.; Zhao, Y.; Cai, M. M.; Li, X. F.; Li, J. X. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2796.

[10] Qian, S.; He, Y. X.; Wu, Y. Lishizhen Med. Mater. Med. Res. 2012, 23, 1233 (in Chinese). (钱珊, 何宇新, 吴勇, 时珍国医国药, 2012, 23, 1233.)

[11] Sun, H. B. J. China Pharm. Univ . 2006, 37, 1 (in Chinese). (孙宏斌, 中国药科大学学报, 2006, 37, 1.)

[12] Liu, D.; Meng, Y. Q.; Zhao, J. Chin. Chem. Lett. 2007, 70(1), 14 (in Chinese). (刘丹, 孟艳秋, 赵娟, 化学通报, 2007, 70(1), 14.)

[13] Tian, L. T.; Ma, L.; Du, N. S. China J. Chin. Mater. Med. 2002, 27, 884 (in Chinese). (田丽婷, 马龙, 堵年生, 中国中药杂志, 2002, 27, 884.)

[14] Nie, W.; Luo, J. G.; Wang, X. B.; Wang, X. B.; Yin, H.; Sun, H. B.; Yao, H. Q.; Kong, L. Y. Chem. Pharm. Bull. 2011, 59, 1051.

[15] Tang, C.; Zhu, L. H.; Li, J.; Qin, R.; Liu, C.; Yang, G. Z. Magn. Reson. Chem. 2012, 50, 236.

[16] Ali, M. S.; Jahangir, M.; Hussan, S. S.; Choudhary, M. I. Phytochemistry 2002, 60, 295.

[17] Zhang, P.; Hao, J.; Liu, J.; Lu, Q.; Sheng, H. M.; Zhang, L. Y.; Sun, H. B. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1414.

[18] Chen, J.; Liu, J.; Zhang, L. Y.; Wu, G. Z.; Hua, W. Y.; Wu, X. M.; Sun, H. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2915.

[19] Wen, X. A.; Sun, H. B.; Liu, J.; Wu, G. Z.; Zhang, L. Y.; Wu, X. M.; Ni, P. Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4944.

[20] Cheng, K. G.; Zhang, P.; Liu, J.; Xie, J.; Sun, H. B. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1877.

[21] Wen, X. A.; Sun, H. S.; Liu, J.; Cheng, K. G.; Zhang, P.; Zhang, L. Y.; Hao, J.; Zhang, L. Y.; Ni, P. Z.; Zographos, S. E.; Leonidas, D. D.; Alexacou, K. M.; Gimisis, T.; Hayes, J. M.; Oikonomakos, N. G. J. Med. Chem. 2008, 51, 3540.

[22] Wen, X. A.; Liu, J.; Zhang, L.Y.; Ni, P. Z.; Sun, H. B. Chin. Nat. Med. 2010, 8, 441.

[23] Zhang, L.Y.; Zhang, Y. X.; Dong, J. Z.; Liu, J.; Zhang, L. Y.; Sun, H.B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 1036.

[24] Wen, X. A.; Zhang, L. Y.; Liu, J.; Zhang, L. Y.; Ni, P. Z.; Sun, H. B. J. China Pharm. Univ. 2009, 40, 491 (in Chinese). (温小安, 张迎霞, 柳军, 张陆勇, 倪沛洲, 孙宏斌, 中国药科大学学报, 2009, 40, 491.)

[25] Cheng, K. G.; Liu, J.; Liu, X. F.; Li, H. L.; Sun, H. B.; Xie, J. Carbohydr. Res. 2009, 344, 841.

[26] Liang, Z. J.; Zhang, L. Y.; Li, L. C.; Liu, J.; Li, H. L.; Zhang, L. Y.; Chen, L. M.; Cheng, K. G.; Zheng, M. Y.; Wen, X. A.; Zhang, P.; Hao, J.; Gong, Y. C.; Zhang, X.; Zhu, X. Y.; Chen, J.; Liu, H.; Jiang, H. L.; Luo, C.; Sun, H. B. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 2011.

[27] Zhang, Y. N.; Zhang, W.; Hong, D.; Shi, L.; Shen, Q.; Li, J. Y.; Li, J.; Hu, L. H. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8697.

[28] Qiu, W. W.; Shen, Q.; Yang, F.; Wang, B.; Zou, H.; Li, J. Y.; Li, J.; Tang, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6618.

[29] Qian, S.; Li, H. J.; Chen, Y.; Zhang, W. Y.; Yang, S. Y.; Wu, Y. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1743.

[30] Honda, T.; Finlay, H. J.; Gribble, G. W.; Suh, N.; Sporn, M. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1623.

[31] Honda, T.; Gribble, G.; Suh, N.; Finlay, H. J.; Round, B. V.; Bore, L.; Favaloro, F. G.; Wang, Y. P.; Sporn, M. B. J. Med. Chem. 2000, 43, 1866.

[32] Honda, T.; Round, B. V.; Bore, L.; Finlay, H. J.; Favaloro, F. G.; Suh, N.; Wang, Y. P.; Sporn, M. B.; Gribble, G. W. J. Med. Chem. 2000, 43, 4233.

[33] Honda, T.; Round, B. V.; Bore, L.; Favaloro, F. G.; Gribble, G. W.; Suh, N.; Wang, Y. P.; Sporn, M. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3429.

[34] Rao, S. G. S. R.; Kondaiah, P.; Singh, S. K; Ravanan, P.; Sporn, M. B. Tetrahedron 2008, 64, 11541.

[35] Honda, T.; Round, B. V.; Gribble, G. W.; Suh, N.; Wang, Y. P.; Sporn, M. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2711.

[36] Sporn, M. B.; Liby, K. T.; Yore, M. M.; Fu, L. F.; Lopchuk, J. M.; Gribble, G. W. J. Nat. Prod. 2011, 74, 537.

[37] Couch, R. D.; Browning, R. G.; Honda, T.; Gribble, G. W.; Wright, D. L.; Sporn, M. B.; Anderson, A. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2215.

[38] Honda, T.; Padegimas, E. M.; David, E.; Sundararajan, C.; Liby, K. T.; Williams, C.; Sporn, M. B.; Visnick, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2275.

[39] Honda, T.; Honda, Y.; Favaloro, F. G.; Gribble, G. W.; Suh, N.; Place, A. E.; Rendi, M. H.; Sporn, M. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1027.

[40] Honda, T.; Dinkova-Kostova, A. T.; David, E. Padegimas, E. M.; Sundararajan, C.; Visnick, M.; Bumeister, R.; Wigley, W. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2188.

[41] Honda, T.; Gribble, G. W. J. Org. Chem. 1998, 63, 4846.

[42] Yan, M. C.; Liu, Y.; Chen, H.; Ke, Y.; Xu, Q. C.; Cheng, M. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4200.

[43] Chen, L.; Zhu, Z. F.; Meng, F. Xu, C. S.; Zhang, Y. H. Chin. J. Nat. Med. 2010, 8, 436.

[44] Chen, L.; Zhang, Y. H.; Kong, X. W.; Lan, E.; Huang, Z. J.; Peng, S. X.; Kaufman, D. L.; Tian, J. D. J. Med. Chem. 2008, 5, 4834.

[45] Huang, Z. J.; Zhang, Y. H.; Zhao, L.; Jing, Y. W.; Lai, Y. S.; Zhang, L. Y.; Guo, Q. L.; Yuan, S. T.; Zhang, J. J.; Chen, L.; Peng, S. X.; Tian, J. D. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 632.

[46] Huang, Z. J.; Fu, J. J.; Liu, L.; Sun, Y. J.; Lai, Y. S.; Ji, H.; Knaus, E. E.; Tian, J. D.; Zhang, Y. H. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3882.

[47] Bednarczyk-Cwynar, B.; Zaprutko, L.; Ruszkowski, P.; Hladon, B. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2201.

[48] Wang, D. D.; Ge, W. Z. J. Heilongjiang August First Land Reclam. Univ. 2010, 22, 84 (in Chinese). (王丹丹, 葛文中, 黑龙江八一农垦大学学报, 2010, 22, 84.)

[49] Zhang, J.; Li, Y. X.; Li, C. X.; Song, N.; Yue, C. L. Periodical Ocean Univ. China 2005, 35, 635 (in Chinese). (臧静, 李英霞, 李春霞, 宋妮, 岳彩立, 中国海洋大学学报, 2005, 35, 635.)

[50] Finlay, H. J.; Honda, T.; Gribble, G. W.; Danielpour, D.; Benoit, N.; Suh, N.; Williams, C.; Sporn, M. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1769.

[51] Honda, T.; Janosik, T.; Honda, Y.; Han, J.; Liby, K. T.; Williams, C. R.; Couch, R. D.; Anderson, A. C.; Sporn, M. B.; Gribble, G. W. J. Med. Chem. 2004, 47, 4923.

[52] Chen, L.; Zhang, Y. H.; Wen, X. W.; Peng, S. X.; Tian, J. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2979.

[53] Lu, X. M.; Yi, H. W.; Xu, J. L.Xu, J. L.; Sun, Y.; Li. X. J.; Cao, S. X.; Xu, Q. J. Porphyrines Phthalocyanines 2007, 59, 1087.

[54] Sun, H.; Hu, C.; Fang, W. S. Chin. J. Med. Chem. 2008, 18, 11 (in Chinese). (孙华, 胡春, 方唯硕, 中国药物化学杂志, 2008, 18, 11.)

[55] Zhao, L. X.; He, X. L.; Jin, L. J.; Tian, M. Z.; Shen, P.; Zhang, X. C.; Tang, Y. J. Liaoning Normal Univ. 2010, 33, 476 (in Chinese). (赵龙铉, 贺兴隆, 金礼吉, 田明珠, 沈平, 张晓翠, 唐尧, 辽宁师范大学学报, 2010, 33, 476.)

[56] Meng, Y. Q.; Nie, H. H.; Wang, X. C.; Li, D.; Ge, C. X.; Zhao, N.; Chen, H.; Cao, B. Acta Pharm. Sin. 2011, 46, 1215 (in Chinese). (孟艳秋, 聂慧慧, 王晓晨, 李丹, 葛崇勋, 赵娜, 陈虹, 曹波, 药学学报, 2011, 46, 1215.)