新型2-取代苯甲酰基-5-烷基环戊酮的设计、合成与生物活性研究

doi:10.6023/cjoc201208029

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (01): 143-147.DOI: 10.6023/cjoc201208029 上一篇下一篇

研究论文

新型2-取代苯甲酰基-5-烷基环戊酮的设计、合成与生物活性研究

徐海珍^a, 朱有全^b, 谢丽芬^b, 王晓芳^b

a 天津师范大学化学学院天津 300387;
b 南开大学元素有机化学国家重点实验室天津 300071

收稿日期:2012-08-28 修回日期:2012-09-22 发布日期:2012-09-26
通讯作者: 徐海珍, 朱有全 E-mail:hxxyxhz@mail.tjnu.edu.cn;zyq8165@nankai.edu.cn
基金资助:
国家973计划(No. 2010CB126103);国家自然科学基金(Nos. 20772066, 21072108)和“十二五”科技支撑计划(No. 2011BAE06B05-3)资助项目.

Design, Synthesis and Bioactivity of Novel 2-Aroyl-5-alkylcyclopentanone Derivatives

Xu Haizhen^a, Zhu Youquan^b, Xie Lifen^b, Wang Xiaofang^b

a College of Chemistry, Tianjin Normal University, Tianjin 300387;
b State Key Laboratory of Elemento-organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071

Received:2012-08-28 Revised:2012-09-22 Published:2012-09-26
Supported by:
Project support by the National Basic Research Program of China (973 Program) (No. 2010CB126103), the National Natural Science Foundation of China (Nos. 20772066, 21072108) and the National Key Technologies R&D Program (No. 2011BAE06B05-3).

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摘要/Abstract

为了发现具有良好生物活性的新型先导化合物, 在综合多种高活性化合物结构特点的基础上, 设计合成了一系列含苯甲酰基乙烯醇结构的2-取代苯甲酰基-5-烷基-环戊酮类化合物. 以己二酸二乙酯为原料, 经6步反应制得目标产物, 其结构经IR, ¹H NMR, X射线及元素分析或高分辨质谱确证, 并对该类化合物合成方法进行了探讨. 初步生测结果表明, 部分化合物对油菜表现出明显的抑制活性, 在100 μg/mL浓度下对油菜的抑制率达到60%以上.

关键词: 对羟基苯基丙酮酸双氧化酶, 芳酰基乙烯醇, 环戊酮, 除草活性

To find new lead compounds with muti-bioactivities, a series of novel 2-aroyl-5-alkylcyclopentanone derivatives containing 2-bezoylenthenol were designed on the base of various commercial products. The target compounds were synthesized from diethyl adipate in 6 steps. Their structures were confirmed by IR, ¹H NMR spectra, X-ray and elemental analysis or HRMS. The preliminary bioassay results indicated that some compounds showed obvious inhibition effects against Brassica campestris, and the herbicidal activities were more than 60% at 100 μg/mL.

Key words: 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, 2-bezoylenthenol, cyclopropanone, herbicidal activity

引用此文

徐海珍, 朱有全, 谢丽芬, 王晓芳. 新型2-取代苯甲酰基-5-烷基环戊酮的设计、合成与生物活性研究[J]. 有机化学, 2013, 33(01): 143-147.

Xu Haizhen, Zhu Youquan, Xie Lifen, Wang Xiaofang. Design, Synthesis and Bioactivity of Novel 2-Aroyl-5-alkylcyclopentanone Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(01): 143-147.

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参考文献

[1] Wu, Y. C.; Hu, F. Z.; Yang, H. Z. Chin. J. Pestic. Sci. 2001, 3, 1 (in Chinese). (吴彦超, 胡方中, 杨华铮, 农药学学报, 2001, 3, 1.)

[2] Zhu, Y. Q.; Hu, F. Z.; Yang, H. Z.; Xu, H. Z. Chemistry 2004, 67, w018 (in Chinese). (朱有全, 胡方中, 杨华铮, 徐海珍, 化学通报, 2004, 67, w018.)

[3] Lee, D. L.; Prisbylla, M. P.; Cromartie, T. H.; Dagarin, D. P.; Howard, S. W.; Provan, W. M.; Ellis, M. K.; Fraser, T.; Mutter, L. C. Weed Sci. 1997, 45, 601.

[4] Wu, C.-S.; Huang, J.-L.; Sun Y.-S.; Yang, D.-Y. J. Med. Chem. 2002, 45, 2222.

[5] Zhu, Y. Q.; Si, X. K.; Zou, X. M.; Liu, B.; Yang, H. Z. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 385 (in Chinese). (朱有全, 司学凯, 邹小毛, 刘斌, 杨华铮, 有机化学, 2007, 27, 385.)

[6] Zhu, Y. Q.; Zou, X. M.; Hu, F. Z.; Yao, C. S.; Liu, B.; Yang, H. Z. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 9566.

[7] Zhu, Y. Q.; Liu, P.; Si, X. K.; Zou, X. M.; Liu, B.; Song, H. B.; Yang, H. Z. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 7200.

[8] Zhu, Y. Q.; Yao, C. S.; Zou, X. M.; Hu, F. Z.; Liu, B.; Yang, H. Z. Molecules 2005, 10, 427.

[9] Zhu, Y. Q.; Hu, F. Z.; Zou, X. M.; Yao, C. S.; Liu, B.; Li, Y. H.; Yang, H. Z. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 419 (in Chinese). (朱有全, 胡方中, 邹小毛, 姚昌盛, 刘斌, 李永红, 杨华铮, 有机化学, 2005, 25, 419.)

[10] Stork, G.; Brizzolara, A.; Landesman, H. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 207.

[11] Magnus, P.; Shen, L. Tetrahedron 1999, 55, 3553.

[12] Francis, H.; Case, E.; Emmbt, R. J. Am. Chem. Soc. 1928, 50, 3062.

[13] Campbell, R. D.; Jung, J. A. J. Org. Chem. 1965, 30, 3711.

[14] Brown, H. C.; Brewster, J. H.; Shechter, H. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 467.

[15] The crystal structure has been deposited at the Cambridge Crystallographic Data Centre and allocated the deposition number: CCDC 874907.

[16] Zhu, Y.-Q.; Liu, C.; Zhu, R.; Zhang, J.; Yuan, Y.-W.; Zou, X.-M.; Hu, F.-Z.; Yang, H.-Z. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1088 (in Chinese). (朱有全, 刘翠, 朱然, 张金, 袁燕伟, 邹小毛, 胡方中, 杨华铮, 有机化学, 2010, 30, 1088.)

[17] Zhu, Y.-Q.; Zhu, R.; Yuan, Y.-W.; Zhang, J.; Zou, X.-M.; Hu, F.-Z.; Yang, H.-Z. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1207 (in Chinese). (朱有全, 朱然, 袁燕伟, 张金, 邹小毛, 胡方中, 杨华铮, 有机化学, 2010, 30, 1207.)

[18] Zhu, Y.-Q.; Liu, W.-M.; Liu, B.; Hu, F.-Z.; Zhu, R.; Zou, X.-M.; Yang, H.-Z. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 638 (in Chinese). (朱有全, 刘卫敏, 刘斌, 胡方中, 朱然, 邹小毛, 杨华铮, 有机化学, 2009, 29, 638.)

[19] Zhu, Y.-Q.; Wang, D.-Y.; Yuan, Y.-W.; Ma, Y.; Zou, X.-M.; Yang, H.-Z. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 2115 (in Chinese). (朱有全, 王丹阳, 袁燕伟, 马源, 邹小毛, 杨华铮, 有机化学, 2012, 32, 2115.)

新型2-取代苯甲酰基-5-烷基环戊酮的设计、合成与生物活性研究

Design, Synthesis and Bioactivity of Novel 2-Aroyl-5-alkylcyclopentanone Derivatives

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[1]	林海, 聂会祥, 赵安林, 王涛, 罗劲. 新型嘧啶并[5,4-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物的合成与除草活性[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2462-2475.
[2]	汪蕾, 于淑晶, 杨娜, 王宝雷. 新型含二氢喹唑啉酮的咖啡因衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 299-307.
[3]	李成飞, 岑波, 段文贵, 林桂汕, 王秀, 李宝谕. 含天然苯乙烯结构的4-甲基-1,2,4-三唑-硫醚化合物的合成、除草活性及三维定量构效关系(3D-QSAR)研究[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2485-2495.
[4]	王超超, 刘会, 赵微, 李攀, 冀庐莎, 柳仁民, 雷康, 徐效华. 5-(1-氨基-2-苯氧亚乙基)巴比妥酸衍生物的合成及除草活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 2063-2073.
[5]	杨森, 丁成荣, 刘幸海, 翁建全, 袁静, 谭成侠. 手性芳氧苯氧丙酰胺类化合物的合成及除草活性研究[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3588-3593.
[6]	石玉军, 杜显超, 王祥龙, 陈庆文, 李玲, 戴红, 徐蔡芹, 张敬远, 凌勇. 新型含取代噁唑结构的氰基丙烯酸酯类化合物的合成与除草活性研究[J]. 有机化学, 2018, 38(7): 1772-1778.
[7]	吴琼友, 张锐, 潘金环, John Clough, 顾玉成, 杨光富. 基于天然产物Mevalocidin手性中心的结构类似物的设计与合成[J]. 有机化学, 2018, 38(4): 840-845.
[8]	乔丽丽, 魏艳, 郝双红. 新型含氟酰胺化羟甲香豆素衍生物的合成及生物活性[J]. 有机化学, 2018, 38(2): 509-518.
[9]	陈伟, 李玉新, 李永红, 于淑晶, 熊丽霞, 李正名. 2-氰基苯基磺酰脲衍生物的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2018, 38(10): 2747-2753.
[10]	赵安林, 刘姝, 朱咏梅, 王涛, 罗劲. 新型2-烷硫基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮衍生物的设计、合成与除草活性[J]. 有机化学, 2017, 37(7): 1877-1882.
[11]	戴红, 陈佳, 洪宇, 袁斌颖, 陈雨蒙, 石玉军, 马瑞媛, 梁志鹏, 石健. 新型含取代吡啶结构的氰基丙烯酸酯类化合物的合成与除草活性研究[J]. 有机化学, 2017, 37(3): 739-745.
[12]	徐志红, 张涛, 王少康, 李俊凯. 新型吡啶氧基苯胺基丙酸/乙酸乙酯的合成以及除草活性研究[J]. 有机化学, 2017, 37(2): 526-532.
[13]	李克建, 吴双志, 王囡囡, 朱晓磊, 杨光富. 新型环己二酮类抑制剂的设计、合成及其生物活性研究[J]. 有机化学, 2017, 37(11): 2978-2984.
[14]	徐海珍, 谢丽芬, 韩廷锋, 何敬立, 朱有全. 新型含4-取代-1,3-环戊二酮结构的三酮类化合物的合成与除草活性研究[J]. 有机化学, 2017, 37(10): 2717-2724.
[15]	杨子辉, 陈爱羽, 胡艾希, 叶姣. N-(噻唑-2-基)-2-[4-(芳氧基)苯氧基]丙酰胺的合成、晶体结构与除草活性[J]. 有机化学, 2017, 37(1): 149-156.