有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (01): 148-153.DOI: 10.6023/cjoc201208017 上一篇 下一篇
研究论文
左虎进, 张磊, 吴长智, 王成云, 沈永嘉
Zuo Hujin, Zhang Lei, Wu Changzhi, Wang Chengyun, Shen Yongjia
羟甲基或碘甲基取代的3,4-亚乙基二氧噻吩(EDOT)衍生物与含氰乙基或羧酸基的四硫代富瓦烯(TTF)衍生物通过酯化或醚化反应可生成EDOT-TTF类型的化合物. 在此过程中发现, 由3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸甲酯(1)与环氧溴丙烷经醚化反应生成的关环产物是一个由3,4-二氧-羟甲基乙基噻吩-2,5-二羧酸甲酯(2)与3,4-二氧-2'-羟基亚丙基噻 吩-2,5-二羧酸甲酯(2')组成的混合物, 两者很难用常规手段分离. 由(2+2')衍生的2,5-二羧酸甲酯-3,4-二氧-碘代甲基亚乙基噻吩(3)和3,4-二氧-碘代亚丙基噻吩-2,5-二羧酸甲酯(3')以及3,4-二氧-羟甲基亚乙基噻吩(4)与3,4-二氧-2'-羟基亚丙基噻吩(4')与2-氰乙基硫-3-甲基硫-6,7-二(正己基硫)-四硫代富瓦烯(TTF-1)或2-羧甲基硫-3-甲基硫-6,7-二(正己基硫)-四硫代富瓦烯(TTF-3)进行醚化或酯化反应表现出了高度的选择性, 只有3能与TTF-1反应生成结构单一的EDOT-TTF 1. 同样只有4能与TTF-3反应生成结构单一的EDOT-TTF 2.