氢氧化铯催化O,O-二烷基-Se-芳基磷酸酯的合成

doi:10.6023/cjoc201304024

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (9): 1999-2003.DOI: 10.6023/cjoc201304024 上一篇下一篇

研究简报

氢氧化铯催化O,O-二烷基-Se-芳基磷酸酯的合成

李媛媛, 陈四海, 苏柳, 李建华, 许新华

湖南大学化学化工学院长沙 410082

收稿日期:2013-04-17 修回日期:2013-04-28 发布日期:2013-05-13
通讯作者: 许新华 E-mail:xhx1581@hnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 21273068, 21172061, J1210040, J1103312)资助项目

Synthesis of O,O-Dialkyl-Se-aryl Phosphoroselenoates Catalyzed by Cesium Hydroxide

Li Yuanyuan, Chen Sihai, Su Liu, Li Jianhua, Xu Xinhua

College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha 410082

Received:2013-04-17 Revised:2013-04-28 Published:2013-05-13
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21273068, 21172061, J1210040, J1103312)

文章分享

摘要/Abstract

在催化量氢氧化铯存在下, O,O-二烷基膦酸酯与二芳基二硒醚在DMSO中、室温、空气氛中反应, 高收率得到磷酸硒酯. 反应机理为氢氧化铯与O,O-二烷基膦酸酯反应生成的(RO)₂P^-(O)Cs⁺, (RO)₂P^-(O)Cs⁺亲核进攻ArSeSeAr生成磷酸硒酯和ArSe^-Cs⁺, 后者在水存在下, 被氧化得到ArSeSeAr和氢氧化铯. 这方法为合成磷酸硒酯提供了一条简便有效的路径.

关键词: 氢氧化铯, 二芳基二硒醚, O,O-二烷基-Se-苯基膦酸酯

In the presence of cesium hydroxide, using dimethyl sulfoxide (DMSO) as solvent, dialkyl phosphites reacted with diaryldiselenides at room temperature to afford the corresponding Se-aryl phosphoroselenoates in high yields. The reaction mechanism is that dialkyl phosphites reacted with cesium hydroxide to give (RO)₂P^-(O)Cs⁺, which underwent nucleophilic attack on ArSeSeAr to give product Se-aryl phosphoroselenoates and ArSe^-Cs⁺, the latter was oxidized in the presence of water to form diaryldiselenides and catalyst cesium hydroxide. The method could provide a new and expedient way for the Se-aryl phosphoroselenoates.

Key words: cesium hydroxide, diaryl diselenide, O,O-dialkyl-Se-arylphosphoroselenoates

引用此文

李媛媛, 陈四海, 苏柳, 李建华, 许新华. 氢氧化铯催化O,O-二烷基-Se-芳基磷酸酯的合成[J]. 有机化学, 2013, 33(9): 1999-2003.

Li Yuanyuan, Chen Sihai, Su Liu, Li Jianhua, Xu Xinhua. Synthesis of O,O-Dialkyl-Se-aryl Phosphoroselenoates Catalyzed by Cesium Hydroxide[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(9): 1999-2003.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Ogawa, A.; Tanaka, H.; Yokoyama, H.; Obayashi, R.; Yokoyama, K.; Sonada, N. J. Org. Chem. 1992, 57, 111.
[2] Chuang, C.-P.; Wang, S.-F. Synth. Commun. 1995, 25, 3459.
[3] Chen, D.-J.; Chen, Z.-C. Synth. Commun. 2001, 31, 421.
[4] Marinozzi, M.; Fulco, M. C.; Rizzo, R.; Pellicciari, R. Synlett 2004, 1027.
[5] Gautier, A.; Garipova, G.; Dubert, O.; Oulyadi, H.; Piettre, S. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5673.
[6] Lopin, C.; Gautier, A.; Gouhier, G.; Piettre, S. R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10195.
[7] Huang, X.; Xu, Q.; Liang, C.-G.; He, Q.-W. Synth. Commun. 2002, 32, 1243.
[8] Herpin, T. F.; Houlton, J. S.; Motherwell, W. B.; Roberts, B. P.; Weibel, J. M. Chem. Commun. 1996, 613.
[9] Herpin, T. F.; Motherwell, W. B.; Roberts, B. P.; Roland, S.; Weibel, J. M. Tetrahedron 1997, 53, 15085.
[10] Lopin, C.; Gouhier, G.; Gautier, A.; Piettre, S. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 9916.
[11] Glass, R. S.; Singh, W. P.; Jung, W.; Veres, Z.; T. D.; Stadtman, T. Biochemistry 1993, 32(47), 12556.
[12] Han, L.-B.; Choi, N.; Tanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118(29), 7000.
[13] Herpin, T. F. M.S. Thesis, University of London, London, 1995.
[14] Xu, Q.; Liang, C.-G.; Huang, X. Synth. Commun. 2003, 33, 2777.
[15] Chen, J.-M.; Huang, X. Synth. Commun. 2004, 34, 1745.
[16] Chen, D.-J.; Chen, Z.-C. J. Chem. Res., Synop. 2000, 370.
[17] Gao, Y.-X.; Tang, G.; Zhao, Y.-F. Synthesis 2009, 1081.
[18] Zhang, Q.-L.; Zeng, J.-C.; Xu, X.-H.; Zhou, B.; Lu, R.-L.; Chen, X.; Li, Y.-J. Chem. J. Chin. Univ. 2005, 26, 2046 (in Chinese).
(张秋林, 曾纪朝, 许新华, 周冰, 卢锐亮, 陈雄, 李言杰, 高等学校化学学报, 2005, 26, 2046.)
[19] Xia, X.; Zou, K.-B.; Li, R.-X.; Zhang, Z.-Y.; Shao, L.-L.; Fang, D.-W.; Xu, X.-H. Acta Chim. Sin. 2008, 66, 1749 (in Chinese).
(夏湘, 邹康兵, 李若信, 张尊英, 邵玲玲, 方大为, 许新华, 化学学报, 2008, 66, 1749.)
[20] Xia, X.; Li, J.-P.; Zou, K.-B.; Fang, D.-W.; Zhang, Z.-Y.; Xu, Y.-L.; Xu, X.-H. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 112 (in Chinese).
(夏湘, 李剑平, 邹康兵, 方大为, 张尊英, 徐艳丽, 许新华, 有机化学, 2009, 29, 112.)
[21] Wang, X.-Y.; Li, Z.-Z.; Zhang, W.-J.; Wang, X.; Chen, J.-Y.; Li, N.-B.; Qiu, R.-H.; Xu, X.-H. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 558 (in Chinese).
(王小勇, 李治章, 张卫军, 王勰, 陈锦杨, 李宁波, 邱仁华, 许新华, 有机化学, 2013, 33, 558.)
[22] Karimi, B.; Hazarkhani, H.; Zareyee, D. Synthesis 2002, 2513.
[23] Wallace, T. J.; Schriesheim, A.; Bartok, W. J. Org. Chem. 1963, 28, 1311.

氢氧化铯催化O,O-二烷基-Se-芳基磷酸酯的合成

Synthesis of O,O-Dialkyl-Se-aryl Phosphoroselenoates Catalyzed by Cesium Hydroxide

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 9

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	王灵晓, 李宁波, 王浩江, 刘文, 刁海鹏, 许新华. 茂钛全氟丁基磺酸盐/锌粉体系高效催化不对称单硒醚合成[J]. 有机化学, 2019, 39(6): 1802-1807.
[2]	欧阳跃军, 郭翠霞, 邱仁华, 李宁波, 陈锦杨, 许新华. 铁粉促进断裂Se—Se键及其应用于合成α-芳硒基羰基化合物[J]. 有机化学, 2015, 35(3): 731-734.
[3]	陈平良, 陆世杰, 胡新根, 徐清. CsOH/DMSO促进下卤代芳烃与酚的反应：一种合成二芳基醚的简便方法[J]. 有机化学, 2014, 34(1): 112-117.
[4]	王小勇, 李治章, 张卫军, 王勰, 陈锦杨, 李宁波, 邱仁华, 许新华. 氢氧化铯催化端炔氢硒化: 高立体区域选择性合成(E)-1-芳硒基烯烃[J]. 有机化学, 2013, 33(03): 558-561.
[5]	谭平, 李宁波, 许新华. 高立体、区域选择性合成(Z)-1-芳硫基-2-芳硒基烯[J]. 有机化学, 2012, 32(11): 2162-2165.
[6]	刘文奇, 尹显洪, 蔡喜田, 张尊英, 李若信, 陈四海, 许新华. 氢氧化铯促进二烷基二硒醚的合成[J]. 有机化学, 2010, 30(07): 1066-1068.
[7]	夏湘^a,b; 李剑平^,c ; 邹康兵^a; 方大为^a; 张尊英^a; 徐艳丽^a; 许新华^,a . 氢氧化铯促进下硒、端炔及二芳基碘盐反应合成炔基芳基硒醚[J]. 有机化学, 2009, 29(01): 112-114.
[8]	夏湘 , 邹康兵^a, 方大为^a, 许新华^,b. 氢氧化铯促进下硒、端炔及卤代烃反应合成炔硒醚[J]. 有机化学, 2008, 28(08): 1487-1489.
[9]	曾纪朝, 卢锐亮, 许新华, 方敬坤, 周冰, 张秋林. 氢氧化铯催化下,二芳基二硒醚对端炔的加成:高选择性合成(Z)-1,2-二芳硒基烯[J]. 有机化学, 2004, 24(11): 1482-1484.