3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯甲酸酯的合成、晶体结构及生物活性

doi:10.6023/cjoc201301060

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (9): 1994-1998.DOI: 10.6023/cjoc201301060 上一篇下一篇

研究简报

3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯甲酸酯的合成、晶体结构及生物活性

彭浩, 高玉焦, 贺红武

华中师范大学化学学院教育部农药与化学生物学重点实验室武汉 430079

收稿日期:2013-02-25 修回日期:2013-05-04 发布日期:2013-05-08
通讯作者: 贺红武 E-mail:he1208@mail.ccnu.edu.cn
基金资助:
国家重点基础研究发展规划(973计划, No. 2010CB126100);国家自然科学基金(Nos. 21002037, 21172090);教育部创新团队(PCSIRT, No. IRT0953)资助项目

Synthesis, Crystal Structure and Biological Activity of 3-(2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy)benzoate

Peng Hao, Gao Yujiao, He Hongwu

Key Laboratory of Pesticide & Chemical Biology of Ministry of Education, College of Chemitry, Central China Normal University, Wuhan 430079

Received:2013-02-25 Revised:2013-05-04 Published:2013-05-08
Supported by:
Project supported by the National Basic Research Program of China ((973 Program, No. 2010CB126100)), the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21002037, 21172090) and the Program for Changjiang Scholars and Innovative Research Team in University (PCSIRT, No. IRT0953)

文章分享

摘要/Abstract

以3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯甲酸为起始原料, 经氯化亚砜氯化后得中间体3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯甲酰氯(1), 再与不同取代的苯酚反应, 合成了13个未见文献报道的3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯甲酸酯(2). 通过¹H NMR, IR, EI-MS和元素分析对所合成的化合物进行了结构表征, 3-甲基苯基3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧)苯甲酸酯(2f)通过单晶X射线衍射进一步确证结构. 初步的除草活性测试结果表明: 大多数目标化合物在1.5 kg/ha剂量下对双子叶植物油菜和苋菜具有较高的抑制活性.

关键词: 合成, 二苯醚, 除草活性

A series of new 3-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)benzoates (2) have been synthesized by the reactions of substituted phenols with intermediate 3-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)benzoyl chloride (1). The structures of compounds have been confirmed by ¹H NMR, IR, EI-MS and elemental analyses. The structure of 3-methylphenyl 3-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)benzoate (2f) has been determined by single crystal X-ray diffraction. The results of preliminary bioassay indicated that most of title compounds possess a moderate herbicidal activity against dicotyledonous weeds.

Key words: synthesis, diphenyl ether, herbicidal activity

引用此文

彭浩, 高玉焦, 贺红武. 3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯甲酸酯的合成、晶体结构及生物活性[J]. 有机化学, 2013, 33(9): 1994-1998.

Peng Hao, Gao Yujiao, He Hongwu. Synthesis, Crystal Structure and Biological Activity of 3-(2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy)benzoate[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(9): 1994-1998.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Su, S. Q. Agrochem. Res. Appl. 2011, 15, 1 (in Chinese).
(苏少泉, 农药研究与应用, 2011, 15, 1.)
[2] Li, H. B.; Zhu, Y. Q.; Song, X. W.; Niu, Z. X.; Hu, F. Z.; Liu, B.; Zou, X. M.; Yang, H. Z. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 909 (in Chinese).
(李华斌, 朱有全, 宋晓薇, 牛子霞, 胡方中, 刘斌, 邹小毛, 杨华铮, 有机化学, 2009, 29, 909.)
[3] Jiang, L. L.; Zuo, Y.; Wang, Z. F.; Tan, Y.; Wu, Q. Y.; Xi, Z.; Yang, G. F. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 6172.
[4] Lei, B. L.; Li, J. Z.; Lu, J.; Du, J.; Liu, H. X.; Yao, X. J. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 9593.
[5] Vicentini, C. B.; Mares, D.; Tartari, A.; Manfrini, M.; Forlani, G. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 1898.
[6] Yang, R. N.; Sun, Y. A.; Jin, M. D. Pesticide 2001, 40, 7 (in Chinese).
(杨芮娜, 孙雨安, 金满斗, 农药, 2001, 40, 7.)
[7] Zhang, M.; Wang, J. X.; Duan, M.; Peng, X. G.; Huan, Z. B. Acta Phytophy. Sin. 2008, 35, 58 (in Chinese).
(张猛, 王金信, 段敏, 彭学岗, 郇志博, 植物保护学报, 2008, 35, 58.)
[8] Wang, Z. Y.; Li, J. H.; Yuan, J. Chem. Intermed. 2012, 10, 13 (in Chinese).
(王中洋, 李京海, 袁军, 化工中间体, 2012, 10, 13.)
[9] Zhang, H. B.; Shen, S. Q.; Zhou, C. H.; Tian, C. M. Zhejiang Chem. Ind. 2005, 36, 19 (in Chinese).
(张海滨, 沈书群, 周昌宏, 田昌明, 浙江化工, 2005, 36, 19.)
[10] Jiang, C. Y. Pesticide 2006, 45, 99 (in Chinese).
(江承艳, 农药, 2006, 45, 99.)
[11] Bai, Y. H.; Li, R, J.; Hong, G. F.; Tian, X. H. Modern Agrochem. 2006, 5, 12 (in Chinese).
(白延海, 李瑞军, 洪广峰, 田新慧, 现代农药, 2006, 5, 12.)
[12] Ge, F. X.; Liang, K. Anhui Chem. Ind. 2003, (2), 28 (in Chinese).
(葛发祥, 梁克俭, 安徽化工, 2003, (2), 28.)
[13] Peng, H.; Ning, L. H.; Tu, H. Y.; He, H. W. Chin. J. Appl. Chem. 2003, 20, 643 (in Chinese).
(彭浩, 宁丽红, 涂海洋, 贺红武, 应用化学, 2003, 20, 643.)
[14] Ning, L. H.; Peng, H.; Tu, H. Y.; He, H. W. Chin. J. Pestic. Sci. 2004, 6, 74 (in Chinese).
(宁丽红, 彭浩, 涂海洋, 贺红武, 农药学学报, 2004, 6, 74.)
[15] Peng, H.; He, H. W. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 502 (in Chinese).
(彭浩, 贺红武, 有机化学, 2007, 27, 502.)
[16] Liu, J. C.; Cui, Z. P.; He, H. W. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1 (in Chinese).
(刘建超, 崔泽平, 贺红武, 有机化学, 2012, 32, 1.)

3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯甲酸酯的合成、晶体结构及生物活性

Synthesis, Crystal Structure and Biological Activity of 3-(2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy)benzoate

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[2]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[3]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[4]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[5]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[8]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[9]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[10]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[11]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[12]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[13]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[14]	李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276.
[15]	岁丹丹, 岑南楠, 龚若蕖, 陈阳, 陈文博. 无支持电解质条件下连续流电化学合成三氟甲基化氧化吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3239-3245.