氧化石墨烯负载席夫碱钯催化剂的合成、表征及对Suzuki反应催化性能的研究

doi:10.6023/cjoc201312022

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (8): 1630-1638.DOI: 10.6023/cjoc201312022 上一篇下一篇

研究论文

氧化石墨烯负载席夫碱钯催化剂的合成、表征及对Suzuki反应催化性能的研究

袁定重^a,b, 陈碧波^b

a 核资源与环境省部共建国家重点实验室培育基地东华理工大学南昌 330013;
b 东华理工大学材料系南昌 330013

收稿日期:2014-12-18 修回日期:2014-04-08 发布日期:2014-04-16
通讯作者: 袁定重 E-mail:ydz3214@126.com
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21004009，21264001）、江西省自然科学基金（No.20114BAB213011）、江西省教育厅基金（No.GJJ13447）、东华理工大学博士科研启动基金（No.DHBK1010）资助项目.

Synthesis and Characterization of Graphene Oxide Supported Schiff Base Palladium Catalyst and Its Catalytic Performance to Suzuki Reaction

Yuan Dingzhong^a,b, Chen Bibo^b

a State Key Laboratory Breeding Base of Nuclear Resources and Environment, East China Institute of Technology, Nanchang 330013;
b Department of Materials Science and Engineering, East China Institute of Technology, Nanchang 330013

Received:2014-12-18 Revised:2014-04-08 Published:2014-04-16
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21004009, 21264001), the Natural Science Foundation of Jiangxi Province (No. 20114BAB213011), the Science and Technology Project of Jiangxi Provincial Department of Education (No. GJJ13447) and the Doctoral Scientific Research Foundation of East China of Technology (No. DHBK1010).

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摘要/Abstract

以修饰的Hummers法制备的氧化石墨烯为载体，席夫碱为配体制备了一种新型的负载型钯催化剂，采用红外光谱仪、透射电镜、X射线光电子能谱仪、热重分析仪和X射线衍射仪等手段对负载型催化剂进行了表征，并评价了其对水相Suzuki反应的催化活性. 结果表明，该催化剂在较温和的实验条件下即可高效催化水相芳基卤与芳基硼酸的Suzuki反应，催化剂重复使用5次后，活性基本不变.

关键词: 氧化石墨烯, 席夫碱, Suzuki反应, 钯催化剂

Graphene oxide prepared by modified Hummers method was used to immobilize Shiff base palladium complex. The novel supported catalyst was characterized by transmission electron microscopy (TEM), X-ray diffraction (XRD), X-ray potoelectron sectroscopy (XPS), termogravity (TGA) and furier transform infrared spectrometer (FTIR). The supported palladium compound is an efficient catalyst for Suzuki reaction of aryl halides with phenylboronic acid to substituted trans-cinnamic acid or trans-stilbene at atmospheric condition in aqueous media, and the catalyst could be steadily dispersed in the reaction mixture. The supported catalyst still remains high activity after repeatedly five times.

Key words: graphene oxide, Schiff base, Suzuki reaction, palladium catalyst

引用此文

袁定重, 陈碧波. 氧化石墨烯负载席夫碱钯催化剂的合成、表征及对Suzuki反应催化性能的研究[J]. 有机化学, 2014, 34(8): 1630-1638.

Yuan Dingzhong, Chen Bibo. Synthesis and Characterization of Graphene Oxide Supported Schiff Base Palladium Catalyst and Its Catalytic Performance to Suzuki Reaction[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(8): 1630-1638.

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参考文献

[1] (a) Molnar, A. Chem. Rev. 2011, 111, 2251.
(b) Yuan, D.-Z.; Huang, B. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1368 (in Chinese).
(袁定重, 黄斌, 有机化学, 2012, 32, 1368.)
(c) Polshettiwar, V.; Luque, R.; Fihri, A.; Zhu, H. B.; Bouhrara, M.; Basset, J. M. Chem. Rev. 2011, 111, 3036.
(d) Liu, N.; Liu, C.; Jin, Z.-L. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 860 (in Chinese).
(刘宁, 刘春, 金子林, 有机化学, 2012, 32, 860.)
(e) Suzuki, A. Chem. Rev. 1999, 95, 2457.
[2] (a) Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. Green Chem. 2007, 9, 1287.
(b) Marziale, A. N.; Faul, S. H.; Reiner, T.; Schneider, S.; Eppinger, J. Green Chem. 2010, 12, 35.
(c) Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6173.
(d) Lee, D.-H.; Jin, M.-J. Org. Lett. 2011, 3, 252
[3] (a) Tu, T.; Wang, Z. X.; Liu, X. Y. Dalton Trans. 2010, 39, 10598
(b) Roy, S.; Plenio, H. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1014.
(c) Godoy, F.; Segarra, C.; Poyatos, M.; Peris, E. Organometallics 2011, 30, 684.
[4] (a) Rao, G. K.; Kumar, A.; Kumar, B.; Kumar, D.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2012, 41, 1931
(b) Borhade, S. R.; Waghmode, S. B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3423
[5] (a) Xie, S.-L.; Hui, Y.-H.; Wang, C.-C.; Xie, Z.-F. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 971 (in Chinese).
(谢绍雷, 惠永海, 王长春, 谢正峰. 有机化学, 2013, 33, 971.)
[6] (a) He, Y.; Cai, C. Catal. Commun. 2011, 12, 678.
(b) Liu, J.; Li, Q.; Zheng, W. J. Monatsh. Chem. 2009, 140, 1425
(c) Islam, S. M.; Mondal, P.; Tuhina, K.; Roy, A. S.; Mondal, S.; Hossain, D. J. Inorg. Organomet. Polym. 2010, 20, 264.
[7] (a) Bhunia, S.; Sen, R.; Koner, S. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 3993
(b) Dhara, K.; Sarkar, K.; Srimani, D.; Saha, S. K.; Chattopadhyay, P.; Bhaumik, A. Dalton Trans. 2010, 39, 6395
[8] Bui, N. T.; Dang, T. B.; Le, H. V.; Phan, N. T. S. Chin. J. Catal. 2011, 32, 1667.
[9] Saha, D.; Sen, R.; Maity, T.; Koner, S. Langmuir 2013, 29, 3140.
[10] (a) Novoselov, K. S.; Geim, A. K.; Morozov, S. V. Science 2004, 306, 306
(b) Geim, A. K.; Novoselov, K. S. Nat. Mat. 2007, 6, 183
(c) Luo, B.; Liu, S. M.; Zhi, L. J. Small 2012, 8, 630
(d) Chandra, S.; Bag, S.; Das, P. Chem. Phys. Lett. 2012, 59, 519.
[11] (a) Zhang, L. M.; Xia, J. G. Small 2010, 6, 537.
(b) Yong, X. Y.; Zhang, X. Y.; Liu, Z. F. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17554.
(c) Loh, K. P.; Bao, Q. L.; Eda, G.; Chhowalla, M. Nat. Chem. 2010, 2, 1015.
(d) Wang, Y.; Shi, Z. X.; Fang, J. H. Carbon 2011, 49, 1199.
[12] (a) Scheuermann, G. M.; Rumi, L.; Steurer, P.; Bannwarth, W.; Mulhaupt, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8262.
(b) Siamaki, A. R.; Khder, A. E. R. S.; Abdelsayed, V.; El-Shall, M. S.; Gupton, B. F. J. Catal. 2011, 279, 1.
(c) Shang, N. Z.; Feng, C.; Zhang, H. Y.; Gao, S. T.; Tang, R. X.; Wang, C.; Wang, Z. Catal. Commun. 2013, 40, 111
(d) Mungse, H. P.; Verma, S.; Kumar, N.; Sain, B.; Khatri, O. P. J. Mater. Chem. 2012, 22, 5427
(e) Moussa, S.; Siamaki, A. R.; Gupton, B. F.; El-Shall, M. S. ACS Catal. 2012, 2, 145
(f) Mastalir, A.; Szabo, T.; Kiraly, Z.; Dekany, I. Catal. Commun. 2012, 17, 104.
[13] (a) Hummers Jr, W. S.; Offeman, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1339.
(b) Yang, Y.-H.; Sun, H.-J.; Peng, T.-J. Chin. J. Inorg. Chem. 2010, 26, 2083 (in Chinese).
(杨勇辉, 孙红娟, 彭同江, 无机化学学报, 2010, 26, 2083.)

[1]	李曼, 汪颖, 徐允河. 钯催化串联Heck环化反应制备氮杂桥环化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3073-3082.
[2]	李新民, 胡瑞, 陈正军, 胡庆红, 袁泽利. 串联反应合成氟磺酸联苯酚酯[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 2135-2141.
[3]	王静, 靳朝晖, 马榕, 郝英健, 王一钧, 李宁波, 许新华. 新型席夫碱锆路易斯酸催化1,4-二氢吡啶和多氢喹啉高效合成[J]. 有机化学, 2020, 40(4): 969-977.
[4]	张成路, 王华玉, 于向坤, 杨敬怡, 李传银, 宫荣庆, 宋府璐, 孙越冬. 酰胺硫醚桥连1,3-硒唑和1,2,4-三唑衍生物合成及其对细胞分裂周期25磷酸酯酶B(Cdc25B)抑制活性[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 432-439.
[5]	郝冰洁, 宋涛, 黄晓宇, 叶茂, 钱文昊. 石墨烯共价修饰中的有机反应[J]. 有机化学, 2020, 40(10): 3279-3288.
[6]	武少婕, 卢一鸣, 雷卓楠, 蒋演, 张文慧, 齐乐, 马海霞, 任莹辉. 4-氨基-5-取代-1,2,4-三唑-3-硫酮席夫碱的合成、生物活性及分子对接[J]. 有机化学, 2019, 39(7): 1939-1944.
[7]	刘澜涛, 陈莹莹, 张安安, 刘雪, 张丽, 白静茹, 李恒, 毛国梁. 钯催化的肉桂基碳酸酯化合物与酰腙的烯丙基胺化反应[J]. 有机化学, 2019, 39(2): 475-481.
[8]	郝云鹏, 解正峰, 包万睿, 王馨, 石伟. 一种新型比色荧光增强型CN^-探针的合成与性能研究[J]. 有机化学, 2018, 38(8): 2109-2115.
[9]	张有明, 韩冰冰, 林奇, 毛鹏鹏, 陈进发, 姚虹, 魏太保. 基于功能化萘二甲酰亚胺席夫碱的Fe³⁺传感器分子的合成及性能[J]. 有机化学, 2018, 38(7): 1800-1805.
[10]	李英俊, 张楠, 刘季红, 靳焜, 王思远. 水介质中基于咔唑-席夫碱水解反应检测HSO₄^－的比色和荧光探针[J]. 有机化学, 2018, 38(11): 3026-3031.
[11]	Viacheslav I. Sokolov. N-环钯化二茂铁衍生物的合成和应用（英文）[J]. 有机化学, 2018, 38(1): 75-85.
[12]	李英俊, 李继阳, 许永廷, 靳焜, 曹欣. 基于咔唑-席夫碱的高选择性裸眼和荧光识别Cu²⁺的探针[J]. 有机化学, 2017, 37(4): 896-901.
[13]	李英俊, 张楠, 靳焜, 许永廷, 王思远, 周晓霞. 新型基于咔唑-氨基硫脲席夫碱识别Cu²⁺的探针[J]. 有机化学, 2017, 37(10): 2640-2646.
[14]	邢雪建, 樊馗, 庞海霞, 吴阳, 杨敬辉, 石伟, 解正峰, 惠永海. 介孔分子筛MCM-41固载席夫碱与醋酸锌共催化“一锅法”合成噻唑啉酮衍生物[J]. 有机化学, 2016, 36(8): 1942-1947.
[15]	周文俊, 王丹, 张霞忠, 曾彬. 一种新型竹纤维负载钯催化剂的制备及催化性能[J]. 有机化学, 2016, 36(6): 1412-1418.

氧化石墨烯负载席夫碱钯催化剂的合成、表征及对Suzuki反应催化性能的研究

Synthesis and Characterization of Graphene Oxide Supported Schiff Base Palladium Catalyst and Its Catalytic Performance to Suzuki Reaction

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