7（6）-羟基黄酮衍生物的合成及初步抗肿瘤活性研究

doi:10.6023/cjoc201402013

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (8): 1609-1615.DOI: 10.6023/cjoc201402013 上一篇下一篇

研究论文

7（6）-羟基黄酮衍生物的合成及初步抗肿瘤活性研究

王学军^a, 刘建利^b

a 陕西省商洛学院生物医药工程系商洛 726000;
b 西部资源生物与现代生物技术省部共建教育部重点实验室西安 710069

收稿日期:2014-02-11 修回日期:2014-03-25 发布日期:2014-04-18
通讯作者: 王学军 E-mail:xuejunwangd@163.com
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.20872118，30070905）、陕西省自然科学基金（No.2014JM4097）、陕西省教育厅基金（No.2013JK0836）、商洛学院人才引进基金（No.13sky0035）资助项目.

Synthesis and Preliminary Antitumor Activities of 7(6)-Hydroxylflavone Derivatives

Wang Xuejun^a, Liu Jianli^b

aDepartment of Biomedical Engineering, Shangluo University, Shangluo 726000;
b Key Laboratory of Resource Biology and Biotechnology in Western China, Ministry of Education, School of Life Science, Northwest University, Xi'an 710069

Received:2014-02-11 Revised:2014-03-25 Published:2014-04-18
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Fundation of China (Nos. 20872118, 30070905), the Natural Science Fundation of Shaanxi Province (No. 2014JM4097), the Foundation of the Education Department of Shaanxi Province (No. 2013JK0836) and the Talent Introduction Foundation of Shangluo University (No. 13sky0035).

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摘要/Abstract

以间苯二酚和对苯二酚为起始原料，经过傅克酰化、Baker-Venkataraman重排、关环三步反应分别得到5个7-羟基黄酮和5个6-羟基黄酮类化合物. 试验结果发现，这些化合物溶解性能不好，生物活性不高，因此，对这些化合物又经过苯甲酰化并将7-羟基黄酮与1-氯-3-溴丙烷首先发生亲核取代反应，然后和诺氟沙星在丙酮中反应生成化合物13，总共得到了5个结构新颖的黄酮和4个未见文献报道的β-丙二酮类化合物. 通过四甲基偶氮唑盐（MTT）法对19个化合物的抑制人宫颈癌细胞 Hela活性进行了体外评价，结果表明：化合物13的半数抑制浓度IC₅₀为19.4 μmol/L，具有深入研究的价值.

关键词: 7（6）-羟基黄酮, 衍生物, 合成, 抗肿瘤活性

Five 7-hydroxylflavones and five 6-hydroxylflavones have been synthesized with resorcinol and paradioxybenzene as starting materials in three steps by an improved Baker-Venkatarama rearrangement reaction. Experimental results showed that the ten compounds have poor solubility in methanol and chloroform solvent and low biological activity. Therefore, some of these compounds are further derivatived and five new compounds were successfully synthesized. The nineteen compounds, including four new β-propenediones 4b, 4c, 4d and 4e, were evaluated for antitumor activities against hela human cervical carcinoma cell lines by methyl thiazolyl tetrazolium (MTT) method. The preliminary biological activity tests showed that compound 13 exhibited potentially high activity against hela human cervical carcinoma cell lines with IC₅₀value of 19.4 μmol/L.

Key words: 7(6)-hydroxyflavone, derivative, synthesis, antitumor activity

引用此文

王学军, 刘建利. 7（6）-羟基黄酮衍生物的合成及初步抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2014, 34(8): 1609-1615.

Wang Xuejun, Liu Jianli. Synthesis and Preliminary Antitumor Activities of 7(6)-Hydroxylflavone Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(8): 1609-1615.

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参考文献

[1] Rafi, M. M.; Rosen, R. T.; Vassil, A. Anticancer Res. 2000, 20, 2653.
[2] Silvia, G.; Andrea, C.; Angela, R.; Federica, B.; Lorna, P.; Anja, P.; Rolf, W. H.; Maurizio, R.; Alessandra, B. J. Med. Chem. 2006, 49, 4777.
[3] Xia, L.; Chi, B. C.; Sung, W. J.; Sompol, P.; Huang, J. J.; Kunyan, H.; Lien, H. P.; Stefan F.; Ge, X.; Jia, Y. H.; Hongbo, R. L.; Ye, K. Q. J. Med. Chem. 2010, 53, 8274.
[4] Yan, X.; Liu, H. Q.; Zou, Y. Q.; Ren, Z. H. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 1534 (in Chinese).
(延玺, 刘会青, 邹永青, 任占华, 有机化学, 2008, 28, 1534.)
[5] Wang, X. J.; Liu, J. L. Chem. Res. Appl. 2013, 25, 1491 (in Chinese).
(王学军, 刘建利, 化学研究与应用, 2013, 25, 1491.)
[6] Bakerr, W. J. Chem. Soc. 1933, 55, 1381.
[7] Lee, J. I.; Son, H. S.; Park, H. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25(12), 1945.
[8] Chee, C. F.; Buckle, M. C.; Rahman, N. A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3120.
[9] Rafi, M. M.; Rosen, R, T.; Vassil, A. Anticancer Res. 2000, 20, 2653.
[10] Zhang, Q. Z.; Yang, X. S.; Hao, X. J. Chin. Tradit. Herb. Drugs 2008, 39, 304 (in Chinese).
(张前军, 杨小生, 郝小江, 中草药, 2008, 39, 304.)
[11] Lechner, D.; Gibbons, S.; Bucar, F. Phytochem. Lett. 2008, 1, 71.
[12] Lee, Y. S.; Kang, O. H.; Choi, J. G. J. Microbiol. 2008, 46, 283.
[13] Chang, P. C.; Li, H. Y.; Tang, H. J. J. Microbiol. Immunol. Infect. 2007, 40, 56.
[14] Stapleton, P. D.; Shah, S.; Anderson, J. C. Int. J. Antimicrob. Agents 2004, 23, 462.
[15] Nong, C. Z.; Ye, H. H.; Wang, L. Chin. J. Hosp. Pharm. 2011, 31, 750 (in Chinese).
(农朝赞, 叶海洪, 王丽, 中国医院药学杂志, 2011, 31, 750.)
[16] Chen, A. H.; Kuo, W. B.; Chen, C. W. J. Chin. Chem. Soc. 2004, 51, 1389.
[17] Tang, L. J.; Zhang, S. F.; Yang, J. Z.; Gao, W. T.; Cui, J. Org. Prep. Proc. Int. 2004, 36, 453.
[18] Jiraporn, U.; Chanpen, W.; Weerasak, S.; Patcharawee, N. J. Mol. Struct. 2011, 1001, 152.
[19] Tara, C. C.; Krishnasami, V. J. Chem. Soc. 1933, 1073.
[20] Bhosale, R. S.; Sarda, S. R.; Giram, R. P. J. Iran. Chem. Soc. 2009, 6, 519.
[21] Liu, X. P.; Wang, Y.; Lan, H. Y. Chem. Res. Chin. Univ. 2010, 26, 268.
[22] Wu, Z.; Jiang, L.; Chen, H. J. Chem. Res. 2009, 3, 195.
[23] Wilson, B. J. Chem. Soc. 1933, 1381.

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[1]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[2]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[3]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[4]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[5]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[6]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[7]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[8]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[9]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[10]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[11]	徐利军, 李宗军, 韩福社, 高翔. N,N-二甲基甲酰胺促进的富勒烯稠合噁唑啉衍生物的合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 242-250.
[12]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[13]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[14]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[15]	曹瑞霞, 贾玉萍. 含香豆素的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3304-3311.