离子液体中氯钯化启动的串联环化构建饱和γ-丁内酯反应研究

doi:10.6023/cjoc201411026

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (4): 898-904.DOI: 10.6023/cjoc201411026 上一篇下一篇

研究简报

离子液体中氯钯化启动的串联环化构建饱和γ-丁内酯反应研究

李建晓^a, 李春生^a, 杨少容^a, 罗维^b

a 华南理工大学化学与化工学院广州 510640;
b 华南理工大学分析测试中心广州 510640

收稿日期:2014-11-14 修回日期:2014-12-03 发布日期:2014-12-15
通讯作者: 杨少容 E-mail:lisryang@scut.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 21102047, 31101221)资助项目.

Chloropalladation Triggering the Cascade Annulation to Construct Functionalized Saturated γ-Lactones in Ionic Liquids

Li Jianxiao^a, Li Chunsheng^a, Yang Shaorong^a, Luo Wei^b

a School of Chemistry and Chemical Engineering, South China University of Technology, Guangzhou 510640;
b Analytical and Testing Center, South China University of Technology, Guangzhou 510640

Received:2014-11-14 Revised:2014-12-03 Published:2014-12-15
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21102047, 31101221).

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1. 离子液体中氯钯化启动的串联环化构建饱和γ-丁内酯反应研究.PDF(891KB)

摘要/Abstract

室温条件下, 发展了一种串联高效、高选择性地构建官能团化的饱和γ-丁内酯的新方法. 实验表明, 以易得的炔烃衍生物和4-戊烯酸为底物, PdCl₂为催化剂, CuCl₂·2H₂O为氧化剂, 离子液体[C₂O₂mim]Cl为溶剂, 无添加配体的情况下, 以中等及优良的产率(69%～93%)合成了系列官能团化的饱和γ-丁内酯衍生物. 其结构均经¹H NMR、¹³C NMR、MS 及HRMS 确证. 该方法具有反应条件温和、底物适用范围广、环境友好等优点, 为含饱和γ-丁内酯结构单元的天然产物及复杂药物分子的合成提供了一种新途径.

关键词: 离子液体, 氯钯化, 炔烃, 4-戊烯酸, 饱和γ-丁内酯

A highly efficient and mild palladium-catalyzed cascade annulation has been developed to afford functionalized γ-lactones in moderate to good yields with high regio- and diastereo-selectivities in ionic liquids. Their structures were confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR and HRMS. Moreover, this reaction provided a novel and convenient methodology for the construction of naturally occurring biologically active γ-lactones.

Key words: ionic liquids, chloropalladation, alkynes, pent-4-enoic acid, saturated γ-lactones

引用此文

李建晓, 李春生, 杨少容, 罗维. 离子液体中氯钯化启动的串联环化构建饱和γ-丁内酯反应研究[J]. 有机化学, 2015, 35(4): 898-904.

Li Jianxiao, Li Chunsheng, Yang Shaorong, Luo Wei. Chloropalladation Triggering the Cascade Annulation to Construct Functionalized Saturated γ-Lactones in Ionic Liquids[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(4): 898-904.

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参考文献

[1] (a) Gooβen, L. J.; Ohlmanna, D. M.; Dierker, M. Green Chem. 2010, 12, 197.
(b) Devalankar, D. A.; Karabal, P. U.; Sudalai, A. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1280.
[2] (a) Tener, G. M.; van Tamelen, E. E.; Strong, F. M. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3623.
(b) He, M.; Lei, A.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1823.
(c) Albrecht, A.; Albrecht, L.; Janecki, T. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2747.
(d) Woods, J. R.; Mo, H.; Bieberich, A. A.; Alavanja, T.; Colby, D. A. Med. Chem. Commun. 2013, 4, 27.
[3] (a) Bandichhor, R.; Nosse, B.; Reiser, O. Top. Curr. Chem. 2005, 243, 43.
(b) Kitson, R. R. A.; Millemaggi, A.; Taylor, R. J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9426.
[4] (a) Yoda, H.; Shirakawa, K.; Takabe, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3401.
(b) Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
(c) Berkenbusch, T.; Bruckner, R. Tetrahedron 1998, 54, 11461.
(d) Greatrex, B. W.; Kimber, M. C.; Taylor, D. K.; Fallon, G.; Tiekink, E. R. T. J. Org. Chem. 2002, 67, 5307.
(e) Liu, G.; Lu, X. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 127.
(f) Huang, L.; Jiang, H.; Qi, C.; Liu, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17652.
(g) Zhou, L.; Tan, C. K.; Jiang, X.; Chen, J. F.; Yeung, Y. Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15474.
[5] Beller, M.; Bolm, C. Transition Metals for Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004.
[6] Oliveira, C. C.; Angnes, R. A.; Correia, C. R. D. J. Org. Chem. 2013, 78, 4373.
[7] Shu, C.; Liu, M. Q.; Sun, Y. Z.; Ye, L. W. Org. Lett. 2012, 14, 4958.
[8] Steward, K. M.; Gentry, E. C.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7329.
[9] Kramer, J. W.; Joh, D. Y.; Coates, G. W. Org. Lett. 2007, 9, 5581.
[10] (a) Horváth, I. T.; Anastas, P. T. Chem. Rev. 2007, 107, 2169.
(b) Gunanathan, C.; Milstein, D. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 588.
(c) Sundararaju, B.; Achard, M.; Bruneau, C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4467.
[11] Lu, X. Y. Prog. Chem. 1998, 10, 123 (in Chinese).
(陆熙炎, 化学进展, 1998, 10, 123.)
[12] (a) Lindstroem, U. M. Chem. Rev. 2002, 102, 2751.
(b) Li, C. J.; Chen, J. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 68.
[13] Leitner, W. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 746.
[14] Horváth, I. T. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 641.
[15] Zhang, S. B.; Ding, M. X.; Gao, L. X. Chin. J. Org. Chem. 2002, 22, 159 (in Chinese).
(张锁波, 丁孟贤, 高连勋, 有机化学, 2002, 22, 159.)
[16] (a) Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
(b) Dupont, J.; Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3667.
[17] Deng, Y. Q. Ionic Liquids-Properties Preparation and Application, China Petrochemical Press, Beijing, 2006 (in Chinese).
(邓友全, 离子液体-性质制备与应用, 中国石化出版社, 北京, 2006.)
[18] (a) Yang, S.; Jiang, H.; Chen, H.; Xu, Y.; Luo, W. Synth. Commun. 2007, 37, 2121.
(b) Yang, S.; Jiang, H.; Li, Y.; Chen, H.; Luo, W.; Xu, Y. Tetrahedron 2008, 64, 2930.
(c) Li, J.; Yang, S.; Huang, L.; Chen, H.; Jiang, H. RSC Adv. 2013, 3, 11529.
(d) Li, J.; Yang, S.; Jiang, H.; Wu, W.; Zhao, J. J. Org. Chem. 2013, 78, 12477.
(e) Li, J.; Yang, S. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2407 (in Chinese).
(李建晓, 杨少容, 有机化学, 2013, 33, 2407.)
(f) Yang, S.; Ling, C.; Ma, J.; Zhang, L.; Li, J.; Luo, W. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1148 (in Chinese).
(杨少容, 凌厂围, 马建业, 张蕾, 李建晓, 罗维, 有机化学, 2014, 34, 1148.)
(g) Li, J.; Yang, S.; Wu, W.; Qi, C.; Deng, Z.; Jiang, H. Tetrahedron 2014, 70, 1516.
(h) Li, J.; Yang, S.; Wu, W.; Jiang, H. Chem. Commun. 2014, 50, 1381.
(i) Li, J.; Yang, W.; Yang, S.; Huang, L.; Wu, W.; Sun, Y.; Jiang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7219.
[19] (a) Wu, W.; Jiang, H. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1736.
(b) Wu, W.; Jiang, H. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2483.
[20] Huddleston, J. G.; Willauer, H. D.; Swatloski, R. P.; Visser, A. E.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 1998, 1765;
[21] Park, S.; Kazlauskas, R. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 8395.
[22] Chum, H. L.; Koch, V. R.; Miller, L. L.; Osteryoung, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3264.
[23] Branco, L. C.; Rosa, J. N.; Ramos, J. J. M.; Afonso, C. A. M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3671.
[24] Miao, C. X.; He, L. N.; Wang, J. Q.; Wang, J. L. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2209.

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[1]	贝文峰, 潘健, 冉冬梅, 刘伊琳, 杨震, 冯若昆. 基于钴催化吲哚酰胺与二炔和单炔的[4+2]环化反应合成γ-咔啉酮[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3226-3238.
[2]	张素珍, 张文文, 杨慧, 顾庆, 游书力. 铑催化2-烯基苯酚与炔烃的对映体选择性螺环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2926-2933.
[3]	卢凯, 屈浩琦, 陈樨, 秋慧, 郑晶, 马猛涛. 无催化剂、无溶剂条件下炔烃和烯烃与儿茶酚硼烷的硼氢化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2197-2205.
[4]	马佳敏, 李姣兄, 孟千森, 曾祥华. 炔烃的自由基砜基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2040-2052.
[5]	李思达, 舒兴中, 吴立朋. 锆、钛介导的烯烃、炔烃硼氢化[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1751-1760.
[6]	陈志豪, 范奇, 尹标林, 李清江, 王洪根. α-硼取代羰基类化合物的合成进展[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1706-1712.
[7]	张旭征, 于凤丽, 袁冰, 解从霞, 于世涛. 钒钼杂多酸盐相转移催化环戊烯氧化制备戊二醛[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1444-1451.
[8]	高师泉, 刘闯军, 杨俊锋, 张俊良. 钴催化的烯烃和炔烃的电化学还原偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1559-1565.
[9]	刘鹏, 钟富明, 廖礼豪, 谭伟强, 赵晓丹. 炔烃参与的去芳构化反应构建螺环己二烯酮类化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4019-4035.
[10]	田冲, 孙奇, 王俊锋, 陈俏, 温志国, Maxim Borzov, 聂万丽. 卤素阴离子催化的立体可控炔烃碳硼化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 338-344.
[11]	孙奇, 孙泽颖, 俞泽, 王光伟. 镍催化炔烃的立体选择性芳基-二氟烷基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2515-2520.
[12]	徐勇, 张永兴, 胡佳, 陈宬, 原晔, Francis Verpoort. ZnO/离子液体体系催化常压二氧化碳合成β-羰基氨基甲酸酯[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2542-2550.
[13]	刘会丽, 朱超杰, 唐天地. 酸性沸石HBeta催化的傅克烯基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1792-1798.
[14]	洪科苗, 黄晶晶, 姚铭瀚, 徐新芳. 氮宾/炔烃复分解串联反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 344-352.
[15]	李秀英, 陶萍芳, 程泳渝, 胡琼, 黄伟娟, 李芸, 罗志辉, 黄国保. 电化学促进的烯烃和炔烃双官能团化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4169-4201.