[1] Louillat, M. L.; Patureau, F. W. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 901.
[2] (a) Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560. (b) Nadres E. T.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7. (c) Tsang, W. C. P.; Munday, R. H.; Brasche, G.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7603. (d) Jordan-Hore, J. A.; Johansson, C. C. C.; Gulias, M.; Beck, E. M.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184. (e) Inamoto, K.; Saito, T.; Hiroya, K.; Doi, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 3900. (f) Inamoto, K.; Saito, T.; Katsuno, M.; Sakamoto, T.; Hiroya, K. Org. Lett. 2007, 9, 2931. (g) Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058. (h) Youn, S. W.; Bihn, J. H.; Kim, B. S. Org. Lett. 2011, 13, 3738. (i) He, G.; Lu, C.; Zhao, Y.; Nack, W. A.; Chen, G. Org. Lett. 2012, 14, 2944. (j) He, G.; Zhao, Y.; Zhang, S.; Lu, C.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3. (k) Haffemayer, B.; Gulisa, M.; Gaunt, M. J. Chem. Sci. 2011, 2, 312. (l) Xiao, Q.; Wang, W. H.; Liu, G.; Meng, F. K.; Chen, J. H.; Yang, Z.; Shi, Z. J. Chem. Eur. J. 2009, 15, 7292.
[3] Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932.
[4] (a) Hu, J.; Chen, S.; Sun, Y.; Yang, J.; Rao, Y. Org. Lett. 2012, 14, 5030. (b) Wang, X.; Jin, Y.; Zhao, Y.; Zhu, L.; Fu, H. Org. Lett. 2012, 14, 452.
[5] Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932.
[6] Tang, S. Y.; Gong, T. J.; Fu, Y. Sci. China Chem. 2013, 56, 619.
[7] Li, J.; Gu, H. H.; Wu, C. H.; Du, L. J. Dalton Trans. 2014, 43, 16769.
[8] For some examples, see: (a) Takeshita, H.; Watanabe, J.; Kimura, Y.; Kawakami, K.; Takahashi, H.; Takemura, M.; Kitamura, A.; Someya, K.; Nakajima, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3893. (b) Badaway, E.; Kappe, T. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 327. (c) Kotovskaya, S. K.; Baskakova, Z. M.; Charushin, V. N.; Chupakhin, O. N.; Belanov, E. F.; Bormotov, N. I.; Balakhnin, S. M.; Serova, O. A. Pharm. Chem. J. 2005, 39, 574. (d) Yan, C. G.; Wang, Q. F.; Song, X. K.; Sun, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 710. (e) Panda, K.; Suresh, J. R.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 3498. (f) Dupuy, M.; Pinguet, F.; Chavignon, O.; Chezal, J. M.; Teulade, J. C.; Chapat, J. P.; Blache, Y. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1061. (g) Badawey, E.; Kappe, T Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 327.
[9] Wang, H.; Wang, Y.; Peng, C.; Zhang, J.; Zhu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217.
[10] Masters, K. S.; Rauws, T. R. M.; Yadav, A. K.; Herrebout, W. A.; Veken, B. V.; Maes, B. U. W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6315.
[11] Qu, G. R.; Liang, L.; Niu, H. Y.; Rao, W. H.; Guo, H. M.; Fossey, J. S. Org. Lett. 2012, 14, 4494.
[12] (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785. (c) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
[13] (a) Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161. (b) Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
[14] (a) Baril-Robert, F.; Li, X. B.; Katz, M. J.; Geisheimer, A. R.; Leznoff, D. B. ; Patterson, H. Inorg. Chem. 2011, 50, 231. (b) Lu, X. Q.; Wu, C-M. L.; Wei, S. X.; Guo, W. Y. J. Phys. Chem. A, 2010, 114, 1178. (c) ?urek, J. M.; Paterson, M. J. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 5375.
[15] (a) Ding, L.; Chung, L. W.; Morokuma, K. J. Chem. Theory Comput. 2014, 10, 668. (b) Stumetz, K. S.; Nadeau, J. T.; Cremeens, M. E. J. Org. Chem. 2013, 78, 10878.
[16] (a) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299. (b) Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
[17] Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
[18] Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111.
[19] Huzinaga, S. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations, Elsevier Science Pub. Co., Amsterdam, 1984.
[20] Roy, L. E.; Hay, P. J.; Martin, R. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029.
[21] Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378.
[22] Frisch, M. J. Gaussian 09, Revision C.01, Gaussian, Inc, Wallingford, CT, 2010.
[23] Braga, D.; Grepioni, F.; Tedesco, E.; Biradha, K.; Desiraju, G. R. Organometallics 1997, 16, 1846.
[24] Shiota, Y.; Yoshizawa, K. J. Chem. Phys. 2003, 118, 5872.
[25] See supporting information for the energy profiles of Pathway a for the substrates with substituent groups (OMe and F) at the meta position of the aniline. |