有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (6): 1308-1315.DOI: 10.6023/cjoc201602024 上一篇    下一篇

研究论文

基于分子内Heck反应合成1-氨基茚满类化合物的研究

宋然a, 袁斌骅a, 孙兴文a, 林国强b   

  1. a 复旦大学化学系上海 200433;
    b 中国科学院天然产物有机合成化学重点实验室上海 200032
  • 收稿日期:2016-02-24 修回日期:2016-04-05 发布日期:2016-04-15
  • 通讯作者: 孙兴文 E-mail:sunxingwen@fudan.edu.cn
  • 基金资助:

    国家自然科学基金(No.21472019)资助项目.

A Convenient Access to 1-Aminoindans via Intramolecular Heck Reaction

Song Rana, Yuan Binhuaa, Sun Xingwena, Lin Guoqiangb   

  1. a Department of Chemistry, Fudan University, Shanghai 200433;
    b CAS Key Laboratory of Synthetic Chemistry of Natural Substances, Shanghai 200032
  • Received:2016-02-24 Revised:2016-04-05 Published:2016-04-15
  • Supported by:

    Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21472019).

1-氨基茚满类化合物广泛存在于天然产物和药物分子中, 通过aza-Barbier反应和分子内Heck偶联反应可以高化学选择性、高效合成这一结构单元; 同时基于这一策略合成了高光学活性的3-亚甲基-1-氨基-2-茚满醇化合物. 产物构型通过核磁、单晶衍射等进行了表征, 光学活性通过手性HPLC进行了表征.

关键词: 氨基茚满, aza-Barbier反应, 分子内Heck偶联反应

The aminoindan skeleton, which widely exists in natural products and drug molecules. A convenient approach, aza-Barbier reaction and intramolecular Heck reaction, was successfully developed for the construction of this skeleton. Enantioenriched 3-methylene-1-amino-2-indanol was also synthesized via this method.

Key words: aminoindan, aza-Barbier reaction, intramolecular Heck reaction