含6-烷(芳)氧基多取代吡啶衍生物的合成与除草活性

doi:10.6023/cjoc201603026

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (9): 2225-2231.DOI: 10.6023/cjoc201603026 上一篇下一篇

研究简报

含6-烷(芳)氧基多取代吡啶衍生物的合成与除草活性

刘建超^a, 任青云^b, 贺红武^a

a 华中师范大学化学学院武汉 430079;
b 广东东阳光药业研究院新药所抗感染原创部东莞 523871

收稿日期:2016-03-15 修回日期:2016-04-15 发布日期:2016-05-17
通讯作者: 任青云, 贺红武 E-mail:he1208@mail.ccnu.edu.cn;renqingyun@hecpharm.com
基金资助:
国家重点基础研究发展规划（973计划，No.2010CB126100）、国家自然科学基金（Nos.21172090，31000867）、教育部长江学者和创新团队发展计划（No.IRT0953）和湖北省自然科学基金重点（No.2014CFA111）资助项目.

Synthesis and Herbicidal Activity of 6-Alkoxy(aryloxy) Multisubstituted Pyridine Derivatives

Liu Jianchao^a, Ren Qingyun^b, He Hongwu^a

a College of Chemistry, Central China Normal University, Wuhan, 430079;
b Anti-infection Innovation Department, New Drug Research Institute, HEC Pharma Co., LTD, Dongguan 523871

Received:2016-03-15 Revised:2016-04-15 Published:2016-05-17
Supported by:
Project supported by the National Program on Key Basic Research Project (973 Program, No.2010CB126100), the National Natural Science Fundation of China (Nos.21172090, 31000867), the Program for Changjiang Scholars and Innovatives Research Team in University (No.IRT0953) and the Natural Science Foundation of Hubei Province (No.2014CFA111).

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1. 含6-烷(芳)氧基多取代吡啶衍生物的合成与除草活性.PDF(1414KB)

摘要/Abstract

采用6-烷硫基吡啶化合物为原料，用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）为溶剂，双氧水为氧化剂，水合钨酸钠为催化剂，经过一步氧化变成6-烷砜基多取代吡啶化合物，再在醇钠或碳酸钾的催化作用下与醇或酚反应生成含烷（芳）氧基的多取代吡啶衍生物.通过¹H NMR，EI-MS，IR，元素分析等方法对所合成的化合物进行了结构表征.代表化合物2-甲基-4-氨基-5-氰基-6-（3-硝基苯氧基）烟酸甲酯经单晶X衍射确证了结构.对合成的含6-烷（芳）氧基多取代吡啶衍生物作了初步的除草活性测试，测试结果表明：含6-烷（芳）氧基多取代吡啶衍生物对油菜和稗草具有一定的除草活性，且化合物对油菜和稗草根的抑制优于对茎的作用，表现出明显的选择性.

关键词: 烷氧基吡啶, 芳氧基吡啶, 烟酸, 水合钨酸钠, 除草活性

Alkyl multisubstituted pyridine-2-yl sulfones have been designed and synthesized from 6-alkylthiopyridine using H₂O₂ and NaWO₃·2H₂O as catalysts in N,N-dimethylformamide (DMF). A series of new 6-alkoxy(aryloxy) multisubstituted pyridine derivatives have been synthesized from alkyl multisubstituted pyridine-2-yl sulfone and alcohol or phenol using K₂CO₃ (NaOC₂H₅ or NaOCH₃) as catalyst in CH₃CN. The structures of target compounds have been confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR, EI-MS, IR spectroscopy and elemental analysis. The structure of 4-amino-5-cyano-2-methyl-6-(3-nitryl phenoxy) nicotinic acid methyl ester has been determined by single crystal X-ray diffraction. The results of preliminary bioassay indicated that some compounds possess moderate herbicidal activities against the rape and barnyard grass and show obvious selectivity.

Key words: alkylthiopyridine, alkoxypyridine, nicotinic acid, NaWO₃·, 2H₂O, herbicidal activity

引用此文

刘建超, 任青云, 贺红武. 含6-烷(芳)氧基多取代吡啶衍生物的合成与除草活性[J]. 有机化学, 2016, 36(9): 2225-2231.

Liu Jianchao, Ren Qingyun, He Hongwu. Synthesis and Herbicidal Activity of 6-Alkoxy(aryloxy) Multisubstituted Pyridine Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(9): 2225-2231.

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