三种抗坏血酸糖苷的合成及其α-糖苷酶抑制活性

doi:10.6023/cjoc201612037

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (6): 1426-1432.DOI: 10.6023/cjoc201612037 上一篇下一篇

研究论文

三种抗坏血酸糖苷的合成及其α-糖苷酶抑制活性

马济美, 谢凌云, 王龙文, 陈杭炜, 曾贞, 陈浩, 江洪

华中农业大学理学院化学系武汉 430070

收稿日期:2016-12-11 修回日期:2017-01-20 发布日期:2017-02-20
通讯作者: 马济美,江洪 E-mail:majimei@mail.hzau.edu.cn;jianghong@mail.hzau.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21402056）和中央高校基本科研业务费专项资金（No.2014QC007）资助项目.

Synthesis and α-Glycosidase Inhibitory Activity of Three Ascorbic Acid Glycosides

Ma Jimei, Xie Lingyun, Wang Longwen, Chen Hangwei, Zeng Zhen, Chen Hao, Jiang Hong

Department of Chemistry, College of Science, Huazhong Agricultural University, Wuhan 430070

Received:2016-12-11 Revised:2017-01-20 Published:2017-02-20
Contact: 10.6023/cjoc201612037 E-mail:majimei@mail.hzau.edu.cn;jianghong@mail.hzau.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21402056) and the Fundamental Research Funds for the Central Universities (No. 2014QC007).

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1. 三种抗坏血酸糖苷的合成及其α-糖苷酶抑制活性.PDF(694KB)

摘要/Abstract

2-O-β-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸（AA-2βG）是从枸杞中分离得到的一种天然抗坏血酸糖苷化合物，通过化学方法合成了AA-2βG及其两种类似物，并用商品化的阿卡波糖作为阳性对照，研究了三种抗坏血酸糖苷对酿酒酵母α-葡萄糖苷酶和猪胰腺α-淀粉酶的活性影响.结果显示，三种抗坏血酸糖苷对α-葡萄糖苷酶有显著的抑制作用，对α-淀粉酶抑制作用不明显，说明这三种抗坏血酸糖苷具有作为α-糖苷酶抑制剂开发的潜质.

关键词: 2-O-β-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸, 类似物, 合成, α-葡萄糖苷酶, α-淀粉酶, 抑制剂

2-O-(β-D-Glucopyranosyl)-L-ascorbic acid, a natural β-glycoside with ascorbic acid moiety present in Lycium barbarum, and its two analogues were chemically synthesized. Their inhibitory effect on yeast α-glucosidase and α-amylase were investigated with commercially available acarbose as positive control. The biological assays demonstrated the distinct inhibitory effect of these compounds on α-glucosidase activity and weak inhibitory activity against pancreatic α-amylase. The kinetic study indicated that these compounds were competitive inhibitors. These results imply that these three β-glycosides have the potential to be developed as α-glucosidase inhibitors.

Key words: 2-O-(β-D-glucopyranosyl)-L-ascorbic acid, analogue, synthesis, α-glucosidase, α-amylase, inhibitor

引用此文

马济美, 谢凌云, 王龙文, 陈杭炜, 曾贞, 陈浩, 江洪. 三种抗坏血酸糖苷的合成及其α-糖苷酶抑制活性[J]. 有机化学, 2017, 37(6): 1426-1432.

Ma Jimei, Xie Lingyun, Wang Longwen, Chen Hangwei, Zeng Zhen, Chen Hao, Jiang Hong. Synthesis and α-Glycosidase Inhibitory Activity of Three Ascorbic Acid Glycosides[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(6): 1426-1432.

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参考文献

[1] (a) Zhu, J.; Liu, W.; Yu, J.; Zou, S.; Wang, J.; Yao, W.; Gao, X. Carbohydr. Polym. 2013, 98, 8.
(b) Zhou, Z.; Yan, J.; Tang, X.; Zhang, W.; Zhang, Y.; Chen, X.; Su, X.; Yang, D. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 582 (in Chinese).(周祖文, 晏菊芳, 唐雪梅, 张蔚瑜, 张映霞, 陈欣, 苏小燕, 杨大成, 有机化学, 2010, 30, 582.)
[2] Ruan, C.-T.; Lam, S.-H.; Lee, S.-S.; Su, M.-J. Phytomedicine 2013, 20, 667.
[3] (a) Aoki, K.; Muraoka, T.; Ito, Y.; Togashi, Y.; Terauchi, Y. Intern. Med. 2010, 49, 1085.
(b) Derosa, G.; Maffioli, P. Clin. Ther. 2012, 34, 1221.
(c) Hollander, P. Drugs 2012, 44, 47.
[4] (a) Escandon-Rivera, S.; Gonzalez-Andrade, M.; Bye, R.; Linares, E.; Navarrete, A.; Mata, R. J. Nat. Prod. 2012, 75, 968.
(b) Huang, Y.; Fu, W.; Li, Y.; Liu, Yu.; Li, Z.; Liu, Y.; Liu, S.; Sun, J.; Li, N.; Wang, B.; Gao, X.; Zhang, D. J. Evidence-Based Complementary Altern. 2014, 2014, 9.
(c) Kim, Y.-M.; Wang, M.-H.; Rhee, H.-I. Carbohydr. Res. 2004, 339, 715.
(d) Alarcon-Aguilara, F. J.; Roman-Ramos, R.; Perez-Gutierrez, S.; Aguilar-Contreras, A.; Contreras-Weber, C. C.; Flores-Saenz, J. L. J. Ethnopharmacol. 1998, 61, 101.
[5] (a) Cheng, J.; Zhou, Z.-W.; Sheng, H.-P.; He, L.-J.; Fan, X.-W.; He, Z.-X.; Sun, T.; Zhang, X.; Zhao, R. J.; Gu, L.; Cao, C.; Zhou, S.-F. Drug Des., Dev. Ther. 2015, 9, 33.
(b) Cai, H.; Liu, F.; Zuo, P.; Huang, G.; Song, Z.; Wang, T.; Lu, H.; Guo, F.; Han, C.; Sun, G. Med. Chem. 2015, 11, 383.
[6] Toyoda-Ono, Y.; Maeda, M.; Nakao, M.; Yoshimura, M.; Sugiura-Tomimori, N.; Fukami, H. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 2092.
[7] (a) Takebayashi, J.; Yagi, Y.; Ishii, R.; Abe, S.; Yamada, K.; Tai, A. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2008, 72, 1558.
(b) Zhang, Z.; Liu, X.; Zhang, X.; Liu, J.; Hao, Y.; Yang, X.; Wang, Y. Arch. Pharm. Res. 2011, 34, 801.
(c) Zhang, Z.; Zhang, L.; Hao, Y. J. Practic. Med. 2011, 27, 11 (in Chinese).(张自萍, 张立平, 郝艳芳, 实用医学杂志, 2011, 27, 11.)
(d) Li, H.; Zhang, Z.; Liao, G. Chin. J. New Drug 2007, 16, 212 (in Chinese).(李弘武, 张自萍, 廖国玲, 中国新药杂志, 2007, 16, 212.)
(e) Xie, R.; Zhang, Z.; Qiu, J. Bull. Sci. Technol. 2010, 26, 362 (in Chinese).(谢若男, 张正波, 裘娟萍, 科技通报, 2010, 26, 362.)
[8] Zhang, Z.; Liu, X.; Wu, T.; Liu, J.; Zhang, X.; Yang, X.; Goodheart, M. J.; Engelhardt, J. F.; Wang, Y. Cell Biol. Toxicol. 2011, 27, 107.
[9] (a) Olabisi, A. O.; Wimalasena, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 7026.
(b) Zheng, H. Pharmaceutical Chemistry, People's Medical Publishing House, Bejing, 2007, p. 426 (in Chinese).(郑虎, 药物化学, 人民卫生出版社, 北京, 2007, p. 426.)
[10] Cho, B.-H.; Kim, J.-H.; Jeon, H.-B.; Kim, K.-W. Tetrahedron 2005, 61, 4341.
[11] Kim, G.-N.; Kwon, Y.-I.; Jang, H.-D. J. Med. Food 2011, 14, 712.
[12] (a) Balan, K.; Perumal, P.; Sundar abaalaji, N.; Palvannan, T. J. Mol. Struct. 2015, 1081, 62.
(b) Sheng, Z.; Dai, H.; Pan, S.; Wang, H.; Hu, Y.; Ma, W. Molecules 2014, 19, 10563.
[13] Brindis, F.; Rodríguez, R.; Bye, R.; Gonzalez-Andrade, M.; Mata, R. J. Nat. Prod. 2011, 74, 314.
[14] Thongprajukaew, K.; Choodum, A.; Sa-E, B.; Hayee, U. Food Chem. 2014, 163, 87.

[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[3]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[4]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[5]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	黄志友, 杨平, 何波, 欧文霞, 袁思雨. 吗啉磺酰胺化合物的设计、合成及其抑制大豆萌芽活性的研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 309-315.
[8]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[9]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[10]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[11]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[12]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[13]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[14]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[15]	曹瑞霞, 贾玉萍. 含香豆素的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3304-3311.

三种抗坏血酸糖苷的合成及其α-糖苷酶抑制活性

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