CuSO4·5H2O/NaAsc催化下碘代芳烃和末端炔烃的Sonogashira偶联反应

doi:10.6023/cjoc201701013

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (7): 1855-1859.DOI: 10.6023/cjoc201701013 上一篇下一篇

研究简报

CuSO₄·5H₂O/NaAsc催化下碘代芳烃和末端炔烃的Sonogashira偶联反应

戚海棠, 宋光琳, 权正军, 王喜存

西北师范大学化学化工学院兰州 730070

收稿日期:2017-01-05 修回日期:2017-02-22 发布日期:2017-03-14
通讯作者: 王喜存, 权正军 E-mail:wangxicun@nwnu.edu.cn;quanzhengjun@hotmail.com
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21362032，21362031）资助项目.

CuSO₄·5H₂O/NaAsc-Catalyzed Sonogashira Coupling Reaction of Aryl Iodides and Terminal Alkynes

Qi Haitang, Song Guanglin, Quan Zhengjun, Wang Xicun

College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University, Lanzhou 730070

Received:2017-01-05 Revised:2017-02-22 Published:2017-03-14
Contact: 10.6023/cjoc201701013 E-mail:wangxicun@nwnu.edu.cn;quanzhengjun@hotmail.com
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos.21362032,21362031).

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1. CuSO₄·5H₂O/NaAsc催化下碘代芳烃和末端炔烃的Sonogashira偶联反应.PDF(1551KB)

摘要/Abstract

采用CuSO₄·5H₂O/NaAsc的均相催化体系，实现了碘代芳烃和末端炔烃的Sonogashira反应.此催化体系替代了一般的Pd/Cu结合磷配体的催化体系，具有催化剂廉价易得，后处理简单，反应在均相条件下进行等优点，符合绿色化学的要求.

关键词: 碘代芳烃, 末端炔烃, CuSO₄·, 5H₂O/NaAsc, Sonogashira偶联

In this paper, the homogeneous catalytic system of CuSO₄·5H₂O/NaAsc was used to realize the Sonogashira reaction of aryl iodides and terminal alkynes. This catalytic system replaces the general catalytic system of Pd/Cu-bound phosphorus ligand, which has the advantages of cheap catalyst, simple post-treatment, reaction under homogeneous conditions, and meets the requirements of green chemistry.

Key words: aryl iodides, terminal alkynes, CuSO₄·, 5H₂O/NaAsc, Sonogashira coupling

引用此文

戚海棠, 宋光琳, 权正军, 王喜存. CuSO₄·5H₂O/NaAsc催化下碘代芳烃和末端炔烃的Sonogashira偶联反应[J]. 有机化学, 2017, 37(7): 1855-1859.

Qi Haitang, Song Guanglin, Quan Zhengjun, Wang Xicun. CuSO₄·5H₂O/NaAsc-Catalyzed Sonogashira Coupling Reaction of Aryl Iodides and Terminal Alkynes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(7): 1855-1859.

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参考文献

[1] Diek, H. A.; Heck, F. R. J. Organomet. Chem. 1975, 93, 259.
[2] Cassar, L. J. Organomet. Chem. 1975, 93, 253.
[3] Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467.
[4] (a) Wang, D.; Gao, S. H. Org. Chem. Front. 2014, 1, 556.
(b) Paterson, I.; Davies, R. D. M.; Marquez, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 603.
(c) Paterson, I.; Paquet, T. Org. Lett. 2010, 12, 2158.
(d) Taunton, J.; Wood, J. L.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10378.
(e) Myers, A. G.; Hogan, P. C.; Hurd, A. R.; Goldberg, S. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1062。
(f) Koyama, Y.; Lear, M. J.; Mashimo, T.; Hirama, M. Org. Lett. 2005, 7, 267.
[5] (a) Erdélyi, M.; Gogoll, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 6431.
(b) Elangovan, A.; Wang, Y. H.; Ho, T. I. Org. Lett. 2003, 5, 1841.
(c) Cranwell, P. B.; Peterson, A. M.; Littlefield, B. T. R.; Russell, A.T. J. Chem. Ed. 2015, 92, 1110.
[6] Wen, T. M.; Xie, J. Y.; Feng, R. G.; Huang, X. M. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 735(in Chinese). (温燕梅, 谢建英, 冯润光, 黄绪明, 有机化学, 2015, 35, 735.)
[7] García, D.; Cuadro, A. M.; Builla, J. A.; Vaquero, J. J. Org. Lett. 2004, 6, 4175.
[8] Bakherad, M. Appl. Organomet. Chem. 2013, 27, 125.
[9] Christopher, W.; Gallop, D.; Chen, M. T.; Navarro, O. Org. Lett. 2014, 16, 3724.
[10] (a) Xu, W.; Sun, H. M.; Yu, B.; Zhang, G. F.; Zhang, W. Q.; Gao, Z. W. Appl. Mater. Interf. 2014, 6, 20261.
(b) Diyarbakir, S.; Can, H.; Metin, O. Appl. Mater. Interf. 2015, 7, 3199.
[11] Ren, X.; Kong, S.; Shu, Q.; Shu, M. Chin. J. Chem. 2016, 34, 373.
[12] Sikk, L.; Taul, J. T.; Burk, P. Organometallics 2011, 30, 5656.
[13] (a) Prabhu, R. N.; Pal, S. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 5252.
(b) Huang, H.; Liu, H.; Jiang, H. L.; Chen, K. X. J. Org. Chem. 2008, 73, 6037.
(c) Fukuyama, T.; Shinmen, M.; Nishitani, S.; Sato, M.; Ryu, I. Org. Lett. 2002, 4, 1691.
[14] Carnavalet, B. D. C.; Archambeau, A.; Meyer, C.; Cossy, J.; Folléas, B.; Brayer, J. L.; Demoute, J. P. Org. Lett. 2011, 13, 956.
[15] Zhang, G.; Zhang, W.; Luan, Y.; Han, X.; Ding C. Chin. J. Chem. 2015, 33, 705.
[16] (a) Hu, H.; Yang, F.; Wu, Y. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 10506.
(b) Liang, B.; Dai, M. J.; Chen, J. H.; Yang, Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 391.
(c) Gogoi, A.; Dewana, A.; Bora, U. RSC Adv. 2015, 5, 16.
(d) Liang, Y.; Xie, Y. X.; Li, J. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 379.
(e) Pu, X. T.; Li, H. B.; Colacot, T. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 568.
(f) Pérez, A. L.; Meseguer, J. O.; Marqués, P. R.; Corma, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11554.
[17] Lauterbach, T.; Livendahl, M.; Rosellón, A; Espinet, P.; Echavarren, A. M. Org. Lett. 2010, 12, 3006.
[18] Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716.
[19] (a) Lin, C. H.; Wang, Y. J.; Lee, C. F. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4368.
(b) Kotovshchikov, Y. N.; Latyshev, G. V.; Lukashev, N. V.; Beletskaya, I. P. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 5542.
(c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2004, 6, 1441.
(d) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315.
[20] (a) Ma, D. W.; Liu, F. Chem. Commun. 2004, 1934.
(b) Liu, F.; Ma, D. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 4844.
(c) Santandrea, J.; Bédard, A. C.; Collins, S. K. Org. Lett. 2014, 16, 3892.
[21] Wu, M. Y.; Mao, J. C.; Guo, J.; Ji, S. J. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4050.
[22] (a) Messeguer, J. O.; Liu, L.; García, S. G.; Giménez, C. C.; Domínguez, I.; Gavara, R.; Carbó, A. D.; Concepción, P.; Pérez, A. L.; Corma, A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3894.
[23] He, H.; Wu, Y. J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3237.
[24] Monnier,F.; Turtaut, F.; Duroure, L.; Taillefer, M. Org. Lett. 2008, 10, 3203.
(b) Nakane, T.; Tanioka, Y.; Tsukada, N. Organometallics 2015, 34, 1191.
[25] Carril, M.; Correa, A.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4862.
[26] (a) Wang, M.; Li, P. H.; Wang, L. Synth. Commun. 2004, 34, 2803.
(b) Wang, L.; Li, P. H.; Zhang, Y. C. Chem. Commun. 2004, 514.
[27] (a) Quan, Z. J.; Xu, Q.; Zhang, Z.; Da, Y. X.; Wang, X. C. Tetrahedron 2013, 69, 881.
(b) Quan, Z. J.; Xia, H. D.; Zhang, Z.; Da, Y. X.; Wang, X. C. Tetrahedron 2013, 69, 8368.
(c) Quan, Z. J.; Xia, H. D.; Zhang, Z.; Da, Y. X.; Wang, X. C. Chin. J. Chem. 2013, 31, 501.
(d) Song, G. L.; Zhang, Z.; Da, Y. X.; Wang, X. C. Tetrahedron 2015, 71, 8823.
[28] (a) Kuhn, P.; Alix, A.; Kumarraja, M.; Louis, B.; Pale, P.; Sommer, J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 423.
(b) Peng, H. H; Xi, Y. M.; Ronaghi, N.; Dong, B.; Akhmedov, N. G.; Shi, X. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13174.
(c) Weng, Y.; Cheng, B.; He, C.; Lei, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9547.
[29] (a) Wu, M. Y.; Mao, J. C.; Guo, J.; Jun, S. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4050.
(b) Gujadhur, R. K. Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315.
[30] Magagnano, G.; Gualandi, A.; Marchini, M.; Mengozzi, L.; Ceroni, P.; Cozzi, P. G. Chem. Commun. 2017, 53, 1591.

CuSO₄·5H₂O/NaAsc催化下碘代芳烃和末端炔烃的Sonogashira偶联反应

CuSO₄·5H₂O/NaAsc-Catalyzed Sonogashira Coupling Reaction of Aryl Iodides and Terminal Alkynes

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[1]	归春明, 周潼瑶, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 黄锦, 陈芬儿. 可见光氧化还原催化炔基化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2647-2663.
[2]	王银银, 林晓婉, 张飘, 沈美华, 徐华栋, 徐德锋. 基于吡啶和1,3,5-三嗪的PNP钳状配体的设计合成以及在钴催化的末端炔烃半氢化反应中的应用[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3312-3320.
[3]	胡志芳, 彭丽芬, 邱仁华, 折田明浩. 末端炔烃保护基的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(10): 3112-3119.
[4]	孔胜男, Abaid Ullah Malik, 钱雪峰, 舒谋海, 肖文德. 水相中微孔有机聚合物负载钯催化的碳-碳偶联反应[J]. 有机化学, 2018, 38(2): 432-442.
[5]	彭丽芬, 彭超, 汪明, 唐子龙, 焦银春, 许新华. 膦酰保护基促进选择性Hay偶联制备非对称1,3-二炔[J]. 有机化学, 2018, 38(11): 3048-3055.
[6]	白亚丽, 李晓维, 肖雪冬, 刘佳琦, 杨俊娟, 王君文. 含羟基氮杂环卡宾的咪唑盐前体的合成及其原位产生的卡宾配体在Suzuki-Miyaura和Sonogashira反应中的应用[J]. 有机化学, 2017, 37(5): 1258-1265.
[7]	关志朋, 师瑶, 石炜, 陈浩. 温和条件下去丙酮保护制备末端单炔烃及末端二炔的方法[J]. 有机化学, 2017, 37(2): 418-422.
[8]	袁航, 陈惠莲, 罗治斌, 高玉华, 陆鸿飞. 一种含吡啶配体氮杂环卡宾钯络合物(NHC)PdCl₂(Py)的合成及其高效催化偶联反应[J]. 有机化学, 2017, 37(11): 2948-2955.
[9]	李福卫, 王小龙, 于海涛. 铜催化腙酰卤与端炔的串联反应制备1,3,5-三取代吡唑衍生物[J]. 有机化学, 2016, 36(5): 1127-1132.
[10]	李亦彪, 程亮, 陈路, 李滨, 孙宁, 卿宁. 基于末端炔烃一锅法合成取代噻吩和呋喃化合物[J]. 有机化学, 2016, 36(10): 2426-2436.
[11]	纪宪勇, 张婧, 汤灿林, 王杰. 间苯二甲酸酯为端基的非对称共轭树状体的合成及光学性质[J]. 有机化学, 2011, 31(01): 126-131.
[12]	张国平, 李品华. 超声辐射下醋酸钯催化Sonogashira偶联反应[J]. 有机化学, 2010, 30(01): 117-119.
[13]	王翔^a,b; 赖媛媛^a,c ; 吴宏^a; 张建明^a ; 李永建^*,a. 金催化的吲哚与末端炔烃的分子间烷基化反应[J]. 有机化学, 2009, 29(03): 432-436.
[14]	陶李明,梁云,李金恒^{a. 末端炔烃二聚反应合成共轭烯炔的研究进展[J]. 有机化学, 2007, 27(9): 1078-1086.}
[15]	王阿忠,江焕峰. 超临界二氧化碳中PdCl₂-CuCl₂体系催化末端炔烃氧化偶联反应[J]. 有机化学, 2007, 27(05): 619-622.