镍催化格氏试剂与二芳基乙炔偶联反应制备四取代萘

doi:10.6023/cjoc201612057

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (7): 1850-1854.DOI: 10.6023/cjoc201612057 上一篇下一篇

研究简报

镍催化格氏试剂与二芳基乙炔偶联反应制备四取代萘

陈锦杨^a, 吴小波^b, 易荣楠^a, 许新华^a

a. 湖南大学化学化工学院长沙 410082;
b. 湖北省纤维检验局武汉 420100

收稿日期:2016-12-24 修回日期:2017-02-21 发布日期:2017-03-14
通讯作者: 许新华 E-mail:xhx1581@hnu.edu.cn
基金资助:
湖南省科技重大专项基金（No.2014FJ1010）资助项目.

Nickel-Catalyzed Coupling of Grignard Reagents and Diaryl Acetylenes for Synthesis of Tetra-substituted Naphthalenes

Chen Jinyang^a, Wu Xiaobo^b, Yi Rongnan^a, Xu Xinxua^a

a. College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha 410082;
b. Fiber Inspection Bureau of Hubei Province, Wuhan 420100

Received:2016-12-24 Revised:2017-02-21 Published:2017-03-14
Contact: 10.6023/cjoc201612057 E-mail:xhx1581@hnu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the Hunan Provincal Science and Technology Major Projects (No.2014FJ1010).

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1. 镍催化格氏试剂与二芳基乙炔偶联反应制备四取代萘.PDF(545KB)

摘要/Abstract

报道了一个新颖的方法来制备四取代萘化物，该方法通过NiCl₂催化下的二芳基乙炔与格氏试剂的无配体偶联反应实现.该方法避免了已有方法中的特殊配体和昂贵催化剂的使用.此外，本方法还具有反应条件温和，产率高，底物适用范围广等优点，为多取代萘的制备提供了一个有效的方法.

关键词: 镍催化偶联反应, 四取代萘, 格氏试剂, 二芳基乙炔

A novel approach for the synthesis of tetra-substituted naphthalenes is demonstrated through the ligand-free coupling of a wide range of alkynes with Grignard reagents catalyzed by NiCl₂, avoiding the use of special ligands and expensive catalysts used in previous methods. Other outstanding features include mild reaction conditions, good yields and wide functional group tolerance. The protocol provides an efficient method for the synthesis of highly substituted naphthalenes.

Key words: nickel-catalyzed coupling, tetra-substituted naphthalenes, Grignard reagents, diaryl acetylene

引用此文

陈锦杨, 吴小波, 易荣楠, 许新华. 镍催化格氏试剂与二芳基乙炔偶联反应制备四取代萘[J]. 有机化学, 2017, 37(7): 1850-1854.

Chen Jinyang, Wu Xiaobo, Yi Rongnan, Xu Xinxua. Nickel-Catalyzed Coupling of Grignard Reagents and Diaryl Acetylenes for Synthesis of Tetra-substituted Naphthalenes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(7): 1850-1854.

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