C-H…O氢键驱动的1,2,3-三氮唑折叠体:评估分子间C-H…X-(X=Cl,Br,I)和C-H…N氢键的稳定性

doi:10.6023/cjoc201702012

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (7): 1757-1763.DOI: 10.6023/cjoc201702012 上一篇下一篇

研究论文

C-H…O氢键驱动的1,2,3-三氮唑折叠体:评估分子间C-H…X^-(X=Cl,Br,I)和C-H…N氢键的稳定性

孙广军^a, 聂承斌^a, 赵新^a, 黎占亭^a,b

a. 中国科学院上海有机化学研究所有机功能分子合成与组装化学实验室上海 200032;
b. 复旦大学化学系上海 200433

收稿日期:2017-02-11 修回日期:2017-03-07 发布日期:2017-03-17
通讯作者: 赵新, 黎占亭 E-mail:xzhao@sioc.ac.cn;ztli@fudan.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21272042，21432004）资助项目.

Intramolecular C-H…O Hydrogen Bonding-Driven 1,2,3-Trazole Foldamers:Assessment of Intermolecular C-H…X^- (X=Cl, Br, I) and C-H…N Hydrogen Bonding

Sun Guangjun^a, Nie Chengbin^a, Zhao Xin^a, Li Zhanting^a,b

a. Key Laboratory of Synthetic and Self-assembly Chemistry for Organic Functional Molecules, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Science, Shanghai 200032;
b. Department of Chemistry, Fudan University, Shanghai 200433

Received:2017-02-11 Revised:2017-03-07 Published:2017-03-17
Contact: 10.6023/cjoc201702012 E-mail:xzhao@sioc.ac.cn;ztli@fudan.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos.21272042,21432004).

文章分享

1. C-H…O氢键驱动的1,2,3-三氮唑折叠体:评估分子间C-H…X^-(X=Cl,Br,I)和C-H…N氢键的稳定性.PDF(839KB)

摘要/Abstract

1，2，3-三氮唑芳香寡聚体可以通过分子内三中心C-H…O氢键诱导形成折叠或螺旋二级结构.通过¹H NMR实验研究这类人工二级结构在氯仿和二氯甲烷中进一步形成分子间C-H…Cl^-和C-H…N氢键的倾向性，发现分子内的两类C-H…O氢键可以通过进一步形成C-H…Cl^-氢键而被弱化.在过量Cl^-存在时，三氮唑N-1侧的六元环C-H…O氢键被显著破坏，由此形成分子间C-H…Cl^-氢键，从而诱导骨架形成另一类更加扩展的折叠构象.过量的Br^-和I^-也可以形成类似的分子间氢键.对其中一个八聚体研究揭示，1，2，3-三氮唑螺旋体的内侧2，3-位N原子还可以与三炔和二炔衍生物的炔基C-H形成分子间弱的C-H…N氢键，三氮唑折叠结构通过诱导N原子形成环形定位促进这一分子间弱氢键产生协同效应.

关键词: 氢键, 折叠结构, 三氮唑, 炔烃, 分子识别, 非共价键相互作用

1,2,3-Triazole aromatic oligomers are driven by intramolecular three-center C-H…O hydrogen bonding to form folded or helical secondary structures. This paper reports the assessment of their ability to form intermolecular C-H…Cl^- in CDCl₃ or C-H…N hydrogen bonding in CD₂Cl₂ by using ¹H NMR. It is revealed that the two kinds of intramolecular six-membered C-H…O hydrogen bondings of the backbones are both weakened by Cl^- through the formation of intermolecular C-H…Cl^- hydrogen bonding. In the presence of excess of Cl^-, the C-H…O hydrogen bonding on the N-1 side of the triazole units is, to a large extent, broken by intermolecular C-H…Cl^- hydrogen bonding, which induces the backbones to form another kind of more extended crescent secondary structures. Under similar conditions, excess of Br^- and I^- can also form similar intermolecular hydrogen bonding. It is also found that the inside-located N-2 and N-3 atoms of the triazole units of a 8-mer oligomer can also form weak intermolecular C-H…N hydrogen bonding with C-H atoms of the alkynyl units of several tri-and bi-alkynes, which is enhanced by the folded conformation of the oligomer through forcing the N-2 and N-3 atoms to arrange into a ring.

Key words: hydrogen bonding, foldamer, 1,2,3-triazole, alkyne, molecular recognition, non-covalent interaction

引用此文

孙广军, 聂承斌, 赵新, 黎占亭. C-H…O氢键驱动的1,2,3-三氮唑折叠体:评估分子间C-H…X^-(X=Cl,Br,I)和C-H…N氢键的稳定性[J]. 有机化学, 2017, 37(7): 1757-1763.

Sun Guangjun, Nie Chengbin, Zhao Xin, Li Zhanting. Intramolecular C-H…O Hydrogen Bonding-Driven 1,2,3-Trazole Foldamers:Assessment of Intermolecular C-H…X^- (X=Cl, Br, I) and C-H…N Hydrogen Bonding[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(7): 1757-1763.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893.
[2] Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2004, 17.
[3] Gong, B. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1376.
[4] Li, Z.-T.; Hou, J.-L.; Li, C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1343.
[5] Juwarker, H.; Suk, J.-M.; Jeong, K.-S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3316.
[6] Ni, B.-B.; Yan, Q.; Ma, Y.; Zhao, D. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 954.
[7] Gan, Q.; Wang, Y.; Jiang, H. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 1293.
[8] Zhang, D.-W.; Zhao, X.; Hou, J.-L.; Li, Z.-T. Chem. Rev. 2012, 112, 5271.
[9] Zhang, D.-W.; Zhao, X.; Li, Z.-T. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1961.
[10] Lee, S.; Flood, A. H. Top. Heterocycl. Chem. 2012, 28, 85.
[11] Hua, Y.; Flood, A. H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1262.
[12] Shi, Z.; Song, Y.; Lu, F.; Zhou, T.; Zhao, X.; Zhang, W.; Li, Z. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 51(in Chinese). (施朱名, 宋宇, 陆方, 周天佑, 赵新, 张文科, 黎占亭, 化学学报, 2013, 71, 51.)
[13] Wang, Y.; Wang, H.; Zhang, D.; Li, Z. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1580(in Chinese). (汪奕, 王辉, 张丹维, 黎占亭, 有机化学, 2016, 36, 1580.)
[14] Zhang, Y.-C.; Chen, L.; Wang, H.; Zhou, Y.-M.; Zhang, D.-W.; Li, Z.-T. Chin. Chem. Lett. 2016, 27, 817.
[15] Chen, L.; Zhang, Y.-C.; Wang, W.-K.; Tian, J.; Zhang, L.; Wang, H.; Zhang, D.-W.; Li, Z.-T. Chin. Chem. Lett. 2015, 26, 811.
[16] Gan, Q.; Wang, Y.; Jiang, H. Chin. J. Chem. 2013, 31, 651.
[17] Meudtner, R. M.; Ostermeier, M.; Goddard, R.; Limberg, C.; Hecht, S. Chem. Eur. J. 2007, 13, 9834.
[18] Hua, Y.; Flood, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12838.
[19] Wang, Y.; Xiang, J.; Jiang, H. Chem. Eur. J. 2011, 17, 613.
[20] Wang, Y.; Bie, F.; Jiang, H. Org. Lett. 2010, 12, 3630.
[21] Wang, Y.; Li, F.; Han, Y.; Wang, F.; Jiang, H. Chem. Eur. J. 2009, 15, 9424.
[22] Zhu, Y.-Y.; Wang, G.-T.; Wang, R.-X.; Li, Z.-T. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 4778.
[23] Lu, B.-Y.; Li, Z.-M.; Zhu, Y.-Y.; Zhao, X.; Li, Z.-T. Tetrahedron 2012, 68, 8857.
[24] Wu, C.-F.; Zhao, X.; Lan, W.-X.; Cao, C.; Liu, J.-T.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Org. Chem. 2012, 77, 4261.
[25] You, L.-Y.; Chen, S.-G.; Zhao, X.; Liu, Y.; Lan, W.-X.; Zhang, Y.; Lu, H.-J.; Cao, C.-Y.; Li, Z.-T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1657.
[26] Wu, C.-F.; Li, Z.-M.; Xu, X.-N.; Zhao, Z.-X.; Zhao, X.; Wang, R.-X.; Li, Z.-T. Chem. Eur. J. 2014, 20, 1418.
[27] Liu, Y.-H.; Zhang, L.; Xu, X.-N.; Li, Z.-M.; Zhang, D.-W.; Zhao, X.; Li, Z.-T. Org. Chem. Front. 2014, 1, 494.
[28] Wang, D.-Y.; You, L.-Y.; Wang, J.-L.; Wang, H.; Zhang, D.-W.; Li, Z.-T. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6967.
[29] Holub, J. M.; Kirshenbaum, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1325.
[30] Milli, L.; Larocca, M.; Tedesco, M.; Castellucci, N.; Ghibaudi, E.; Cornia, A.; Calvaresi, M.; Zerbetto, F.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 2014, 79, 5958.
[31] Kann, N.; Johansson, J. R.; Beke-Somfai, T. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 2776.
[32] Li, X. Chem. Asian J. 2011, 6, 2606.
[33] Xu, Y.-Y.; Qian, A.-R.; Cao, X.-F.; Ling, C.-Y.; Cao, Y.-B.; Wang, R.-L.; Li, Y.-S.; Yang, Y.-S. Chin. Chem. Lett. 2016, 27, 703.
[34] Wang, B.; Shi, Y.; Zhan, Y.; Zhang, L.; Zhang, Y.; Wang, L.; Zhang, X.; Li, Y.; Li, Z.; Li, B. Chin. J. Chem. 2015, 33, 1124.
[35] Cai, M.; Hu, J.; Tian, J.-L.; Yan, H.; Zheng, C.-G.; Hu, W.-L. Chin. Chem. Lett. 2015, 26, 675.
[36] Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565.
[37] Lehane, K. N.; Moynihan, E. J. A.; Brondel, N.; Lawrence, S. E.; Maguire, A. R. CrystEngComm 2007, 9, 1041.
[38] Yoosaf, K.; Llanes-Pallas, A.; Marangoni, T.; Belbakra, A.; Marega, R.; Botek, E.; Champagne, B.; Bonifazi, D.; Armaroli, N. Chem. Eur. J. 2011, 17, 3262.

C-H…O氢键驱动的1,2,3-三氮唑折叠体:评估分子间C-H…X^-(X=Cl,Br,I)和C-H…N氢键的稳定性

Intramolecular C-H…O Hydrogen Bonding-Driven 1,2,3-Trazole Foldamers:Assessment of Intermolecular C-H…X^- (X=Cl, Br, I) and C-H…N Hydrogen Bonding

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	付雅彤, 孙超凡, 张丹, 金成国, 陆居有. 巢式-碳硼烷硼氢键官能化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 438-447.
[2]	贝文峰, 潘健, 冉冬梅, 刘伊琳, 杨震, 冯若昆. 基于钴催化吲哚酰胺与二炔和单炔的[4+2]环化反应合成γ-咔啉酮[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3226-3238.
[3]	张素珍, 张文文, 杨慧, 顾庆, 游书力. 铑催化2-烯基苯酚与炔烃的对映体选择性螺环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2926-2933.
[4]	徐忠荣, 万结平, 刘云云. 基于热、光以及电化学过程的无过渡金属碳-氢键硫氰化和硒氰化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2425-2446.
[5]	卢凯, 屈浩琦, 陈樨, 秋慧, 郑晶, 马猛涛. 无催化剂、无溶剂条件下炔烃和烯烃与儿茶酚硼烷的硼氢化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2197-2205.
[6]	马佳敏, 李姣兄, 孟千森, 曾祥华. 炔烃的自由基砜基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2040-2052.
[7]	孙泽人, 翟冰新, 何光超, 沈慧, 陈琳雅, 张杉, 邹毅, 朱启华, 徐云根. 新型1,2,3-三氮唑类衍生物的合成及抗炎活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2143-2155.
[8]	陈志豪, 范奇, 尹标林, 李清江, 王洪根. α-硼取代羰基类化合物的合成进展[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1706-1712.
[9]	李思达, 舒兴中, 吴立朋. 锆、钛介导的烯烃、炔烃硼氢化[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1751-1760.
[10]	高师泉, 刘闯军, 杨俊锋, 张俊良. 钴催化的烯烃和炔烃的电化学还原偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1559-1565.
[11]	贾海瑞, 邱早早. 过渡金属催化硼-氢键活化合成含硼-杂原子键邻碳硼烷衍生物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1045-1068.
[12]	纪健, 刘进华, 管丛, 陈绪文, 赵芸, 刘顺英. 原位生成的磺酸催化N-磺酰基-1,2,3-三氮唑与醇偶联高区域选择性合成N²-取代1,2,3-三氮唑[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1168-1176.
[13]	李芬, 刘传志, 户志远, 罗盼盼, 崔蓉铮, 黄彦珂, 刘新明, 刘澜涛, 吴玮. 分子间卤键和氢键控制的网络结构的组装[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 705-711.
[14]	刘鹏, 钟富明, 廖礼豪, 谭伟强, 赵晓丹. 炔烃参与的去芳构化反应构建螺环己二烯酮类化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4019-4035.
[15]	孙美娇, 谭晶, 谭玉, 彭进松, 陈春霞. 钯催化3-(2-氨基嘧啶-4-基)吲哚2位C—H键芳基化反应的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3945-3959.

C-H…O氢键驱动的1,2,3-三氮唑折叠体:评估分子间C-H…X-(X=Cl,Br,I)和C-H…N氢键的稳定性

Intramolecular C-H…O Hydrogen Bonding-Driven 1,2,3-Trazole Foldamers:Assessment of Intermolecular C-H…X- (X=Cl, Br, I) and C-H…N Hydrogen Bonding

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

C-H…O氢键驱动的1,2,3-三氮唑折叠体:评估分子间C-H…X^-(X=Cl,Br,I)和C-H…N氢键的稳定性

Intramolecular C-H…O Hydrogen Bonding-Driven 1,2,3-Trazole Foldamers:Assessment of Intermolecular C-H…X^- (X=Cl, Br, I) and C-H…N Hydrogen Bonding