硫肽类抗生素类似物合成进展

doi:10.6023/cjoc201702017

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (7): 1653-1666.DOI: 10.6023/cjoc201702017 上一篇下一篇

综述与进展

硫肽类抗生素类似物合成进展

王守锋^a,b, 郑庆飞^c, 段盼盼^c, 刘文^c

a. 济南大学化学化工学院济南 250022;
b. 山东省氟化学化工材料重点实验室济南 250022;
c. 中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室上海 200032

收稿日期:2017-02-15 修回日期:2017-03-20 发布日期:2017-04-10
通讯作者: 王守锋, 刘文 E-mail:chm_wangsf@ujn.edu.cn;wliu@sioc.ac.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.31430005）、山东省自然科学基金（No.ZR2016HM44）资助项目.

Progress in Synthesis of Thiopeptide Antibiotics Analogues

Wang Shoufeng^a,b, Zheng Qingfei^c, Duan Panpan^c, Liu wen^c

a. College of Chemistry and Chemical Engineering, University of Jinan, Jinan 250022;
b. Shandong Provincial Key Laboratory of Fluorine Chemistry and Chemical Materials, University of Jinan, Jinan 250022;
c. State Key Laboratory of Bioorganic and Natural Products Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Science, Shanghai 200032

Received:2017-02-15 Revised:2017-03-20 Published:2017-04-10
Contact: 10.6023/cjoc201702017 E-mail:chm_wangsf@ujn.edu.cn;wliu@sioc.ac.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No.31430005) and the Natural Science Foundation of Shandong Province (No.ZR2016HM44).

文章分享

摘要/Abstract

硫肽类抗生素是一类富含硫元素且被高度修饰的聚噻（噁）唑多肽类天然产物，该家族化合物以其复杂的分子结构、良好的生物活性以及新颖的抗菌作用模式而成为研究热点.近年来，对于硫肽类抗生素类似物的合成研究发展迅速.综述了通过化学半合成、组合生物合成以及前体导向突变生物合成方法获得的硫肽类抗生素类似物的研究进展.

关键词: 硫肽类抗生素类似物, 化学半合成, 组合生物合成, 前体导向突变生物合成

Thiopeptide antibiotics, which are a growing class of sulfur-rich and highly modified polyazolyl peptide natural products, have been appreciated because of their complex structures, potent biological activities and unusual modes of action. Recently, a great deal of effort has been devoted to the development of various approaches for the efficient synthesis of thiopeptide antibiotics analogues. This review summarizes synthetic approaches towards thiopeptide antibiotics analogues via semisynthesis, combinatorial biosynthesis and precursor-directed mutasynthesis.

Key words: thiopeptide antibiotics analogue, semisynthesis, combinatorial biosynthesis, precursor-directed mutasynthesis

引用此文

王守锋, 郑庆飞, 段盼盼, 刘文. 硫肽类抗生素类似物合成进展[J]. 有机化学, 2017, 37(7): 1653-1666.

Wang Shoufeng, Zheng Qingfei, Duan Panpan, Liu wen. Progress in Synthesis of Thiopeptide Antibiotics Analogues[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(7): 1653-1666.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Bagley, M. C.; Dale, J. W.; Merritt, E. A.; Xiong, X. Chem. Rev. 2005, 105, 685.
[2] Li, C.; Kelly, W. L. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 153.
[3] Hensens, O. D.; Albers-Schönberg, G. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 3649.
[4] Naidu, B. N.; Sorenson, M. E.; Zhang, Y.; Kim, O. K.; Matiskella, J. D.; Wichtowski, J. A.; Connolly, T. P.; Li, W.; Lam, K. S.; Bronson, J. J.; Pucci, M. J.; Clark, J. M.; Ueda, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5573.
[5] Zhang, C.; Herath, K.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J. G.; Zink, D. L.; Occi, J.; Birdsall, G.; Venugopal, J.; Ushio, M.; Burgess, B.; Masurekar, P.; Barrett, J. F.; Singh, S. B. J. Nat. Prod. 2009, 72, 841.
[6] Zhang, C.; Occi, J.; Masurekar, P.; Barrett, J. F.; Zink, D. L.; Smith, S.; Onishi, R.; Ha, S.; Salazar, O.; Genilloud, O.; Basilio, A.; Vicente, F.; Gill, C.; Hickey, E. J.; Dorso, K.; Motyl. M.; Singh, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12102.
[7] Bower, J.; Drysdale, M.; Hebdon, R.; Jordan, A.; Lentzen, G.; Matassova, N.; Murchie, A.; Powles, J.; Roughley, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2455.
[8] Naidu, B. N.; Sorenson, M. E.; Bronson, J. J.; Pucci, M. J.; Clark, J. M.; Ueda, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2069.
[9] Naidu, B. N.; Sorenson, M. E.; Matiskella, J. D.; Li, W.; Sausker, J. B.; Zhang, Y.; Connolly, T. P.; Lam, K. S.; Bronson, J. J.; Pucci, M. J.; Yang, H.; Ueda, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3545.
[10] Regueiro-Ren, A.; Ueda, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 8699.
[11] Connolly, T. P.; Regueiro-Ren, A.; Leet, J. E.; Springer, D. M.; Goodrich, J.; Huang, X.; Pucci, M. J.; Clark, J. M.; Bronson, J. J.; Ueda, Y. J. Nat. Prod. 2005, 68, 550.
[12] Xu, L.; Farthing, A. K.; Shi, Y.; Meinke, P. T.; Liu, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 7447.
[13] Xu, L.; Farthing, A. K.; Dropinski, J. F.; Meinke, P. T.; McCallum, C.; Leavitt, P. S.; Hickey, E. J.; Colwell, L.; Barrett, J.; Liu, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3531.
[14] Hrnciar, P.; Ueda, Y.; Huang, S.; Leet, J. E.; Bronson, J. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8789.
[15] Pucci, M. J.; Bronson, J. J.; Barrett, J. F.; DenBleyker, K. L.; Discotto, L. F.; Fung-Tomc, J. C.; Ueda, Y. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 3697.
[16] Regueiro-Ren, A.; Naidu, B. N.; Zheng, X.; Hudyma, T. W.; Connolly, T. P.; Matiskella, J. D.; Zhang, Y.; Kim, O. K.; Sorenson, M. E.; Pucci, M. J.; Clark, J.; Bronson, J. J.; Ueda, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 171.
[17] Naidu, B. N.; Sorenson, M. E.; Hudyma, T.; Zheng, X.; Zhang, Y.; Bronson, J. J.; Pucci, M. J.; Clark, J. M.; Ueda, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3743.
[18] Golik, J.; Wong, H. S. L.; Chen, S. H.; Doyle, T. W.; Wright, J. J. K.; Knipe, J.; Rose, W. C.; Casazzam, A. M.; Vyas, D. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1837.
[19] Tavecchia, P.; Gentili, P.; Kurz, M.; Sottani, C.; Bonfichi, R.; Selva, E.; Lociuro, S.; Restelli, E.; Ciabatti, R. Tetrahedron 1995, 51, 4867.
[20] Tavecchia, P.; Kruz, M.; Colombo, L.; Bonfichi, R.; Selva, E.; Lociuro, S.; Marzorati, E.; Ciabatti, R. Tetrahedron 1996, 52, 8763.
[21] Lociuro, S.; Tavecchia, P.; Marzorati, E.; Goldstein, B. P.; Denaro, M.; Ciabatti, R. J. Antibiot. 1997, 50, 344..
[22] LaMarche, M. J.; Leeds, J. A.; Amaral, K.; Brewer, J. T.; Bushell, S. M.; Dewhurst, J. M.; Dzink-Fox, J.; Gangl, E.; Goldovitz, J.; Jain, A.; Mullin, S.; Neckermann, G.; Osborne, C.; Palestrant, D.; Patane, M. A.; Rann, E. M.; Sachdeva, M.; Shao, J.; Tiamfook, S.; Whitehead, L.; Yu, D. J. Med. Chem. 2011, 54, 8099.
[23] LaMarche, M. J.; Leeds, J. A.; Dzink-Fox, J.; Mullin, S.; Patane, M. A.; Rann, E. M.; Tiamfook, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3210.
[24] LaMarche, M. J.; Leeds, J. A.; Amaral, A.; Brewer, J. T.; Bushell, S. M.; Deng, G.; Dewhurst, J. M.; Ding, J.; Dzink-Fox, J.; Gamber, G.; Jain, A.; Lee, K.; Lee, L.; Lister, T.; McKenney, D.; Mullin, S.; Osborne, C.; Palestrant, D.; Patane, M. A.; Rann, E. M.; Sachdeva, M.; Shao, J.; Tiamfook, S.; Trzasko, A.; Whitehead, L.; Yifru, A.; Yu, D.; Yan, W.; Zhu, Q. J. Med. Chem. 2012, 55, 2376.
[25] LaMarche, M. J.; Leeds, J. A.; Dzink-Fox, J.; Gunderson, K.; Krastel, P.; Memmert, K.; Patane, M. A.; Rann, E. M.; Schmitt, E.; Tiamfook, S.; Wang, B. J. Med. Chem. 2011, 54, 2517.
[26] Trzasko, A.; Leeds, J. A.; Praestgaard, J.; Lamarche, M. J.; McKenney, D. Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56, 4459.
[27] Ting, L. S.; Praestgaard, J.; Grunenberg, N.; Yang, J. C.; Leeds, J. A.; Pertel, P. Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56, 5946.
[28] Fabbretti, A.; He, C. G.; Gaspari, E.; Maffioli, S.; Brandi, L.; Spurio, R.; Sosio, M.; Jabes, D.; Donadio, S. Antimicrob. Agents Chemother. 2015, 59, 4560.
[29] Schoof, S.; Baumann, S.; Ellinger, B.; Arndt, H. D. ChemBioChem 2009, 10, 242.
[30] Baumann, S.; Schoof, S.; Bolten, M.; Haering, C.; Takagi, M.; Shin-ya, K.; Arndt, H. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6973.
[31] Myers, C. L.; Hang, P. C.; Ng, G.; Yuen, J.; Honek, J. F. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4231.
[32] Jonker, H. R.; Baumann, S.; Wolf, A.; Schoof, S.; Hiller, F.; Schulte, K. W.; Kirschner, K. N.; Schwalbe, H.; Arndt, H. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2011, 50, 3308.
[33] Hegde, N. S.; Sanders, D. A.; Rodriguez, R.; Balasubramanian, S. Nat. Chem. 2011, 3, 725.
[34] Luo, X.; Zambaldo, C.; Liu, T.; Zhang, Y.; Xuan, W.; Wang, C.; Reed, S. A.; Yang, P. Y.; Wang, R. E.; Javahishvili, T.; Schultz, P. G.; Young, T. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2016, 113, 3615.
[35] Liao, R.; Liu, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2852.
[36] Bowers, A. A.; Acker, M. G.; Koglin, A.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7519.
[37] Bowers, A. A.; Acker, M. G.; Young, T. S.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10313.
[38] Young, T. S.; Dorrestein, P. C.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2012, 19, 1600.
[39] Guo, H.; Wang, J.; Li, Y.; Yu, Y.; Zheng, Q.; Wu, J.; Liu, W. Chem. Sci. 2014, 5, 240.
[40] Duan, P.; Zheng, Q.; Lin, Z.; Wang, S.; Chen, D.; Liu, W. Org. Chem. Front. 2016, 3, 1254.
[41] Zhang, F.; Kelly, W. L. ACS Chem. Biol. 2015, 10, 998.
[42] Zhang, F.; Li, C.; Kelly, W. L. ACS Chem. Biol. 2016, 11, 415.
[43] Zhang, Q.; Chen, D.; Lin, J.; Liao, R.; Tong, W.; Xu, Z.; Liu, W. J. Biol. Chem. 2011, 286, 21287.
[44] Duan, L.; Wang, S.; Liao, R.; Liu, W. Chem. Biol. 2012, 19, 443.
[45] Zhang, Q.; Li, Y.; Chen, D.; Yu, Y.; Duan, L.; Shen, B.; Liu, W. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 154.
[46] Wang, S.; Zheng, Q.; Wang, J.; Zhao, Z.; Li, Q.; Yu, Y.; Wang, R.; Liu, W. Org. Chem. Front. 2015, 2, 106.
[47] Zheng, Q.; Wang, Q.; Wang, S.; Wu, J.; Gao, Q.; Liu, W. Chem. Biol. 2015, 22, 1002.
[48] Wang, S.; Zheng, Q.; Wang, J.; Chen, D.; Yu, Y.; Liu, W. Org. Chem. Front. 2016, 3, 496.
[49] Zheng, Q.; Wang, S.; Liao, R.; Liu, W. ACS Chem. Biol. 2016, 11, 2673.
[50] Zheng, Q.; Wang, S.; Duan, P.; Liao, R.; Chen, D.; Liu, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2016, 113, 14318.

硫肽类抗生素类似物合成进展

Progress in Synthesis of Thiopeptide Antibiotics Analogues

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 3

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	李世杰, 聂秋玥, 季珍瑜, 华会明, 唐功利. 组合生物合成介导C-4羟基异构的新型四环素类化合物的发现[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3297-3302.
[2]	张乐, 王娟, 李彬, 高博闻, 王晓晖, 史社坡, 屠鹏飞. 植物聚酮合酶在合成“非天然小分子”中的应用[J]. 有机化学, 2013, 33(12): 2469-2484.
[3]	吴杰群, 刘文, 张嗣良. 红霉素的生物合成与组合生物合成[J]. 有机化学, 2012, 32(07): 1232-1240.