马烯雌酮及其衍生物的高效合成

doi:10.6023/cjoc201709005

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (2): 464-470.DOI: 10.6023/cjoc201709005 上一篇下一篇

研究论文

马烯雌酮及其衍生物的高效合成

郑修文^a,b, 马海燕^a, 丁凯^b

a 华东理工大学化学与分子工程学院金属有机化学研究室上海 200237;
b 中国科学院上海有机化学研究所天然产物合成重点实验室上海 200032

收稿日期:2017-09-05 修回日期:2017-10-11 发布日期:2017-10-16
通讯作者: 马海燕, 丁凯 E-mail:haiyanma@ecust.edu.cn;dingkai@mail.sioc.ac.cn

Practical Syntheses of Equilin and Its Derivatives

Zheng Xiuwen^a,b, Ma Haiyan^a, Ding Kai^b

a Laboratory of Organometallic Chemistry, School of Chemistry and Molecular Engineering, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237;
b CAS Key Laboratory of Synthetic Chemistry of Natural Substances, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032

Received:2017-09-05 Revised:2017-10-11 Published:2017-10-16
Contact: 10.6023/cjoc201709005 E-mail:haiyanma@ecust.edu.cn;dingkai@mail.sioc.ac.cn

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1. 马烯雌酮及其衍生物的高效合成.PDF(955KB)

摘要/Abstract

马烯雌酮及其衍生物是结合雌激素药物的重要组成成分，主要从孕马尿中提取获得.由于存在不稳定的非共轭双键，化学合成非常困难.以商品化的19-羟基-4-烯-3，17-二酮雄甾为原料，retro-aldol芳构化反应为关键步骤，分别以32%，37%和25%的收率合成了马烯雌酮（7）、17β-二氢马烯雌酮（8）和17α-二氢马烯雌酮（9）.

关键词: 马烯雌酮, 共轭雌激素, 芳构化反应, 甾体

Equilin and its derivatives are important active ingredients of conjugated estrogens, extracted from pregnant horse urine. However, they are still challenge synthetic targets due to the presence of an unstable non-conjugated double bond. Equilin (7), 17β-dihydroequilin (8) and 17α-dihydroequilin (9) were efficiently synthesized from commercially available 19-hydroxyandrost-4-ene-3, 17-dione via retro-aldol aromatization with the overall yields of 32%, 37% and 25%, respectively.

Key words: equilin, conjugated estrogen, aromatization, steroid

引用此文

郑修文, 马海燕, 丁凯. 马烯雌酮及其衍生物的高效合成[J]. 有机化学, 2018, 38(2): 464-470.

Zheng Xiuwen, Ma Haiyan, Ding Kai. Practical Syntheses of Equilin and Its Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(2): 464-470.

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