微波促进下6,7-二氢-5H-环戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-胺的简便合成

doi:10.6023/cjoc201801009

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (6): 1422-1430.DOI: 10.6023/cjoc201801009 上一篇下一篇

研究论文

微波促进下6,7-二氢-5H-环戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-胺的简便合成

纵朝阳^a,b, 张立洁^c, 顾梦婷^a, 孙雅泉^a,b,c

a 盐城师范学院药学院盐城 224051;
b 南京工业大学化工学院南京 210000;
c 江苏海洋产业研究院盐城 224051

收稿日期:2018-01-05 修回日期:2018-02-26 发布日期:2018-03-08
通讯作者: 孙雅泉,E-mail:sunyaquan@hotmail.com E-mail:sunyaquan@hotmail.com
基金资助:
江苏省前瞻科研（No.BY2016066-02）和大学生创新（No.201410324014Z）资助项目.

Facile Microwave-Assisted Synthesis of 6, 7-Dihydro-5H-cyclopenta [4, 5]thieno [2, 3-d]pyrimidin-4-amine

Zong Chaoyang^a,b, Zhang Lijie^c, Gu Mengting^a, Sun Yaquan^a,b,c

a School of Pharmacy, Yancheng Teachers University, Yancheng 224051;
b Institute of Chemical Technology, Nanjing Tech University, Nanjing 210000;
c Jiangsu Marine Industry Research Institute, Yancheng 224051

Received:2018-01-05 Revised:2018-02-26 Published:2018-03-08
Contact: 10.6023/cjoc201801009 E-mail:sunyaquan@hotmail.com
Supported by:
Project supported by the Jiangsu Prospective Joint Research Project (No. BY2016066-02) and the College Students Innovation Project (No. 201410324014Z).

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1. 微波促进下6,7-二氢-5H-环戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-胺的简便合成.PDF(2510KB)

摘要/Abstract

微波辐射条件下，以乙醇作溶剂，环戊酮、丙二腈与单质硫反应得到2-氨基-5，6-二氢-4H-环戊二烯[b]噻吩-3-腈（1），1与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛在微波辐射条件下反应得到N-（3-氰基-5，6-二氢-4H-环戊二烯[b]-硫基-2-基）-N，N-二甲基亚甲基酰胺（2），进一步在微波辐射条件下由N-（3-氰基-5，6-二氢-4H-环戊二烯[b]-硫基-2-基）-N，N-二甲基亚甲基酰胺（2）与取代芳香胺反应制得目标化合物.合成的25个目标化合物通过熔点测定和核磁共振氢谱分析、红外光谱、高分辨质谱对其结构进行确证.

关键词: 6,7-二氢-5H-环戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-胺, Gewald反应, Dimroth重排, 微波合成

25 kinds of 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amines were synthesized. Under microwave irradiation conditions, cyclopentanone, malononitrile and elemental sulfur reacted in ethanol to form 2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carbonitrile (1). Compound 1 reacted with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal to give N-(3-cyano-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]-thien-2-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide (2) under microwave irradiation conditions. Treatment of the compound 2 with aromatic amine under microwave irradiation yielded the corresponding compounds 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine with good yields. The structures of the 25 target compounds were confirmed by melting point, NMR, IR and HRMS techniques.

Key words: 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine, Gewald reaction, Dimroth rearrangement, microwave synthesis

引用此文

纵朝阳, 张立洁, 顾梦婷, 孙雅泉. 微波促进下6,7-二氢-5H-环戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-胺的简便合成[J]. 有机化学, 2018, 38(6): 1422-1430.

Zong Chaoyang, Zhang Lijie, Gu Mengting, Sun Yaquan. Facile Microwave-Assisted Synthesis of 6, 7-Dihydro-5H-cyclopenta [4, 5]thieno [2, 3-d]pyrimidin-4-amine[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(6): 1422-1430.

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参考文献

[1] Bozorov, K.; Zhao, J. Y.; Elmuradov, B.; Pataer, A.; Aisa, H. A. Eur.J.Med.Chem. 2015, 102, 552.
[2] Litvinov, V. P. Adv.Heterocycl.Chem. 2006, 92, 83.
[3] Nara, H.; Kaieda, A.; Sato, K.; Naito, T.; Mototani, H.; Oki, H.; Yamamoto, Y.; Kuno, H.; Santou, T.; Kanzaki, N.; Terauchi, J.; Uchikawa, O.; Kori, M. J.Med.Chem. 2014, 57, 8886.
[4] Leung, C. Y.; Langille, A. M.; Mancuso, J.; Tsantrizos, Y. S. Bioorg.Med.Chem. 2013, 21, 2229.
[5] Aly, A. A.; Ishak, E. A.; Ramadan, M.; Germoush, M. O.; El-Emary, T. I.; Al-Muaikel, N. S. J.Heterocycl.Chem. 2013, 50, 451.
[6] Han, Y.; Ebinger, K.; Vandevier, L. E.; Maloney, J. W.; Nirschl, D. S.; Weller, H. N. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 629.
[7] Gill, R. K.; Singh, H.; Raj, T.; Sharma, A.; Singh, G.; Bariwal, J. Chem.Biol.Drug Des. 2017, 90, 1115.
[8] Rizk, O. H.; Shaaban, O. G.; El-Ashmawy, I. M. Eur. J.Med.Chem. 2012, 55, 85.
[9] Bassetto, M.; Leyssen, P.; Neyts, J.; Yerukhimovich, M. M.; Frick, D. N.; Brancale, A. Eur.J.Med.Chem. 2016, 123, 31.
[10] Romero, D. L.; Wessel, M. D.; Robinson, S.; Greenwood, J. R.; Watts, K. S.; Frye, L. L.; Harriman, G. C.; Corin, A. F. Masse, C.; Shelley, M. WO 2012097013, 2012[Chem. Abstr. 2012, 157, 261863].
[11] Oh, C.; Kim, H.; Kang, J. S.; Yun, J.; Sim, J.; Kim, H. M.; Han, J. Bioorg. Med.Chem.Lett. 2017, 27, 496.
[12] Andreas, S.; Bierer, D. E.; Chen, Y. W.; Fan, D. P.; Hart, B.; Monahan, M. K.; Scott, W. J. WO 02088138, 2002[Chem. Abstr. 2002, 137, 337916].
[13] Pedeboscq, S.; Gravier, D.; Casadebaig, F.; Hou, G.; Gissot, A.; Giorgi, F. D.; Ichas, F.; Cambar, J.; Pometan, J. P. Eur.J.Med.Chem. 2010, 45, 2473.
[14] Aponte, J. C.; Vaisberg, A. J.; Castillo, D.; Gonzalez, G.; Estevez, Y.; Arevalo, J.; Quiliano, M.; Zimic, M.; Verastegui, M.; Malaga, E.; Gilman, R. H.; Bustamante, J. M.; Tarleton, R. L.; Wang, Y.; Franzblau, S. G.; Pauli, G. F.; Sauvain, M.; Hammonda, G. B. Bioorg.Med.Chem. 2010, 18, 2880.
[15] Tang, C.; Liang, Y.; Bai, S.; He, H.; Chen, Y, Yang, G.; Fu, L. RSC Adv. 2014, 4, 29187.
[16] Lou, J.; Liu, Z.; Li, Y.; Zhou, M.; Zhang, Z.; Zheng, S.; Wang, R.; Li, J. Bioorg.Med.Chem.Lett. 2011, 21, 6662.
[17] Amr, A. E.; Mohamed, A. M.; Mohamed, S. F.; Abdel-Hafez, N. A.; Hammam, A. G. Bioorg.Med.Chem. 2006, 14, 5481.
[18] Chaudhary, D.; Robinson, D.; Romero, D. L. J.Med.Chem. 2015, 58, 96.
[19] Elrazaz, E. Z.; Serya, R. A. T.; Ismail, N. S. M.; Abou El Ella, D. A.; Abouzid, K. A. M. Future J. Pharm. Sci. 2015, 1, 33.
[20] Song, X. J.; Yang, P.; Gao, H.; Wang, Y.; Dong, X. G.; Tan, X. H. Chin. Chem.Lett. 2014, 25, 1006.
[21] Wilding, B.; Klempier, N. Org.Prep.Proced.Int. 2017, 49, 183.
[22] Manisha, S.; Phoujdar, M. S.; Kathiravan, M. K.; Bariwal, J. B.; Shah, A. K.; Jain, K. S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1269.
[23] Abbas, S. E.; Abdel Gawad, N. M.; George, R. F.; Akar, Y. A. Eur. J.Med.Chem. 2013, 65, 195.
[24] Sameep, S.; Salahuddin, M. D.; Srivastav, M.; Shantakumar, S. M. J. Pharm. Res. Opin. 2012, 2, 29.
[25] Salahuddin, M.; Kakad, S.; Shantakumar, S. M. E-J.Chem. 2009, 6, 801.
[26] Zhan, D.; Li, S.; Zhao, H.; Lan, M. Chin.J.Org. Chem. 2011, 31, 207(in Chinese). (詹冬梅, 李思远, 赵红莉, 蓝闽波, 有机化学, 2011, 31, 207.)
[27] Yoon, D. S.; Han, Y.; Stark, T. M.; Haber, J. C.; Gregg, B. T.; Stankovich, S. B. Org.Lett. 2004, 6, 4775.
[28] Kappe, C. O. Angew.Chem., Int.Ed. 2004, 43, 6250.
[29] Li, M.; Liu, R.; Tian, Y; Chang, Y.; Xiao, Y. Chin.J. Chem. 2017, 35, 1405.
[30] Jia, T.; Zheng, N.; Cai, W.; Ying, L.; Huang, F. Acta Chim.Sinica 2017, 75, 808(in Chinese). (贾涛, 郑楠楠, 蔡万清, 应磊, 黄飞, 化学学报, 2017, 75, 808.)
[31] Lin, W.; Hu, X.; Wang, Y.; Song, S.; Zhang, M.; Shi, D. Chin. J.Org.Chem. 2018, 38, 855(in Chinese). (林伟, 胡秀秀, 王雅珍, 宋帅, 张梦烨, 史达清, 有机化学, 2018, 38, 855.)
[32] Zhang, B.; Yang, L.; Shi, R.; Kang, Y. Chin.J.Org. Chem. 2016, 36, 352(in Chinese). (张变香, 杨丽花, 史瑞雪, 亢永强, 有机化学, 2016, 36, 352.)
[33] Huang, Y. J.; Dömling, A. Mol. Diversity 2011, 15, 3.
[34] Bai, R.; Liu, P.; Yang, J.; Liu, C.; Gu, Y. ACS Sustainable Chem. Eng. 2015, 3, 1292.
[35] Wang, T.; Huang, X. G.; Liu, J.; Li B.; Wu, J. J.; Chen, K. X.; Zhu, W. L.; Xu, X. Y.; Zeng, B. B. Synlett 2010, 1351.
[36] Treu, M.; Karner, T.; Kousek, R.; Berger, H.; Mayer, M.; McConnell, D. B.; Stadler, A. J.Comb.Chem. 2008, 10, 863.
[37] Sridhar, M.; Rao, R. M.; Baba, N. H. K.; Kumbhare, R. M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3171.
[38] Tayebee, R.; Javadi, F.; Argi, G. J.Mol.Catal., A 2013, 16, 368.
[39] Rezaei-Seresht, E.; Tayebee, R.; Yasemi, M. Synth.Commun. 2013, 43, 1859.
[40] Flood, A.; Trujillo, C.; Sanchez-Sanz, C.; Kelly, B.; Muguruza, C.; Callado, L. F.; Rozas, I. Eur.J.Med. Chem. 2017, 138, 38.
[41] Scott, G. D. WO 2009086303, 2009[Chem. Abstr. 2009, 151, 70320].
[42] Steven, T.; Stephen, C. T.; Stefan, J.; Babette, A.; Arndt-Rene, K.; Joachim, K.; Christian, K.; Andreas, S.; Julian, W. WO 2007059905, 2007[Chem. Abstr. 2007, 147, 31134].

微波促进下6,7-二氢-5H-环戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-胺的简便合成

Facile Microwave-Assisted Synthesis of 6, 7-Dihydro-5H-cyclopenta [4, 5]thieno [2, 3-d]pyrimidin-4-amine

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[1]	吴亚男, 杜建宇, 郝文娟, 姜波. 利用微波辅助[3+3]环化反应合成稠合吡啶衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1563-1571.
[2]	卢粤, 姜国芳, 谢宗波, 陈国庆, 乐长高. 爪哇毛霉脂肪酶催化合成2-氨基噻吩衍生物[J]. 有机化学, 2018, 38(7): 1837-1841.
[3]	张娅玲, 马沙沙, 李夏冰, 侯巧丽, 吕梦娇, 郝云霞, 王伟, 李宝林. 吡咯并三嗪衍生物的合成及其对肿瘤细胞增殖的抑制活性[J]. 有机化学, 2018, 38(12): 3270-3277.
[4]	李倩梅, 庞凯胜, 赵建平, 刘幸海, 翁建全. 新型含嘧啶环结构的1,3,4-噻二唑硫醚类化合物的合成及生物活性[J]. 有机化学, 2017, 37(4): 1009-1015.
[5]	阮铃莉, 范人杰, 刘幸海, 陈杰, 翁建全. 新型取代3-[(5-苄硫-1,3,4-噁二唑-2-基)甲基]苯并[d]噻(噁)唑-2(3H)-酮的合成及杀菌活性[J]. 有机化学, 2015, 35(5): 1166-1172.
[6]	石治川, 赵志刚, 李晖, 谭炯. 新的席夫碱型鹅去氧胆酸分子钳的微波无溶剂合成[J]. 有机化学, 2014, 34(3): 572-577.
[7]	陈玉, 柏舜, 贺红武, 杨光忠. 新型四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶酮衍生物的合成及其抗肿瘤活性[J]. 有机化学, 2014, 34(11): 2362-2369.
[8]	夏振洋, 赵志刚, 石治川, 刘敏. 以取代氨基硫脲为手臂的新型脱氧胆酸类分子钳的微波合成[J]. 有机化学, 2013, 33(01): 132-137.
[9]	李宝志, 顾强, 赵天琦, 贺元辉, 佟亚楠, 张玉敏. 苯偶姻单酯无溶剂微波加热合成2-取代-4,5-二芳基咪唑衍生物[J]. 有机化学, 2012, 32(08): 1459-1467.
[10]	安琳, 张玲, 郑友广, 薛运生, 牟杰, 刘玲, 刘毅. 微波辐射促进选择性合成4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮和嘧啶-2(1H)-酮[J]. 有机化学, 2012, 32(06): 1108-1111.
[11]	康琼, 范芳丽, 毕渭滨, 黄怡, 付义乐, 王兰英. 苯并吲哚半菁、二次甲基菁染料的微波合成、光谱性能及其与生物分子的相互作用[J]. 有机化学, 2012, (03): 567-573.
[12]	胡卫兵, 冯驸, 黎云攀, 周红艳, 王辉, 田大听. 微波辐射下2-硝基芴与芳香醛的Knoevenagel反应[J]. 有机化学, 2011, 31(06): 897-900.
[13]	詹冬梅, 李思远, 赵红莉, 蓝闽波. 6-溴-N-芳基噻吩[2,3-d]并嘧啶-4-胺类化合物的合成新方法[J]. 有机化学, 2011, 31(02): 207-211.
[14]	陈年友, 程水明, 赵胜芳, 董甲庆, 龚平秀, 汪思迪, 李早英. 二肽链键联的卟啉-蒽醌化合物及其金属配合物的合成及其对 DNA断裂的性质研究[J]. 有机化学, 2010, 30(11): 1677-1681.
[15]	穆小静^a,b; 夏之宁^*,a,b; 王春燕^a ; Panunzio, Mauroc; 曾礼娜^a. 合成文拉法星的2-氮杂-1,3-丁二烯杂Diels-Alder反应与其单分子环合竞争反应的研究[J]. 有机化学, 2009, 29(01): 61-65.