新型天麻素中间体类似物的高效合成

doi:10.6023/cjoc201804005

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (11): 3118-3122.DOI: 10.6023/cjoc201804005 上一篇下一篇

研究简报

新型天麻素中间体类似物的高效合成

许招会^a, 李瑜钰^a, 刘德永^a, 肖强^b

a 江西师范大学化学化工学院南昌 330027;
b 江西省人民医院骨科南昌 330006

收稿日期:2018-04-02 修回日期:2018-05-15 发布日期:2018-07-05
通讯作者: 许招会 E-mail:gotoxzh@163.com
基金资助:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 81760297), the Graduate Innovation Fundation of Jiangxi Province (No. YC2015-B023) and the Science and Technology Research Project of Jiangxi Provincial Education Department (No. GJJ170170).

Highly Efficent Synthesis of Novel Gastrodine Intermediate Analogues

Xu Zhaohui^a, Li Yuyu^a, Liu Deyong^a, Xiao Qiang^b

a Department of Chemistry and Chemical Engineering, Jiangxi Normal University, Nanchang 330027;
b Department of Orthpaedics, Jiangxi Province People's Hospital, Nanchang 330006

Received:2018-04-02 Revised:2018-05-15 Published:2018-07-05
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 81760297), the Graduate Innovation Fundation of Jiangxi Province (No. YC2015-B023) and the Science and Technology Research Project of Jiangxi Provincial Education Department (No. GJJ170170).

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摘要/Abstract

在葡萄糖酸的催化作用下，以4-甲酰基苯基-2，3，4，6-O-四乙酰基-β-D-葡萄糖苷和1，3-二噁烷-4，6-二酮为原料，发生Knoevenagel缩合反应合成了10种新型天麻素中间体类似物.该反应具有收率高（78%~92%）、反应温和、操作简单及环境友好等优点.此外，葡萄糖酸还可重复使用.

关键词: 葡萄糖酸, Knoevenagel反应, 4-甲酰基苯基-2,3,4,6-O-四乙酰基-β-D-葡萄糖苷, 天麻素中间体类似物

Ten gastrodine intermediate analogues were synthesized by the Knoevenagel reaction of 4-formylphenyl(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-glucoside and 1,3-dioxane-4,6-dione with gluconic acid as a catalyst. In this reaction there are many advantages with good to excellent yields (78%~92%), mild conditions, simple operations and environmental friendliness. Additionally, gluconic acid could be recycled and reused many times without lossing its efficiency.

Key words: gluconic acid, Knoevenagel reaction, 4-formylphenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-glucoside, gastrodine intermediate analogues

引用此文

许招会, 李瑜钰, 刘德永, 肖强. 新型天麻素中间体类似物的高效合成[J]. 有机化学, 2018, 38(11): 3118-3122.

Xu Zhaohui, Li Yuyu, Liu Deyong, Xiao Qiang. Highly Efficent Synthesis of Novel Gastrodine Intermediate Analogues[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(11): 3118-3122.

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参考文献

[1] Wang, M. W.; Hao, X.; Chen, K. Philos. Trans. R. Soc., B 2007, 362, 1093.
[2] Zhou, J. Acta Chim. Sin. 1980, 38, 7.
[3] Liu, J.; Mori, A. Neuropharmacology 1992, 31, 1287.
[4] Park, S.; Kim, D. S.; Kang, S. Appl. Environ. Microbiol. 1994, 60, 3903.
[5] Ahn, E. K.; Jeon, H. J.; Lim, E. J.; Jung, H. J. J. Ethnopharmacol. 2007, 110, 476.
[6] Sha, J. Z.; Mao, H. K. Chin. Pharm. Bull. 1987, 22, 27(in Chinese). (沙静姝, 毛洪奎, 药学通报, 1987, 22, 27.)
[7] Wu, C. R.; Hsieh, M. T.; Huang, S. C.; Chang, W. H.; Chen, C. F. Planta Med. 1996, 62, 317.
[8] Wen, H.; Lin, C. L.; Ling, Q.; Ge, H.; Ma, L.; Cao, R. H.; Wan, Y. Q.; Peng, W. L.; Wang, Z. H.; Song, H. C. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 166.
[9] Zhu, Q. L.; Tang, Q.; Li, Y.; Yin, S. F. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1264(in Chinese). (祝钱莉, 唐强, 李颖, 尹述凡, 有机化学, 2006, 26, 1264.)
[10] Hu, C.; Yang, H. J.; Yin, S. F. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 89(in Chinese). (胡翠, 杨鸿均, 李颖, 尹述凡, 有机化学, 2009, 29, 89.)
[11] Zheng, L.; Yin, X. J.; Yang, C. L.; Li, Y.; Yin, S. F. Chem. J. Nat. Compd. 2011, 47, 170.
[12] Chen, B. C. Heterocyles 1991, 32, 529.
[13] (a) Bian, Y. J.; Qin, Y; Xiao, L. W.; Li, J. T. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1165(in Chinese). (边延江, 秦英, 肖立伟, 李记太, 有机化学, 2006, 26, 1165.)
(b) Huang, W. Y.; Qian, Z. H. Acta Chim. Sinica 1987, 45, 1175(in Chinese). (黄维垣, 钱昭辉, 化学学报, 1987, 45, 1175.)
[14] Fillion, E.; Dumas, A. M.; Hogg, S. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 9899.
[15] Lin, C. H.; Yuan, J. J.; Liu, D. Y.; Zhang, H. F.; Xu, Z. H. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 1560(in Chinese). (林春花, 袁建军, 刘德永, 张后富, 许招会, 有机化学, 2017, 37, 1560.)
[16] Tahmassebi, W. D.; Wilson, L. J. A.; Kieser, J. M. Synth. Commun. 2009, 39, 2605.
[17] Pesyan, N. N.; Gharib, A.; Behroozi, M.; Shokr, A. Arabian J. Chem. 2013, 5, 1.
[18] Rao, P. S.; Venkataratnam, R. V. Indian J. Chem. B. 1993, 32B, 484.
[19] Tahmassebi, D.; Wilson, L. J. A.; Kieser, J. M. Synth. Commun. 2009, 40, 260.
[20] Zhou, Z. H.; Yang, J.; Li, M. H.; Gu, Y. L. Green Chem. 2011, 13, 2204.
[21] Li, B. H.; Li, P. H.; Fang, X. N.; Li, C. X.; Sun, J. L.; Mo, L. P. Tetrahedron 2013, 69, 1057.
[22] Yan, N.; Xia, J. H.; Xiong, Y. K.; Xiong, B.; Lin, C. H.; Liao, W. L. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 2487(in Chinese). (严楠, 夏剑辉, 熊云奎, 熊斌, 林春花, 廖维林, 有机化学, 2014, 34, 2487.)
[23] Xu, Z. H.; Zhou, P.; Tu, Y. H.; Liu, D. Y.; Liao, W. L.; Liao, C. W. Heterocycles 2017, 94, 1115.
[24] Lars, K.; Joachim, T. J. Carbohydr. Chem. 2003, 22, 9.

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[1]	岳永双, 解正峰, 褚义成, 薛松松. 新型螺[色烯并(2,3-c)吡唑-4,1'-异苯并呋喃]-3'-酮类化合物的合成及光学性能研究[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 501-510.
[2]	林春花, 袁建军, 刘德永, 张后富, 许招会. 生物介质葡萄糖酸水溶液中5，5-（苯基亚甲基）双（2，2-二甲基二噁烷-4，6-二酮）衍生物的有效合成[J]. 有机化学, 2017, 37(6): 1560-1564.
[3]	褚衍环, 韩辉, 李维, 刘振涛, 韩相恩. 具有聚集态荧光增强性质的新型Tröger'sBase衍生物的合成与表征[J]. 有机化学, 2016, 36(2): 336-345.
[4]	严楠, 夏剑辉, 熊云奎, 熊斌, 林春花, 廖维林. 葡萄糖酸溶液中三组分一锅法合成新型β-吲哚衍生物[J]. 有机化学, 2014, 34(12): 2487-2492.
[5]	赵东旺, 吴悦彤, 陈婷婷, 戴立益, 王媛媛. 新型固载碱性功能化离子液体的制备、表征及其在Henry反应中的应用[J]. 有机化学, 2013, 33(08): 1791-1797.
[6]	李娟,孙辉,蔡晓晨,戴立益. 碱性离子液体[bmim]OH在Knoevenagel反应和Perkin反应中的应用[J]. 有机化学, 2007, 27(10): 1296-1299.
[7]	厉嘉云,彭家建,邱化玉,蒋剑雄,邬继荣倪勇,来国桥. 离子液体功能化二氧化硅催化Knoevenagel反应[J]. 有机化学, 2007, 27(04): 483-487.
[8]	王进军,邬旭然,韩光范,沈荣基. 焦脱镁叶绿酸的Knoevenagel反应及其杂环取代衍生物的合成[J]. 有机化学, 2005, 25(03): 313-318.
[9]	章明, 张爱琴, 唐星华. 环境友好催化剂壳聚糖催化Knoevenagel反应[J]. 有机化学, 2004, 24(9): 1106-1107.
[10]	徐欣明, 李毅群, 周美云, 谭华. 室温离子液体作为微波吸收剂用于促进Knoevenagel反应[J]. 有机化学, 2004, 24(2): 184-186.
[11]	徐欣明, 李毅群, 周美云. 功能化离子液体氯化1-(2-羟乙基)-3-甲基咪唑鎓盐催化的Knoevenagel缩合反应[J]. 有机化学, 2004, 24(10): 1253-1256.