新型螺[色烯并(2,3-c)吡唑-4,1'-异苯并呋喃]-3'-酮类化合物的合成及光学性能研究

doi:10.6023/cjoc201907033

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (2): 501-510.DOI: 10.6023/cjoc201907033 上一篇下一篇

研究论文

新型螺[色烯并(2,3-c)吡唑-4,1'-异苯并呋喃]-3'-酮类化合物的合成及光学性能研究

岳永双, 解正峰, 褚义成, 薛松松

西南石油大学化学化工学院油气田应用化学四川省重点实验室成都 615000

收稿日期:2019-07-24 修回日期:2019-09-09 发布日期:2019-10-09
通讯作者: 解正峰 E-mail:xiezhf@swpu.edu.cn
基金资助:
西南石油大学精细化学品青年科技创新团队（No.2017CXTD05）资助项目.

Synthesis and Optical Properties of Novel Spiro[chromo(2,3-c)-pyrazole-4,1'-isobenzofuran]-3'-one Compounds

Yue Yongshuang, Xie Zhengfeng, Chu Yicheng, Xue Songsong

Oil&Gas Field Applied Chemistry Key Laboratory of Sichuan Province, College of Chemistry and Chemical Engineering, Southwest Petroleum University, Chengdu 610500

Received:2019-07-24 Revised:2019-09-09 Published:2019-10-09
Supported by:
Project supported by the Youth Science and Technology Innovation Team of Southwest Petroleum University (No. 2017CXTD05).

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摘要/Abstract

在酸催化及脱水作用下，以2-（4-二丁基氨基-2-羟基苯甲酰基）苯甲酸或2-（4-二乙基氨基-2-羟基苯甲酰基）苯甲酸和吡唑啉酮为原料，通过Knoevenagel缩合和脱水反应，合成了一系列新型螺[色烯并（2，3-c）吡唑-4，1'-异苯并呋喃]-3'-酮类化合物.考察了反应物配比、催化剂、温度和时间等因素对反应的影响，初步探究了所合成化合物在不同pH、溶剂中的光学性能，其中1-（4-氯苯基）-7-（二乙基氨基）-3-甲基-1H，3'H-螺[色烯并[2，3-c]吡唑-4，1'-异苯并呋喃]-3'-酮（1e）和1-（4-氯苯基）-7-（二丁基氨基）-3-甲基-1H，3'H-螺[色烯并[2，3-c]吡唑-4，1'-异苯并呋喃]-3'-酮（1j）有潜力作为强酸强碱的pH指示剂.

关键词: 螺[色烯并(2,3-c)吡唑-4,1'-异苯并呋喃]-3'-酮, 吡唑啉酮, Knoevenagel反应, pH

A series of novel spiro[chromo(2,3-c)pyrazole-4,1'-isobenzofuran]-3'-one compounds were synthesized via Knoevenagel condensation and dehydration reaction of 2-(4-dibutylamino-2-hydroxybenzoyl)benzoic acid or 2-[4-(diethylamino)-2-hydroxybenzoyl]benzoic acid with pyrazolones using acid as catalysts and dehydrants. The effects of the ratio of the substrates, catalyst, temperature and reaction time were examined. Their optical properties in different pH and solvent were investigated. It shows that 1-(4-chlorophenyl)-7-(diethylamino)-3-methyl-1H,3'H-spiro[chromene[2,3-c]pyrazole-4,1'-isobenzofuran]-3'-one (1e) and 1-(4-chlorophenyl)-7-(dibutylamino)-3-methyl-1H,3'H-spiro[chromene[2,3-c]pyrazole-4,1'-isobenzofuran]-3'-one (1j) have potential as pH indicators for strong acids and bases.

Key words: spiro[chromo(2,3-c)pyrazole-4,1'-isobenzofuran]-3'-one, pyrazolone, Knoevenagel reaction, pH

引用此文

岳永双, 解正峰, 褚义成, 薛松松. 新型螺[色烯并(2,3-c)吡唑-4,1'-异苯并呋喃]-3'-酮类化合物的合成及光学性能研究[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 501-510.

Yue Yongshuang, Xie Zhengfeng, Chu Yicheng, Xue Songsong. Synthesis and Optical Properties of Novel Spiro[chromo(2,3-c)-pyrazole-4,1'-isobenzofuran]-3'-one Compounds[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(2): 501-510.

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参考文献

[1] Wan, D.; Li, Y.-X.; Zhu, P. Sens. Actuators, B 2015, 221, 1271.
[2] Liu, T.-Q.; Wan, X.-J.; Yao, Y.-W. Sens. Actuators, B 2017, 254, 1094.
[3] Hou, S.; Qu, Z.; Zhong, K.; Bian, Y.; Tang, L. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 2616.
[4] Jiao, Y.; Zhang, L.; Zhou, P. Talanta 2016, 150, 14.
[5] Tao, Z.; Wu, B.; Zou, Z.; Wu, Y.; Zheng, J.; Wong, W.-K.; Wong, K. L. J. Lumin. 2016, 170, 187.
[6] Wang, S.; Li, C.; Li, J.; Chen, B.; Guo, Y. Acta Chim. Sinica 2017, 75, 383(in Chinese). (王少静, 李长伟, 李锦, 陈邦, 郭媛, 化学学报, 2017, 75, 383.)
[7] Ma, W.; Xia, W.; Xu, Q.; Han, H.; Song, B.; Sun, L.; Liang, C. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 917(in Chinese). (马文辉, 夏威, 徐群, 韩宏彦, 宋波, 孙丽微, 梁春花, 化学学报, 2012, 70, 917.)
[8] Dujols, V.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7386.
[9] Kim, H. N.; Lee, M. H.; Kim, H. J.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1465.
[10] Xiang, Y.; Tong, A.; Jin, P.; Ju, Y. Org. Lett. 2006, 8, 2863.
[11] Zheng, H.; Qian, Z.-H.; Xu, L.; Yuan, F.-F.; Lan, L.-D.; Xu, J.-G. Org. Lett. 2006, 8, 859.
[12] Yang, Y. K.; Cho, H. J.; Lee, J.; Shin, I.; Tae, J. Org. Lett. 2009, 11, 859.
[13] Cai, L.; Lü, L.; Wang, M.; Wu, Y.; Huang, J.; Zeng, X. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 158(in Chinese). (蔡柳, 吕柳, 王梦颖, 吴禹胜, 黄锦锋, 曾向潮, 有机化学, 2018, 38, 158.)
[14] Hong, M.; Lu, S.; Feng, L.; Xu, D. Dyes Pigm. 2016, 127, 94.
[15] Hao, Y.; Xie, Z.; Bao, W.; Wang, X.; Shi, W. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 2109(in Chinese). (郝云鹏, 解正峰, 包万睿, 王馨, 石伟, 有机化学, 2018, 38, 2109.)
[16] Yue, Y.; Xie, Z.; Chu, Y.; Shi, W. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 866.
[17] Feng, L.; Shi, W.; Ma, J.; Chen, Y.; Fan, K.; Hui, Y.; Xie, Z. Sens. Actuators, B 2016, 237, 563
[18] Li, Y.; Shi, W.; Ma J.; Wang, X.; Kong, X.; Zhang, Y.; Feng, L.; Hui, Y.; Xie, Z. J. Photochem. Photobiol. A 2017, 338, 1
[19] Wang, X.; Shi, W.; Feng, L.; Ma, J.; Li Y.; Kong X.; Chen, Y.; Hui, Y.; Xie, Z. Inorg. Chem. Commun. 2017, 79, 50.
[20] Chu, Y.; Xie, Z.; Yue, Y.; Yue, Y.; Kong, X.; Shi, W.; Feng, S. ACS Omega 2019, 4, 5367.
[21] Kim, I. J.; Ramalingam, M.; Son, Y. A. Dyes Pigm. 2018, 151, 64.
[22] Wang, Y.; Lv, X.; Guo, W. Dyes Pigm. 2017, 139, 482.
[23] Liu, J.; Sun, Y.-Q.; Wang, P.; Zhang, J.; Guo, W. Analyst 2013, 138, 2654.
[24] Huang, K.; Liu, M.; Liu, Z.; Cao, D.; Jing, H.; Zeng, W. Dyes Pigm. 2015, 118, 88.
[25] Ge, J.; Fan, L.; Zhang, K.; Ou, T.; Li, Y.; Zhang, C.; Dong, C.; Shuang, S.; Wong, M. S. Sens. Actuators, B 2018, 262, 913.
[26] Zhang, X.; Jing, S.-Y.; Huang, S.-Y.; Zhou, X.-W.; Bai, J.-M.; Zhao, B.-X. Sens. Actuators, B 2015, 206, 663.

新型螺[色烯并(2,3-c)吡唑-4,1'-异苯并呋喃]-3'-酮类化合物的合成及光学性能研究

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[1]	雷容超, 兰文捷, 李梦竹, 傅滨. 苯并磺内酰胺联吡唑化合物的简便合成[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2553-2560.
[2]	许晓萍, 张翼飞, 莫小渝, 江俊. 铑催化3-重氮吲哚-2-亚胺与吡唑啉酮的C—H官能团化反应制备3-吡唑基吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2519-2527.
[3]	张建涛, 邓雅文, 莫诺琳, 陈莲芬. 自由基介导的α,α-二芳基烯丙醇1,2-芳基迁移反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 426-435.
[4]	潘康, 徐凡. 硅氨基镧化合物催化合成磷酸烯醇酯[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4261-4267.
[5]	赵雪纯, 樊辉, 徐瑶, 廖小铭, 张小祥. PPh₃-促进邻炔基硝基苯合成3-羟基-2-吲哚酮[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3997-4002.
[6]	胡晶平, 陈文清, 蒋宇旸, 徐晶. Daphnezomines A和B的四环核心骨架合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 171-177.
[7]	张同利, 晏君, 何敬立, 寇学振, 申杰峰, 刘德龙, 张万斌. Ir-BiphPHOX催化的不对称氢化反应合成手性5-芳基噁唑烷-2-酮[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1747-1758.
[8]	吴福芳, 李雪健, 贾浩, 韩宣振, 沈晓宝. 碘(III)介导的碳自由基参与的氧化偶联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 884-890.
[9]	胡彩云, 李赛妮, 陈玉婵, 高晓霞, 刘昭明, 章卫民. 深海真菌Diaporthe phaseolorum FS459的聚酮类化合物研究[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1591-1598.
[10]	胡晓光, 庞仁艺, 郑天骄, 姚瑞超, 陈文博. 一氟甲基二硫化物的高效合成[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 1117-1123.
[11]	罗亮, 曹晓梅, 赖国伟, 刘金香, 罗海清, 路东亮, 张勇. “水上”吡唑啉酮与三氟甲基酮的亲核加成[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1323-1330.
[12]	古国贤, 胡杨, 刘绍东, 董秀琴, 张绪穆. Indan-f-amphox:可用于铱催化β-芳基β-酮酸酯不对称加氢反应的PNN配体[J]. 有机化学, 2020, 40(4): 997-1002.
[13]	朱继华, 张浩, 刘敏, 刘旌江, 廖原, 权正军, 王喜存. pH调控下基于分子内电荷转移(ICT)机理的硫化氢荧光探针[J]. 有机化学, 2020, 40(4): 1043-1049.
[14]	叶青青, 张梦帆, 刘耀宗, 杨震. 3-去羟基Phomonol的合成[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2671-2675.
[15]	石崇慧, 肖本现, 杜玮, 陈应春. 膦催化α'-亚甲基环戊烯酮的形式[6+2]环加成反应[J]. 有机化学, 2019, 39(8): 2218-2225.