N-错位卟啉的研究进展

doi:10.6023/cjoc201904013

摘要/Abstract

N-错位卟啉既是卟啉的同分异构体又是异卟啉的典型代表，也是一类非常重要的卟啉类化合物.因其独特的化学结构及反应活性，近年来引起化学工作者的广泛关注.介绍了N-错位卟啉研究的意义、N-错位卟啉的结构和性质.重点综述了N-错位卟啉的合成及其在催化化学、生物化学和材料化学领域的应用进展.同时对N-错位扩展卟啉和其它错位异卟啉的发展现状作了简要概述，并对N-错位卟啉化学的发展进行了展望.

关键词: 异卟啉, N-错位卟啉, 合成, 应用, 研究进展, 扩展卟啉

N-Confused porphyrin, as the typical representative of porphyrinoids, is an isomer of porphyrin. It is an important member of porphyrins, which has attracted extensive attention of chemists recently because of its unique chemical structure and reactivity. Significance, structures and properties of N-confused porphyrins are briefly introduced. Progress in the synthesis of N-confused porphyrins and their applications in the area of catalytic chemistry, biological chemistry and materials chemistry are reviewed emphatically. The development status of expanded N-confused porphyrins and other confused porphyrinoids are also briefly introduced. Further development of N-confused porphyrin chemisty is proposed in the end.

Key words: porphyrinoids, N-confused porphyrin, synthesis, application, research progress, expanded porphyrin

引用此文

彭素红, 周蓉, 邹怀波. N-错位卟啉的研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3384-3398.

Peng Suhong, Zhou Rong, Zou Huaibo. Research Progress in N-Confused Porphyrins[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019, 39(12): 3384-3398.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Senge, M. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4272.
[2] Chmielewski, P. J.; Latos-Grażyński, L.; Rachlewicz, K.; Glowiak, T. Angew.Chem., Int. Ed. 1994, 33, 779.
[3] Furuta, H.; Asano, T.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 767.
[4] Li, X. F.; Liu, H. C.; Zhang, A. T.; Yu, X. Y.; Yi, P. G. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 166(in Chinese). (李筱芳, 刘浩冲, 郑爱庭, 于贤勇, 易平贵, 有机化学, 2011, 31, 166.)
[5] Harvey, J. D.; Ziegler, C. J. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 869.
[6] Niino, T.; Toganoh, M.; Andrioletti, B.; Furuta, H. Chem. Commun. 2006, 4335.
[7] Thomas, A. P.; Saneesh Babu, P. S.; Asha Nair, S.; Ramakrishnan, S.; Ramaiah, D.; Chandrashekar, T. K.; Srinivasan, A.; Radha-krishna-Pillai, M. J. Med. Chem. 2012, 55, 5110.
[8] Yamamoto, T.; Toganoh, M.; Furuta, H. Dalton Trans. 2012, 41, 9154.
[9] Yu, X.; Lu, S.; Yang, Y.; Li, X.; Yi, P. Spectrochim. Acta, Part A 2011, 83, 609.
[10] Collman, J. P.; Boulatov, R.; Sunderland, C. J.; Fu, L. Chem. Rev. 2004, 104, 561.
[11] Larsen, R. W.; Omdal, D. H.; Jasuja, R.; Niu, S. L.; Jameson, D. M. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8012.
[12] Kang, S. A.; Marjavaara, P. J.; Crane, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10836.
[13] Yoshioka, S.; Tosha, T.; Takahashi, S.; Ishimori, K.; Hori, H.; Morishima, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14571.
[14] Yang, R. H.; Wang, K. M.; Long, L. P.; Xiao, D.; Yang, X. H.; Tang, W. H. Anal. Chem. 2002, 74, 1088.
[15] Wang, Q. G.; Zeng, F. H.; Xie, Y. S.; Zhu, W. H. Prog. Chem. 2009, 21, 1523(in Chinese). (王全国, 曾凡花, 解永树, 朱为宏, 化学进展, 2009, 21, 1523.)
[16] Li, Q. Z.; Li, C. J.; Kim, J.; Ishida, M.; Li, X.; Gu, T. T.; Liang, X.; Zhu, W. H.; Ågren, H.; Kim, D. H.; Furuta, H.; Xie, Y. S. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 5294.
[17] Li, Q. Z.; Ishida, M.; Kai, H.; Gu, T. T.; Li, C. J.; Li, X.; Baryshnikov, G.; Liang, X.; Zhu, W. H.; Ågren, H.; Furuta, H.; Xie, Y. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 5925.
[18] Maurya, Y. K.; Noda, K.; Yamasumi, K.; Mori, S.; Uchiyama, T.; Kamitani, K.; Hirai, T.; Ninomiya, K.; Nishibori, M.; Hori, Y.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K.; Ishida, M.; Furuta, H. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 6883.
[19] Li, C. J.; Zhang, J. L.; Song, J. X.; Xie, Y. S.; Jiang, J. Z. Sci. China, Chem. 2018, 61, 511.
[20] Ding, Y. B.; Tang, Y. Y.; Zhu, W. L.; Xie, Y. S. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 1101.
[21] Liu, H.-Y.; Mahmood, M. H.; Qiu, S.-X.; Chang, C. K. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 1306.
[22] Geier, G. R.; Haynes, D. M.; Lindsey, J. S. Org. Lett. 1999, 1, 1455.
[23] Geier, G. R.; Ciringh, Y.; Li, F.; Haynes, D. M.; Lindsey, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 1745.
[24] Maeda, H.; Osuka, A.; Ishikawa, Y.; Aritome, I.; Hisaeda, Y.; Furuta, H. Org. Lett. 2003, 5, 1293.
[25] Fisher, J. M.; Kensy, V. K.; Geier, G. R. J. Org. Chem. 2017, 82, 4429.
[26] Kitaoka, S.; Nobuoka, K.; Ishikawa, Y. Tetrahedron 2005, 61, 7678.
[27] dela Rosa, M. A. C.; Arco, S. D.; Hung, C.-H. J. Chin. Chem. Soc. (Weinheim, Ger.) 2012, 59, 633.
[28] Shaw, J. L.; Garrison, S. A.; Alemán, E. A.; Ziegler, C. J.; Modarelli, D. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 7423.
[29] Xiao, Z.; Dolphin, D. Tetrahedron 2002, 58, 9111.
[30] Zhu, X.-J.; Jiang, F.-L.; Poon, C.-T.; Wong, W.-K.; Wong, W.-Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2008, 3151.
[31] Schmidt, I. J.; Chmielewski, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6389.
[32] Wolff, S. A.; Alemán, E. A.; Banerjee, D.; Rinaldi, P. L.; Modarelli, D. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 4571.
[33] Liu, B. Y.; Bruckner, C.; Dolphin, D. Chem. Commun. 1996, 2141.
[34] Narayanan, N. S.; Sridevi, B.; Srinivasan, A.; Chandrashekar, T. K.; Roy, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7389.
[35] Acharya, R.; Paudel, L.; Joseph, J.; McCarthy, C. E.; Dudipala, V. R.; Modarelli, J. M.; Modarelli, D. A. J. Org. Chem. 2012, 77, 6043.
[36] Lash, T. D.; Richter, D. T.; Shiner, C. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 7973.
[37] Furuta, H.; Morimoto, T.; Osuka, A. Org. Lett. 2003, 5, 1427.
[38] Morimoto, T.; Taniguchi, S.; Osuka, A.; Furuta, H. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005, 3887.
[39] Toganoh, M.; Harada, N.; Morimoto, T.; Furuta, H. Chemistry 2007, 13, 2257.
[40] Furuta, H.; Nanami, H.; Morimoto, T.; Ogawa, T.; Kral, V.; Sessler, J. L.; Lynch, V. Chem.-Asian J. 2008, 3, 592.
[41] Toganoh, M.; Furuta, H. Chem. Commun. 2012, 48, 937.
[42] Arasasingham, R. D.; He, G. X.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7985.
[43] Brule, E.; de Miguel, Y. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8555.
[44] Fields, K. B.; Engle, J. T.; Sripothongnak, S.; Kim, C.; Zhang, X. P.; Ziegler, C. J. Chem. Commun. 2011, 47, 749.
[45] Miyazaki, T.; Yamamoto, T.; Mashita, S.; Deguchi, Y.; Fukuyama, K.; Ishida, M.; Mori, S.; Furuta, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2018, 203.
[46] Peng, S. H.; Mahmood, M. H. R.; Zou, H. B.; Yang, S. B.; Liu, H. Y. J. Mol. Catal. A:Chem. 2014, 395, 180.
[47] Miyazaki, T.; Fukuyama, K.; Mashita, S.; Deguchi, Y.; Yamamoto, T.; Ishida, M.; Mori, S.; Furuta, H. ChemPlusChem 2019, 84, 603.
[48] dela Cruz, J.; Ruamps, S.; Arco, S.; Hung, C. H. Dalton Trans. 2019, 48, 7527.
[49] Moriyama, S.; Ikawa, Y.; Furuta, H. Nucleic Acids Symp. Ser. 2007, 207.
[50] Ikawa, Y.; Moriyama, S.; Harada, H.; Furuta, H. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4157.
[51] Du, Y. H.; Zhang, D.; Chen, W.; Zhang, M.; Zhou. Y. Y.; Zhou, X. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1111.
[52] Wang, X. L. M.S. Thesis, Qufu Normal University, Qufu, 2015 (in Chinese). (王晓龙, 硕士论文, 曲阜师范大学, 曲阜, 2015.)
[53] Dong, Y. S. M.S. Thesis, Qufu Normal University, Qufu, 2015 (in Chinese). (董元赛, 硕士论文, 曲阜师范大学, 曲阜, 2015.)
[54] Yu, X. Y.; Liu, R. H.; Yi, R. Q.; Yang, F. X.; Huang, H. W.; Chen, J.; Ji, D. H.; Yang, Y.; Li, X. F.; Yi, P. G. Spectrochim. Acta, Part A 2011, 78, 1329.
[55] Yu, X. Y.; Lu, S. Y.; Yang, Y.; Li, X. F.; Yi, P. G. Spectrochim. Acta, Part A 2012, 91, 113.
[56] Lu, S. Y.; Yu, X. Y.; Yang, Y.; Li, X. F. Spectrochim. Acta, Part A 2012, 99, 116.
[57] Yu, X. Y.; Liao, Z. X.; Jiang, B. F.; Zheng, L. Y.; Li, X. F. Spectrochim. Acta, Part A 2014, 133, 372.
[58] Lu, J.; Liu, H. Y.; Shi, L.; Wang, X. L.; Ying, X.; Zhang, L.; Ji, L. N.; Zang, L. Q.; Chang, C. K. Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 101.
[59] Huang, J. T.; Wang, X. L.; Zhang, Y.; Mahmood, M. H. R.; Huang, Y. Y.; Ying, X.; Ji, L.N.; Liu, H. Y. Transition. Met. Chem. 2013, 38, 283.
[60] Zhang, Y.; Wang, Q.; Wen, J. Y.; Wang, X. L.; Mahmood, M. H. R.; Ji, L. N.; Liu, H. Y. Chin. J. Chem. 2013, 31, 1321.
[61] Peng, S. H.; Lü, B. B.; Ali., A.; Wang, J. M.; Ying, X.; Wang, H.; Liu, J. B.; Ji, L. N.; Liu, H. Y. J. Porphyrins. Phthalocyanines 2016, 20, 624.
[62] Savary, J. F.; Monnier, P.; Fontolliet, C.; Mizeret, J.; Wagnieres, G.; Braichotte, D.; vandenBergh, H. Arch. Otolaryngol. 1997, 123, 162.
[63] Baas, P.; Saarnak, A. E.; Oppelaar, H.; Neering, H.; Stewart, F. A. Br. J. Dermatol. 2001, 145, 75.
[64] Manku, M.; Rice, D.; Milgrom, L. WO 2001/53300, 2001.
[65] Won, D. H.; Toganoh, M.; Uno, H.; Furuta, H. Dalton Trans. 2009, 6151.
[66] Toganoh, M.; Miyachi, H.; Akimaru, H.; Ito, F.; Nagamura, T.; Furuta, H. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3027.
[67] Xie, Y. S.; Morimoto, T.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6907.
[68] Ding, Y. B.; Zhu, W. H.; Xie, Y. S. Chem. Rev. 2017, 117, 2203.
[69] Gamelas, S. R. D.; Gomes, A. T. P. C.; Moura, N. M. M.; Faustino, M. A. F.; Cavaleiro, J. A. S.; Lodeiro, C.; Verίssimo, M. I. S.; Fernandes, T.; Daniel-da-Silva, A. L.; Gomes, M. T. S. R.; Neves, M. G. P. M. S. Molecules 2018, 23, 867.
[70] Zhang, N. N.; Chen, J. Q.; Cheng, K.; Li, Y. J.; Wang, L.; Zheng, K. B.; Yang, Q. Q.; Li, D. J.; Yan, J. Y. Res. Chem. Intermed. 2017, 43, 2921.
[71] Srinivasan, A.; Ishizuka, T.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 876.
[72] Srinivasan, A.; Ishizuka, T.; Maeda, H.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2951.
[73] Gokulnath, S.; Yamaguchi, K.; Toganoh, M.; Mori, S.; Uno, H.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2302.
[74] Srinivasan, A.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Furuta, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 878.
[75] Xie, Y. S.; Yamaguchi, K.; Toganoh, M.; Uno, H.; Suzuki, M.; Mori, S.; Saito, S.; Osuka, A.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5496.
[76] Mitsuno, K.; Yoshino, T.; Gupta, I.; Mori, S.; Karasawa, S.; Ishida, M.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 14252.
[77] Li, M.; Wei, P. C.; Ishida, M.; Li, X.; Savage, M.; Guo, R.; Ou, Z. P.; Yang, S. H.; Furuta, H.; Xie, Y. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 3063.
[78] Xie, Y. S.; Wei, P. C.; Li, X.; Hong, T.; Zhang, K.; Furuta, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19119.
[79] Shao, J. W.; Li, C. J.; Kong, J. H.; Jiang, H. R.; Zhao, S. L.; Li, M. Z.; Liang, X.; Zhu, W. L.; Xie, Y. S. Org. Lett. 2018, 20, 1941.
[80] Kong, J. H.; Shao, J. W.; Li, C. J.; Qi, D. D.; Li, M. Z.; Liang, X.; Zhu, W. H.; Jiang, J. Z.; Xie, Y. S. Org. Lett. 2017, 19, 650.
[81] Zhang, K.; Zhang, J. D.; Li, X.; Guo, R.; Ågren, H.; Ou, Z. P.; Ishida, M.; Furuta, H.; Xie, Y. S. Org. Lett. 2015, 17, 4806.
[82] Wei, P. C.; Zhang, K.; Li, X.; Meng, D. Y.; Ågren, H.; Ou, Z. P.; Ng, S.; Furuta, H.; Xie, Y. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 14069.
[83] Srinivasan, A.; Furuta, H. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 10.