基于光氧化反应的1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉类生物碱Nelumstemine和Longifolonine的首次全合成

doi:10.6023/cjoc201912002

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (5): 1281-1289.DOI: 10.6023/cjoc201912002 上一篇下一篇

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研究论文

基于光氧化反应的1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉类生物碱Nelumstemine和Longifolonine的首次全合成

黄永康^a, 解文静^a, 罗永强^a, 范琪琦^a, 朱星亮^a, 刘世领^b, 施小新^a

a 华东理工大学药学院制药工程与过程化学教育部工程研究中心上海 200237;
b 青平药业有限公司上海 201710

收稿日期:2019-12-02 修回日期:2020-01-10 发布日期:2020-02-15
通讯作者: 刘世领, 施小新 E-mail:xxshi@ecust.edu.cn;liushiling@tenrypharm.com
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.20972048，20172015）资助项目.

First Total Syntheses of 1-Benzoyl-3,4-dihydroisoquinoline Alkaloids Nelumstemine and Longifolonine Based on the Photo-oxidation

Huang Yongkang^a, Xie Wenjing^a, Luo Yongqiang^a, Fan Qiqi^a, Zhu Xingliang^a, Liu Shiling^b, Shi Xiaoxin^a

a Engineering Research Center of Pharmaceutical Process Chemistry of the Ministry of Education, School of Pharmacy, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237;
b Qingping Pharmaceutical Company Limited, Shanghai 201710

Received:2019-12-02 Revised:2020-01-10 Published:2020-02-15
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 20972048, 20172015).

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摘要/Abstract

研究了1-苯甲酰基-3，4-二氢异喹啉生物碱的一条新的合成路线.以3，4-二甲氧基苯甲醛为起始原料，通过6步反应，以50%的总收率首次全合成得到生物碱Nelumstemine；另外，以香兰醛为起始原料，通过9步反应，以35%的总收率首次全合成得到生物碱Longifolonine.上述全合成的关键步骤为，可见光照射下1-苄基-3，4-二氢异喹啉在室温下被空气氧化为1-苯甲酰基-3，4-二氢异喹啉的反应，并对此温和的光化学反应进行了详细研究.

关键词: 苯甲酰基二氢异喹啉生物碱, 光氧化, Nelumstemine, Longifolonine

A novel synthetic route for the total syntheses of 1-benzoyl-3,4-dihydroisoquinoline alkaloids was developed. Nelumstemine was synthesized for the first time via 6 steps in 50% overall yield starting from 3,4-dimethoxybenzaldehyde, and longifolonine was also synthesized for the first time via 9 steps in 35% overall yield starting from vanillin. The key step of these total syntheses is photo-oxidation of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines to 1-benzoyl-3,4-dihydroisoquinolines by air under visible-light irradiation at room temperature. The unique mild photo-oxidation of 1-benzyl-3,4-dihydro-isoquinolines has been studied in detail.

Key words: benzoyl dihydroisoquinoline alkaloids, photo-oxygenation, nelumstemine, longifolonine

引用此文

黄永康, 解文静, 罗永强, 范琪琦, 朱星亮, 刘世领, 施小新. 基于光氧化反应的1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉类生物碱Nelumstemine和Longifolonine的首次全合成[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1281-1289.

Huang Yongkang, Xie Wenjing, Luo Yongqiang, Fan Qiqi, Zhu Xingliang, Liu Shiling, Shi Xiaoxin. First Total Syntheses of 1-Benzoyl-3,4-dihydroisoquinoline Alkaloids Nelumstemine and Longifolonine Based on the Photo-oxidation[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(5): 1281-1289.

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基于光氧化反应的1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉类生物碱Nelumstemine和Longifolonine的首次全合成

First Total Syntheses of 1-Benzoyl-3,4-dihydroisoquinoline Alkaloids Nelumstemine and Longifolonine Based on the Photo-oxidation

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