有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (3): 1153-1160.DOI: 10.6023/cjoc202009056 上一篇 下一篇
研究论文
兰新婵1, 王丽丽1,*(), 段征1,*(), François Mathey1
收稿日期:
2020-09-28
修回日期:
2020-11-03
发布日期:
2020-11-12
通讯作者:
王丽丽, 段征
基金资助:
Xinchan Lan1, Lili Wang1,*(), Zheng Duan1,*(), François Mathey1
Received:
2020-09-28
Revised:
2020-11-03
Published:
2020-11-12
Contact:
Lili Wang, Zheng Duan
About author:
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芘具有良好的刚性平面和高的荧光量子产率, 是有机光电材料研究中重要的结构单元, 由于其电子结构特点, 芘的2位官能团化非常困难. 利用易得的1-芘醇和H-亚磷酸酯或有机磷氯化合物合成了一系列1-芘基磷酸酯化合物, 经磷杂Fries重排反应在温和条件下实现了芘2位的磷酰化, 并得到相应的2-磷酰基芘衍生物. 该类化合物还为新型含磷共轭化合物芘并1,3-氧杂磷杂环戊二烯的研究奠定了基础. 本研究不但为芘类化合物的官能团化提供了一个新方法, 而且为新型含磷共轭化合物的设计与合成开辟了新路线, 并对合成的新型芘类化合物的紫外吸收和荧光发射等性质进行了初步测定.
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Compound | λabsa/nm | λex/nm | λema/nm | τb/ns | Φfc | ||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
1-Pyrenol | 335, 347, 364, 384 | 280 | 385, 405, 428 | 14.0 | 0.38 | ||||
1a | 326, 342 | 280 | 378, 398, 418 | 25.1 | 0.23 | ||||
1b | 326, 342 | 280 | 379, 398, 418 | 23.8 | 0.19 | ||||
1c | 326, 342 | 280 | 378, 397, 417 | 27.0 | 0.23 | ||||
1d | 329, 345 | 280 | 380, 399, 419 | 16.9 | 0.23 | ||||
Compound | λabsa/nm | λex/nm | λema/nm | τb/ns | Φfc | ||||
1e | 328, 344 | 280 | 379, 398, 462 | 24.8 | 0.16 | ||||
2a | 335, 351, 383, 405 | 280 | 411, 433, 456 | 9.1 | 0.39 | ||||
2b | 335, 350, 384, 405 | 280 | 385, 408, 431, 457 | 10.6 | 0.39 | ||||
2c | 335, 351, 387, 408 | 280 | 415,438, 463 | 9.1 | 0.40 | ||||
2d | 338, 354, 385, 407 | 280 | 397, 418, 439 | 7.8 | 0.004 | ||||
2e | 338, 355, 386, 409 | 280 | 386, 418, 439 | 2.0 | 0.10 | ||||
4a | 254, 342 | 310 | 471 | 7.7 | 0.04 | ||||
4b | 252, 348 | 330 | 461 | 2.7 | 0.11 | ||||
4c | 249, 345 | 310 | 463 | 3.4 | 0.13 |
Compound | λabsa/nm | λex/nm | λema/nm | τb/ns | Φfc | ||||
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1-Pyrenol | 335, 347, 364, 384 | 280 | 385, 405, 428 | 14.0 | 0.38 | ||||
1a | 326, 342 | 280 | 378, 398, 418 | 25.1 | 0.23 | ||||
1b | 326, 342 | 280 | 379, 398, 418 | 23.8 | 0.19 | ||||
1c | 326, 342 | 280 | 378, 397, 417 | 27.0 | 0.23 | ||||
1d | 329, 345 | 280 | 380, 399, 419 | 16.9 | 0.23 | ||||
Compound | λabsa/nm | λex/nm | λema/nm | τb/ns | Φfc | ||||
1e | 328, 344 | 280 | 379, 398, 462 | 24.8 | 0.16 | ||||
2a | 335, 351, 383, 405 | 280 | 411, 433, 456 | 9.1 | 0.39 | ||||
2b | 335, 350, 384, 405 | 280 | 385, 408, 431, 457 | 10.6 | 0.39 | ||||
2c | 335, 351, 387, 408 | 280 | 415,438, 463 | 9.1 | 0.40 | ||||
2d | 338, 354, 385, 407 | 280 | 397, 418, 439 | 7.8 | 0.004 | ||||
2e | 338, 355, 386, 409 | 280 | 386, 418, 439 | 2.0 | 0.10 | ||||
4a | 254, 342 | 310 | 471 | 7.7 | 0.04 | ||||
4b | 252, 348 | 330 | 461 | 2.7 | 0.11 | ||||
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